有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (8): 2232-2253.DOI: 10.6023/cjoc202003051 上一篇 下一篇
综述与进展
秦成远a, 刘威a, 聂永a, 高迎a, 苗金玲b, 李天瑞a, 蒋绪川a
收稿日期:
2020-03-22
修回日期:
2020-05-09
发布日期:
2020-05-28
通讯作者:
聂永, 蒋绪川
E-mail:chm_niey@ujn.edu.cn;ism_jiangxc@ujn.edu.cn
基金资助:
Qin Chengyuana, Liu Weia, Nie Yonga, Gao Yinga, Miao Jinlingb, Li Tianruia, Jiang Xuchuana
Received:
2020-03-22
Revised:
2020-05-09
Published:
2020-05-28
Supported by:
文章分享
聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)化合物因在生物和化学传感、发光材料、显示等领域具有重要价值而备受关注.作为一类重要的功能分子,有机氟化合物在化学和材料等领域被广泛研究.汇总了具有聚集诱导发光性质的有机氟化合物,并进行了分类讨论.AIE有机氟化合物包括氟代的四苯基乙烯(TPE)衍生物、二苯乙烯基蒽(DSA)衍生物、氰基二苯基乙烯衍生物和二苯乙烯基苯衍生物等常见的AIE化合物,也包括聚合物、碳硼烷簇合物和室温磷光化合物,还有其它一些含氟结构.AIE化合物氟代后,稳定性一般会提高,氟原子参与分子间相互作用,导致聚集态的结构发生改变,从而导致发光性质的改变,如发光增强、发光波长红移(蓝移)或发光量子效率及发光寿命提高等.最后,对AIE有机氟化合物的研究前景进行了展望.
秦成远, 刘威, 聂永, 高迎, 苗金玲, 李天瑞, 蒋绪川. 聚集诱导发光有机氟化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2232-2253.
Qin Chengyuan, Liu Wei, Nie Yong, Gao Ying, Miao Jinling, Li Tianrui, Jiang Xuchuan. Advances in Organofluorine Compounds with Aggregation-Induced Emission[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(8): 2232-2253.
[1] Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Tang, B. Z.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan,X.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Commun. 2001, 1740. [2] Mei, J.; Hong, Y.; Lam, J. W.; Qin, A.; Tang, Y.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2014, 26, 5429. [3] Mei, J.; Leung, N. L.; Kwok, R. T.; Lam, J. W.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2015, 115, 11718. [4] Hong, Y.; Lam, J. W.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332. [5] Luo, J.; Song, K.; Gu, F. L.; Miao, Q. Chem. Sci. 2011, 2, 2029. [6] Leung, N. L.; Xie, N.; Yuan, W.; Liu, Y.; Wu, Q.; Peng, Q.; Miao, Q.; Lam, J. W.; Tang, B. Z. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 15349. [7] Yao, L.; Zhang, S.; Wang, R.; Li, W.; Shen, F.; Yang, B.; Ma, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2119. [8] Liu, J.; Meng, Q.; Zhang, X.; Lu, X.; He, P.; Jiang, L.; Dong, H.; Hu, W. Chem. Commun. 2013, 49, 1199. [9] Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003. [10] Zhang, Q.; Kelly, M. A.; Bauer, N.; You, W. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 2401. [11] Farinola, G. M.; Babudri, F.; Cardone, A.; Hassan Omar, O.; Martinelli, C.; Naso, F.; Pinto, V.; Ragni, R. Adv. Sci. Technol. 2010, 75, 108. [12] MilianMedina, B.; Gierschner, J. J. Phys. Chem. Lett. 2017, 8, 91. [13] Chen, M.; Sun, J.; Qin, A.; Tang, B. Z. Chin. Sci. Bull. 2016, 61, 304(in Chinese). (陈明, 孙景志, 秦安军, 唐本忠, 科学通报, 2016, 61, 304.) [14] Shen, P.; Zhuang, Z.; Zhao, Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 11835. [15] Guo, L. X.; Xing, Y.; Wang, M.; Sun, Y.; Zhang, X.; Lin, B. P.; Yang, H. