三取代烯烃型聚集诱导发光分子的设计、合成与应用

doi:10.6023/cjoc202203028

摘要/Abstract

聚集诱导发光(AIE)现象的发现开创了有机发光材料研究的新里程与新局面. AIE分子的研究广受关注, 其中三取代烯烃型AIE分子作为近年来新出现的结构类型, 它们的设计、合成与应用的进展也颇为显著. 鉴于此, 根据近年合成的三取代烯烃型AIE分子所连接的取代基的结构特点, 将其细分为三芳(杂环)基取代的烯烃型AIE分子、双键相连氰基的三取代烯烃型AIE分子和双键相连杂原子的三取代烯烃型AIE分子三大类, 重点综述了其分子作用机制, 以及在有机发光材料、荧光探针等领域的应用, 并对三取代型AIE分子的未来设计进行了展望.

关键词: 聚集诱导发光(AIE), 三取代烯烃, 设计与合成, 分子作用机制, 有机发光材料, 荧光探针

The discovery of aggregation-induced emission (AIE) has created a new milestone and new situation in the research of organic luminescence materials. The research on AIE molecules has attracted enormous attention. Among them, trisubstituted olefinic AIE molecules, as new structural types in recent years, have made remarkable progress in their design, synthesis and application. In view of this, according to the structural characteristics of the substituents attached to the carbon-carbon double bond, these trisubstituted olefinic AIE molecules synthesized in recent years are divided into three categories: olefinic AIE molecules substituted (a) by multiple aryl rings, (b) by cyano group(s) and (c) by heteroatoms. As this classification, their molecular mechanisms and applications in the field of organic luminescence materials and fluorescent probes are reviewed, and the future design of the trisubstituted AIE molecules is also prospected.

Key words: aggregation-induced emission (AIE), trisubstituted olefins, design and synthesis, molecular mechanism, organic luminescence materials, fluorescent probes

引用此文

陈兆华, 曹西颖, 陈思鸿, 宇世伟, 林燕兰, 林舒婷, 汪朝阳. 三取代烯烃型聚集诱导发光分子的设计、合成与应用[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2355-2363.

Zhaohua Chen, Xiying Cao, Sihong Chen, Shiwei Yu, Yanlan Lin, Shuting Lin, Zhaoyang Wang. Design, Synthesis and Application of Trisubstituted Olefinic Aggregation-Induced Emission Molecules[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(8): 2355-2363.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 13