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 4828. [16] Fang, G.; Liu, J.; Zhang, C.; Liu, B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 11546. [17] Wang, N.; Zhang, J.; Xu, X.; Feng, S. Dalton Trans. 2020, 49, 1883. [18] Shimizu, S.; Murayama, A.; Haruyama, T.; Iino, T.; Mori, S.; Furuta, H.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 12996. [19] Wang, X.; Wu, Y.; Liu, Q.; Li, Z.; Yan, H.; Ji, C.; Duan, J.; Liu, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 784. [20] Yamaguchi, M.; Ito, S.; Hirose, A.; Tanaka, K.; Chujo, Y. Mater. Chem. Front. 2017, 1, 1573. [21] Ravotto, L.; Ceroni, P. Coord. Chem. Rev. 2017, 346, 62. [22] Alam, P.; Climent, C.; Alemany, P.; Laskar, I. J. Photochem. Photobiol., C 2019, 41, 100317. [23] Dong, W.; Fei, T.; PalmaCando, A.; Scherf, U. Polym. Chem. 2014, 5, 4048. [24] Zhang, J.; Yang, Q.; Zhu, Y.; Liu, H.; Chi, Z.; Su, C. Dalton Trans. 2014, 43, 15785. [25] Obora, Y.; Moriya, H.; Tokunaga, M.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2003, 2820. [26] Mills, N. S.; Tirla, C.; Benish, M. A.; Rakowitz, A. J.; Bebell, L. M.; Hurd, C. M. M.; Bria, A. L. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10709. [27] Xue, F.; Zhao, J.; Hor, T. S. A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3189. [28] Lin, Y.; Chen, G.; Zhao, L.; Yuan, W. Z.; Zhang, Y.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 112. [29] Yang, Z.; Qin, W.; Leung, N. L. C.; Arseneault, M.; Lam, J. W. Y.; Liang, G.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 99. [30] Tu, J.; Liu, F.; Wang, J.; Li, X.; Gong, Y.; Fan. Y.; Han, M.; Li, Q.; Li, Z. ChemPhotoChem 2019, 3, 133. [31] Kokado, K.; Machida, T.; Iwasa, T.; Taketsugu, T.; Sada, K. J. Phys. Chem. C 2018, 122, 245. [32] Wu, Y.; Yan, C.; Li, D.; Yuan, C.; Sun, J.; Zhou, S.; Zhang, H.; Shao, X. Chem.-Asian J. 2019, 14, 1860. [33] Zhang, H.; Nie, Y.; Miao, J.; Zhang, D.; Li, Y.; Liu, G.; Sun, G.; Jiang, X. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 3306. [34] Xu, P.; Qiu, Q.; Ye, X.; Wei, M.; Xi, W.; Feng, H.; Qian, Z. Chem. Commun. 2019, 55, 14938. [35] Xu, S.; Bai, X.; Ma, J.; Xu, M.; Hu, G.; James, T. D.; Wang, L. Anal. Chem. 2016, 88, 7853. [36] Wu, H.; Jiang, Y.; Ding, Y.; Meng, Y.; Zeng, Z.; Cabanetos, C.; Zhou, G.; Gao, J.; Liu, J.; Roncali, J. Dyes Pigm. 2017, 146, 323. [37] Cui, Y.; Yin, Y.; Cao, H.; Zhang, M.; Shan, G.; Sun, H.; Wu, Y.; Su, Z.; Xie, W. Dyes Pigm. 2015, 119, 62. [38] Jadhav, T.; Choi, J. M.; Dhokale, B.; Mobin, S. M.; Lee, J. Y.; Misra, R. J. Phys. Chem. C 2016, 120, 18487. [39] Jadhav, T.; Dhokale, B.;Patil, Y.; Mobin, S.; Misra, R. J. Phys. Chem. C 2016, 120, 24030. [40] Weng, S.; Si, Z.; Zhou, Y.; Zuo, Q.; Shi, L.; Duan, Q. J. Lumin. 2018, 195, 14. [41] Zhao, F.; Chen, Z.; Liu, G.; Fan, C.; Pu, S. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 836. [42] Zhu, X.; Wang, D.; Huang, H.; Zhang, X.; Wang, S.; Liu, R.; Zhu, H. Dyes Pigm. 2019, 171, 107657. [43] Li, C.; Gong, W.; Hu, Z.; Aldred, M.; Zhang, G.; Chen, T.; Huang, Z.; Zhu, M. RSC Adv. 2013, 3, 8967 [44] Li, S.; Shang, Y.; Wang, L.; Kwok, R. T. K.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 5363. [45] Zhao, F.; Chen, Z.; Fan, C.; Liu, G.; Pu, S. Dyes Pigm. 2019, 164, 390. [46] Yu, C.; Hsu, C.; Weng, H. RSC Adv. 2018, 8, 12619. [47] Lusting, W.; Wang, F.; Teat, S.; Hu, Z.; Gong, Q.; Li, J. Inorg. Chem. 2016, 55, 7250. [48] Wang, F.; Liu, W.; Teat, S.; Xu, F.; Wang, H.; Wang, X.; An, L.; Li, J. Chem. Commun. 2016, 52, 10249. [49] Lusting, W.; Teat, S.; Li, J. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14739. [50] Zhang, Z.; Lieu, T.; Wu, C.; Wang, X.; Wu, J.; Daugulis, O.; Miljanic, O. Chem. Commun. 2019, 55, 9387. [51] Ma, S.; Ma, L.; Han, W.; Jiang, S.; Xu, B.; Tian, W. Sci. Sin. Chim. 2018, 48, 683(in Chinese). (马愫倩, 马莲, 韩文坤, 姜姗, 徐斌, 田文晶, 中国科学:化学, 2018, 48, 683.) [52] Xu, B.; Tian, W. Aggregation-Induced Emission:Materials and Applications Volume 1, In ACS Symposium Series, Vol. 1226, Eds.:Fujiki, M.; Liu, B.; Tang, B. Z. American Chemical Society, Washington, DC, 2016, p. 113. [53] Liu, W.; Wang, Y.; Sun, M.; Zhang, D.; Zheng, M.; Yang, W. Chem. Commun. 2013, 49, 6042. [54] Liu, W.; Wang, Y.; Bu, L.; Li, J.; Sun, M.; Zhang, D.; Zheng, M.; Yang, C.; Xue, S.; Yang, W. J. Lumin. 2013, 143, 50. [55] Dong, Y.; Xu, B.; Zhang, J.; Lu, H.; Wen, S.; Chen, F.; He, J.; Li, B.; Ye, L.; Tian, W. CrystEngComm 2012, 14, 6593. [56] Wu, D.; Wang, M.; Luo, Y.; Zhang, Y.; Ma, Y.; Sun, B. New J. Chem. 2017, 41, 4220. [57] Fang, W.; Zhang, G.; Chen, J.; Kong, L.; Yang, L.; Bi, H.; Yang, J. Sens. Actuators, B 2016, 229, 338. [58] Martínez-Abadía, M.; Robles-Hernández, B.; Villacampa, B.; de la Fuente, M. R.; Giménez, R.; Ros, M. B. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 3038. [59] Seo, J.; Chung, J. W.; Cho, I.; Park, S. Y. Soft Matter 2012, 8, 7617. [60] An, B.; Gierschner, J.; Park, S. Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 544. [61] Yeh, H.; Wu, W.; Wen, Y.; Wang, J.; Chen, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6455. [62] Dou, C.; Han, L.; Zhao, S.; Zhang, H.; Wang, Y. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 666. [63] Lim, S.; An, B.; Jung, S.; Chung, M.; Park, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6346. [64] An, B.; Gihm, S.; Chung, J.; Park, C.; Kwon, S.; Park, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3950. [65] Shin, S.; Gihm, S.; Park, C.; Kim, S.; Park, S. Chem. Mater. 2013, 25, 3288. [66] Ma, C.; Zhang, X.; Yang, Y.; Ma, Z.; Yang, L.; Wu, Y.; Liu, H.; Jia, X.; Wei, Y. Dyes Pigm. 2016, 129,141. [67] Ma, C.; Zhang, X.; Yang, L.; Li, Y.; Liu, H.; Yang, Y.; Xie, G.; Ou, Y.; Wei, Y. Dyes Pigm. 2017, 136, 85. [68] Li, W.; Wang, Y.; Zhang, Y.; Gao, Y.; Dong, Y.; Zhang, X.; Song, Q.; Yang, B.; Ma, Y.; Zhang, C. J. Mater. Chem. C 2017, 5, 8097. [69] Jyothi, M.; Annadhasan, M.; Vuppu, V.; Chandrasekar, R. Soft Matter 2020, 16, 2664. [70] Javed, I.; Zhou, T.; Muhammd, F.; Guo, J.; Zhang, H.; Wang, Y. Langmuir 2012, 28,1439. [71] Liu, J.; Li, W.; Liu, M.; Dong, Y.; Dai, Yu.; Song, Q.; Wang, J.; Zhang, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 28279 [72] Wang, Y.; Liu, J.; Yuan, W.; Wang, Y.; Zhou, H.; Liu, X.; Cao, J.; Zhang, C. Dyes Pigm. 2019, 167, 135. [73] Kwon, M. S.; Gierschner, J.; Seo, J.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 2552. [74] Kim, H. J.; Whang, D. R.; Gierschner, J.; Lee, C. H.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4330. [75] Xu, D.; Hao, J.; Gao, H.; Wang, Y.; Wang, Y.; Liu, X.; Han, A.; Zhang, C. Dyes Pigm. 2018, 150, 293. [76] Wang, Y.; Xu, D.; Gao, H.; Wang, Y.; Liu, X.; Han, A.; Zhang, C.; Zang, L. J. Phys. Chem. C 2018, 122, 2297. [77] Cheng, D.; Xu, D.; Wang, Y.; Zhou, H.; Zhou, Z.; Liu, X.; Han, A.; Zhang, C. Dyes Pigm. 2020, 173, 107937. [78] Wang, Y.; Cheng, D.; Xu, D.; Zhou, H.; Liu, X.; Wang, Y.; Han, A.; Zhang, C. Dyes Pigm. 2019, 171, 107689. [79] Cheng, D.; Xu, D.; Wang, Y.; Zhou, H.; Zhang, Y.; Liu, X.; Han, A.; Zhang, C. Dyes Pigm. 2020, 173, 107934. [80] Zhang, Y.; Zhao, X.; Li, Y.; Wang, X.; Wang, Q.; Lu, H., Zhu, L. Dyes Pigm. 2019, 165, 53. [81] Zhang, Y. X.; Fu, H.; Liu, D. E.; An, J. X.; Gao, H. J. Nanobiotechnol. 2019, 17, 104. [82] Song, Y. K.; Lee, H.; Lee, C. K.; Choi, M. H.; Kim, C. J.; Lee, S.; Noh, S. M.; Park, Y. Appl. Surf. Sci. 2020, 511, 145556. [83] Wang, F.; Li, X.; Wang, S.; Li, C.; Dong, H.; Ma, X.; Kim, S.; Cao, D. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 1592. [84] Zhang, F.; Di, Y.; Li, Y.; Qi, Q.; Qian, J.; Fu, X.; Xu, B.; Tian, W. Dyes Pigm. 2017, 142, 491. [85] Wang, Y.; Cheng, D.; Zhou, H.; Liu, J.; Liu, X.; Cao, J.; Han, A.; Zhang, C. Dyes Pigm. 2019, 171, 107739. [86] Wang, Y.; Cheng, D.; Zhou, H.; Liu, J.; Liu, X.; Wang, Y.; Han, A.; Zhang, C. Dyes Pigm. 2019, 170, 107606. [87] Xie, Z.; Yang, B.; Xie, W.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, H.; Yang, X.; Wang, Z.; Li, Y.; Hanif, M.; Yang, G.; Ling, Ye.; Ma, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20993. [88] Shi, Z.; Davies, J.; Jang, S.; Kaminsky, W.; Jen, A. Chem. Commun. 2012, 48, 7880. [89] Freudenberg, J.; Rominger, F.; Bunz, U. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 16749. [90] Freudenberg, J.; Rominger, F.; Bunz, U. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 8740. [91] Lu, H.; Su, F.; Mei, Q.; Tian, Y.; Tian, W.; Johnson, R. H.; Meldrum, D. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 9890. [92] Lim, S.; An, B.; Park, S. Y. Macromolecules 2005, 38, 6236. [93] Sinawang, G.; Wang, J.; Wu, B.; Wang, X.; He, Y. RSC Adv. 2016, 6, 12647. [94] Zhao, Y.; Zhu, W.; Ren, L.; Zhang, K. Polym. Chem. 2016, 7, 5386. [95] Wang, Q.; Chen, M.; Yao, B.; Wang, J.; Mei, J.; Sun, J. Z.; Qin, A.; Tang, B. Z. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 796. [96] Wu, Y.; He, B.; Quan, C.; Zheng, C.; Deng, H.; Hu, R.; Zhao, Z.; Huang, F.; Qin, A.; Tang, B. Z. Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, 1700070. [97] Li, W.; Che, C.; Pang, J.; Cao, Z.; Jiao, Y.; Xu, J.; Ren, Y.; Li, X. Langmuir 2018, 34, 5334. [98] Li, W. T.; Zhang, H.; Li, X.; Yu, H.; Che, S. L.; Luan, S.; Ren, Y.; Li, S.; Liu, P.; Yu, X.; Li, X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 7617. [99] Mukherjee, S.; Thilagar, P. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 2647. [100] Mukherjee, S.; Thilagar, P. Chem. Commun. 2016, 52, 1070. [101] Nunez, R.; Romero, I.; Teixidor, F.; Vinas, C. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5147. [102] Nunez, R.; Tarres, M.; FerrerUgalde, A.; de Biani, F. F.; Teixidor, F. Chem. Rev. 2016, 116, 14307. [103] Tanaka, K.; Chujo, Y. In Principles and Applications of Aggregation-Induced Emission, Vol. 1, Eds.:Tang, B. Z.; Tang, Y., Springer Nature Switzerland AG, 2019, p. 27. [104] Nie, Y.; Zhang, H.; Miao, J.; Zhao, X.; Li, Y.; Sun, G. J. Organomet. Chem. 2018, 865, 200. [105] Kokado, K.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 316. [106] Bae, H. J.; Kim, H.; Lee, K. M.; Kim, T.; Lee, Y. S.; Do, Y.; Lee, M. H. Dalton Trans. 2014, 43, 4978. [107] Tu, D.; Pakkin, L.; Guo, S.; Lu, C.; Qiang, Z.; Yan, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11370. [108] Chen, Y.; Guo, J.; Wu, X.; Jia, D.; Tong, F. Dyes Pigm. 2018, 148, 180. [109] Wei, X.; Zhu, M.; Cheng, Z.; Lee, M.; Yan, H.; Lu, C.; Xu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 3162. [110] Chen, L.; Wang, Y. H.; He, B.; Nie, H.; Hu, R.; Huang, F.; Qin, A.; Zhou, X. S.; Zhao, Z.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4231. [111] Zhan G.; Liu, Z.; Bian, Z.; Huang, C. Front. Chem. 2019, 7, 305. [112] Data, P.; Takeda, Y. Chem.-Asian J. 2019, 14, 1613. [113] Yuan, W. Z.; Shen, X. Y.; Zhao, H.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6090. [114] Gong, Y.; Tan, Y.; Li, H.; Zhang, Y.; Yuan, W.; Zhang, Y.; Sun, J.; Tang, B. Z. Sci. China:Chem. 2013, 56, 1183. [115] Gong, Y.; Zhao, L.; Peng, Q.; Fan, D.; Yuan, W. Z.; Zhang, Y.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2015, 6, 4438. [116] Zhao, W.; He, Z.; Lam, J.; Peng, Q.; Ma, H.; Shuai, Z.; Bai, G.; Hao, J.; Tang, B. Z. Chem. 2016, 1, 592. [117] He, Z.; Zhao, W.; Lam, J.; Peng, Q.; Ma, H.; Liang, G.; Shuai, Z.; Tang, B. Z. Nat. Commun. 2017, 8, 416. [118] Shimizu, M.; Kimura, A.; Sakaguchi, H. Eur. J. Org. Chem. 2016, 467. [119] Yang, J.; Qin, J.; Geng, P.; Wang, J.; Fang, M.; Li, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 14174. [120] Li, J.; Zhou, J.; Mao, Z.; Xie, Z.; Yang, Z.; Xu, B.; Liu, C.; Chen, X.; Ren, D.; Pan, H.; Shi, G.; Zhang, Y.; Chi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6449. [121] Zhang, L.; Li, M.; Gao, Q.; Chen, C. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 516(in Chinese). (张亮, 李猛, 高庆宇, 陈传峰, 有机化学, 2020, 40, 516.) [122] Zhen, X.; Tao, Y.; An, Z.; Chen, P.; Xu, C.; Chen, R.; Huang, W.; Pu, K. Adv. Mater. 2017, 1606665. [123] Yang, J.; Zhen, X.; Wang, B.; Gao, X.; Ren, Z.; Wang, J.; Xie, Y.; Li, J.; Peng, Q.; Pu, K.; Li, Z. Nat. Commun. 2018, 9, 840. [124] Delgado, W.; Braun, C.; Boone, M.; Shynkaruk, O.; Qi, Y.; McDonald, R.; Ferguson, M.; Dara, P.; Almeida, S.; Aguiar, I.; Souza, G.; Alex, B.; He, G.; Rivard, E. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 12124. [125] Koch, M.; Perumal, K.; Blacque, O.; Garg, J.; Saiganesh, R.; Kabilan, S.; Balasubramanian, K.; Venkatesan, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6378. [126] Fang, M.; Yang, J.; Li, Z. Chin. J. Polym. Sci. 2019, 37, 383. [127] DeRosa, C.; Kerr, C.; Fan, Z.; Kolpaczynska, M.; Mathew, A.; Evans, R.; Zhang, G.; Fraser, C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 23633. [128] Pramanik, S.; Bhalla, V.; Kumar, M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 5930. [129] Zhang, Y.; Han, T.; Gu, S.; Zhou, T.; Zhao, C.; Guo, Y.; Feng, X.; Tong, B.; Bing, J.; Shi, J.; Zhi, J.; Dong, Y. Chem.-Eur. J.2014, 20, 8856. [130] Zhao, Y.; Lin, H.; Chen, M.; Yan, D. Ind. Eng. Chem. Res. 2014, 53, 3140. [131] Ma, X.; Cheng, J.; Liu, J.; Zhou, X.; Xiang, H. New J. Chem. 2015, 39, 492. [132] Yu, L.; Wu, Z.; Xie, G.; Zhong, C.; Zhu, Z.; Ma, D.; Yang, C. Chem. Commun. 2018, 54, 1379. [133] Salini, P. S.; Derry Holaday, M. G.; Reddy, M. L.; Suresh, C. H.; Srinivasan, A. Chem. Commun. 2013, 49, 2213. [134] Salini, P. S.; Thomas, A.; Sabarinathan, R.; Ramakrishnan, S.; Sreedevi, K.; Reddy, M.; Srinivasan, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6598. [135] Karthik, G.; Krushna, P. V.; Srinivasan, A.; Chandrashekar, T. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 8496. [136] Ning, T.; Liu, L.; Jia, D.; Xie, X.; Wu, D. J. Photochem. Photobiol., A 2014, 291, 48. [137] Zhang, Z.; Hashim, M. I.; Miljanic, O. S. Chem. Commun. 2017, 53, 10022. [138] Shimizu, M.; Takeda, Y.; Higashi, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 3653. [139] Chung, J.; An, B.; Hirato, F.; Kim, J.; Jinnai, H.; Park, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7715. [140] Wang, X.; He, D.; Huang, Y.; Fan, Q.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2018, 83, 5458. [141] Keruckiene, R.; Guzauskas, M.; Narbutaitis, E.; Tsiko, U.; Volyniuk, D.; Chen, C.; Chiu, T.; Lin, C.; Lee, J.; Grazulevicius, J. V. Org. Electron. 2020, 78,105576. [142] Kumari, N.; Naqvi, S.; Ahuja, M.; Bhardwaj, K.; Kumar, R. J. Mater. Sci.:Mater. Electron. 2020, 31, 4310. [143] Chung, J. W.; Yoon, S. J.; Lim, S. J.; An, B. K.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7030. [144] Kim, J.; Chung, J.; Jung, Y.; Yoon, S.; An, B.; Huh, H.; Lee, O.; Park, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10103. [145] Chen, B.; Zhang, H.; Luo, W.; Nie, H.; Hu, R.; Qin, A.; Zhao, Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2017, 5, 960. [146] Guo, J.; Hu, S.; Luo, W.; Hu, R.; Qin, A.; Zhao, Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2017, 53, 1463 [147] Mallet, C.; Moussallem, C.; Faurie, A.; Allain, M.; Gohier, M.; Skene, W.; Frere, P. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 7944. [148] Yan, H.; Meng, X.; Li, B.; Ge, S.; Lu, Y. Dyes Pigm. 2017, 146, 479. [149] Zhao, C.; Zhao, Y.; Pan, H.; Fu, G. Chem. Commun. 2011, 47, 5518. [150] Liu, Y.; Zhang, Y.; Wu, X.; Lan, Q.; Chen, C.; Liu, S.; Chi, Z.; Jiang, L.; Chen, X.; Xu, J. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 1068. [151] Raju, T. B.; Gopikrishna, P.; Vaghasiya, J. V.; Soni, S. S.; Iyer, P. K. J. Photochem. Photobiol., A 2019, 376, 12. [152] Ni, S.; Min, T.; Li, Y.; Zha, M.; Zhang, P.; Ho, C.; Li, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 132, 10265. [153] Wang, S.; Wamg, F.; Li, C.; Li, T.; Cao, D.; Ma, X. Sci. China:Chem. 2018, 61, 1301. [154] Morita, M.; Yamada, S.; Konno, T. New J. Chem. 2020, 44, 6704. [155] Hu, M.; Feng, H.; Yuan, Y.; Zheng, Y.; Tang, B. Z. Coord. Chem. Rev. 2020, 416, 213329. [156] Shen, G.; Gou, F.; Cheng, J.; Zhang, X.; Zhou, X.; Xiang, H. RSC Adv. 2017, 7, 40640. [157] Song, F.; Xu, Z.; Zhang, Q.; Zhao, Z.; Zhang, H.; Zhao, W.; Qiu, Z.; Qi, C.; Zhang, H.; Sung, H.; Williams, I.; Lam, J.; Zhao, Z.; Qin, A.; Ma, D.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2018, 23, 180051. [158] Zhao, N.; Gao, W.; Zhang, M.; Yang, J.; Zheng, X.; Li, Y.; Cui, R.; Yin, W.; Li, N. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 1613. [159] Li, X.; Shi, X.; Li, X.; Shi, D. Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 2213. [160] Gouverneur, V.; Szpera, R.; Moseley, D.; Smith, B.; Sterling, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 14828. [161] He, J.; Lou, S.; Xu, D. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1218(in Chinese). (何将旗, 娄绍杰, 许丹倩, 有机化学, 2016, 36, 1218.) [162] Yang, J.; Li, Z. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3304(in Chinese). (杨杰, 李振, 有机化学, 2019, 39, 3304). [163] Yang, J.; Chi, Z.; Zhu, W.; Tang, B. Z.; Li, Z. Sci. China:Chem. 2019, 62, 1090. [164] Zhang, J.; Liu, H.; Meng, L. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3132(in Chinese). (张继东, 刘鸿泽, 孟丽, 有机化学, 2019, 39, 3132). [165] Guan, X.; Li, Z.; Wang, L.; Liu, M.; Wang, K.; Yang, X.; Li, Y.; Hu, L.; Zhao, X.; Lai, S.; Lei, Z. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 1268(in Chinese). (关晓琳, 李志飞, 王林, 刘美娜, 王凯龙, 杨学琴, 李亚丽, 胡丽丽, 赵小龙, 来守军, 雷自强, 化学学报, 2019, 77, 1268.) |
[1] | 赵洋, 陈盼盼, 韩立志, 王恩举. 三苯基咪唑衍生物的聚集诱导发光性质及其细胞成像应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2454-2461. |
[2] | 刘铃, 浩涛涛, 伍晚花, 杨成. 利用超分子策略构筑具有聚集诱导发光(AIE)功能的二苯乙烯型分子开关[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2189-2196. |
[3] | 杨晓东, 郑小康, 董海亮, 孙静, 王华. 圆偏振热活化延迟荧光材料及其器件的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1292-1309. |
[4] | 张越华, 聂飞, 周路, 王晓烽, 刘源, 霍延平, 陈文铖, 赵祖金. 苯并噻唑酮类热活化延迟荧光材料的合成及其光电性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3876-3887. |
[5] | 刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351. |
[6] | 李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325. |
[7] | 张继东, 颜婉琳, 胡文强, 郭典, 张大龙, 权校昕, 卜贤盼, 陈思宇. 一种具有聚集诱导发光性能的Zn2+荧光探针的设计合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 326-331. |
[8] | 夏伟康, 刘闯, 叶盛, 汪磊, 刘瑞源. 含磺酰胺基团苯并噻二唑荧光染料的合成及其肿瘤细胞长效示踪应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2535-2541. |
[9] | 陈兆华, 曹西颖, 陈思鸿, 宇世伟, 林燕兰, 林舒婷, 汪朝阳. 三取代烯烃型聚集诱导发光分子的设计、合成与应用[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2355-2363. |
[10] | 郭泽, 吴迪, 王丽丽, 段征. BF3•Et2O促进的双烯酮-酚重排合成具有聚集诱导发光(AIE)效应的磷杂七元环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2481-2487. |
[11] | 郭钺甜, 潘永鑫, 汤立军. 聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)结构融合的反应型荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1640-1650. |
[12] | 赵永梅, 穆叶舒, 罗稳, 田智勇. 胆碱酯酶抑制剂萘酰亚胺衍生物的合成与聚集诱导发光性质[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 819-829. |
[13] | 丁伟, 程勃雯, 王萌, 窦清玉, 李思颖, 张鹏, 罗千福. 基于有机光致变色的聚集诱导发光分子的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 363-383. |
[14] | 谭佳敏, 余雅君, 关猛, 赵云辉, 唐子龙, 周智华, 郭涛. 基于异喹啉骨架结构的新型聚集诱导发光分子的设计与合成[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3776-3783. |
[15] | 路云乐, 王彦杰, 朱亮亮, 岳兵兵. 多硫芳烃化合物的合成及聚集诱导磷光性质研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3549-3561. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||