图1. DSA及其衍生物结构

Figure 1. Structures of DSA and its derivative

图式1. 化合物3的合成路线

Scheme 1. Synthetic route of compound 3

图式2. 化合物4的合成路线

Scheme 2. Synthetic route of compound 4

图式3. 化合物6的合成路线及化合物7、8的结构

Scheme 3. Synthetic route of compound 6, and the structure of compounds 7 and 8

图2. 化合物9~11的结构

Figure 2. Structure of compounds 9~11

图式4. 探针13的合成路线与作用原理

Scheme 4. Synthetic route of compound 13 and its detection mechanism

图式5. 化合物16的合成路线

Scheme 5. Synthetic route of compound 16

图式6. 化合物18的合成路线

Scheme 6. Synthetic route of compound 18

图式7. 化合物20的合成路线

Scheme 7. Synthetic route of compound 20

图式8. 化合物22的合成路线

Scheme 8. Synthetic route of compound 22

图式9. 化合物23的合成路线

Scheme 9. Synthetic route of compound 23

图3. 化合物24和25的结构

Figure 3. Structure of compounds 24 and 25

图4. 化合物28~30的结构

Figure 4. Structure of compounds 28~30

参考文献 119

[1]	Luo, J. D.; Xie, Z. L.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H. Y.; Qiu, C. F.; Kwok, H. S.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 18, 1740.
[2]	Mei, J.; Leung, N. L. C.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2015, 115, 11718. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00263 pmid: 26492387
[3]	Hu, F.; Xu, S. D.; Liu, B. Adv. Mater. 2018, 30, 1801350. doi: 10.1002/adma.201801350
[4]	Cai, X. L.; Liu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 9868. doi: 10.1002/anie.202000845
[5]	Hu, R.; Leung, N. L. C.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4494. doi: 10.1039/C4CS00044G
[6]	Yang, K.; Luo, S.-H.; Chen, S.-H.; Cao, X.-Y.; Zhou, Y.-J.; Lin, Y.-L.; Huo, Y.-P.; Wang, Z.-Y. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 8133. doi: 10.1039/d1ob01424b pmid: 34545907
[7]	Zhao, Z. J.; He, B. R.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2015, 6, 5347. doi: 10.1039/C5SC01946J
[8]	Liu, Y. Y.; Zhang, X.; Li, K.; Peng, Q. C.; Qin, Y. J.; Hou, H. W.; Zang, S. Q.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 22417. doi: 10.1002/anie.202108326
[9]	Zhao, J.; Chi, Z. H.; Yang, Z. Y.; Mao, Z.; Zhang, Y.; Ubba, E.; Chi, Z. G. Mater. Chem. Front. 2018, 2, 1595. doi: 10.1039/C8QM00130H
[10]	Feng, H. T.; Yuan, Y. X.; Xiong, J. B.; Zheng, Y. S.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7452. doi: 10.1039/C8CS00444G
[11]	Sun, Y. Y.; Neary, W. J.; Burke, Z. P.; Qian, H.; Zhu, L. Y.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 1125. doi: 10.1021/jacs.1c12108
[12]	Wang, Y. W.; Li, Y. M.; Zhang, Z. J.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2021, 33, 2103748. doi: 10.1002/adma.202103748
[13]	Zeng, J.; Wang, X. H.; Song, X. Y.; Liu, Y. W.; Liao, B. Y.; Bai, J.; Redshaw, C.; Chen, Q.; Feng, X. Dyes Pigm. 2022, 200, 110123. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110123
[14]	Yu, W. T.; Zhang, H.; Yin, P. A.; Zhou, F.; Wang, Z. M.; Wu, W. Q.; Peng, Q.; Jiang, H. F.; Tang, B. Z. iScience 2020, 23, 101587. doi: 10.1016/j.isci.2020.101587
[15]	Mudi, P. K.; Das, A.; Mahata, N.; Biswas, B. J. Mol. Liq. 2021, 340, 117193. doi: 10.1016/j.molliq.2021.117193
[16]	Han, J. H.; Gao, W. Y.; Feng, L. H.; Wang, Y.; Shuang, S. M. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 421, 113515. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113515
[17]	Zhang, J. B.; Xu, B.; Chen, J. L.; Ma, S. Q.; Dong, Y. J.; Wang, L. J.; Li, B.; Ye, L.; Tian, W. J. Adv. Mater. 2014, 26, 739. doi: 10.1002/adma.201303639
[18]	Jia, Y. J.; Guo, S. S.; Han, Q. Z.; Zhu, J. L.; Zhang, X. L.; Na, N.; Ouyang, J. J. Mater. Chem. B 2021, 9, 5128. doi: 10.1039/D1TB00712B
[19]	Tang, Y. J.; Zhang, D.; Zhang, Y. X.; Liu, Y. L.; Cai, L. R.; Plaster, E.; Zheng, J. J. Mater. Chem. B 2022, 10, 2280. doi: 10.1039/D1TB01942B
[20]	Borjihan, Q.; Wu, H. X.; Dong, A.; Gao, H.; Yang, Y. W. Adv. Healthcare Mater. 2021, 10, 2100877. doi: 10.1002/adhm.202100877
[21]	Kong, T. T.; Zhao, Z.; Li, Y.; Wu, F.; Jin, T.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. B 2018, 6, 5986. doi: 10.1039/C8TB01390J
[22]	Adil, L. R.; Iyer, P. K. Chem. Commun. 2020, 56, 7633. doi: 10.1039/D0CC02318C
[23]	Yang, Z. Y.; Chi, Z. G.; Yu, T.; Zhang, X. Q.; Chen, M. N.; Xu, B. J.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5541. doi: 10.1039/b902802a
[24]	Dong, X. Q.; Wang, S. J.; Gui, C.; Shi, H. P.; Cheng, F. Q.; Tang, B. Z. Tetrahedron 2018, 74, 497. doi: 10.1016/j.tet.2017.12.022
[25]	Shi, H. P.; Wang, S. J.; Qin, L. Y.; Gui, C.; Zhang, X. L.; Fang, L.; Chen, S. M.; Tang, B. Z. Dyes Pigm. 2018, 149, 323. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.10.017
[26]	Zhou, T.; Zhang, K. Z.; Cao, Q. P.; Xu, H.; Ban, X. X.; Zhu, P.; Li, Q. L.; Shi, L. X.; Ge, F. J.; Jiang, W. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 2109. doi: 10.1039/D1TC05010A
[27]	Duan, Y. C.; Gao, Y.; Pan, Q. Q.; Zhao, Z. W.; Wu, Y.; Zhao, L.; Geng, Y.; Su, Z. M. Dyes Pigm. 2021, 194, 109547. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109547
[28]	Wu, M. Y.; Leung, J. K.; Kam, C.; Chou, T. Y.; Wang, D.; Feng, S.; Chen, S. J. Mater. Chem. Front. 2022, 5, 3043. doi: 10.1039/D0QM00914H
[29]	Carayon, C.; Ghodbane, A.; Leygue, N.; Wang, J.; Safon-Merceron, N.; Brown, R.; Fery-Forgues, S. ChemPhotoChem 2019, 3, 545. doi: 10.1002/cptc.201800261
[30]	Yin, G. H.; Li, Y.; Li, S.; Xu, B.; Yang, Q. S.; Zhang, Y. C.; Zhao, J. Q.; Cao, X. H. Dyes Pigm. 2022, 198, 110013. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.110013
[31]	Zhang, Z. J.; Xu, W. H.; Xiao, P. H.; Kang, M. M.; Yan, D. Y.; Wen, H. F.; Song, N.; Wang, D.; Tang, B. Z. ACS Nano 2021, 15, 10689. doi: 10.1021/acsnano.1c03700
[32]	Zhang, Y. P.; Li, D. D.; Li, Y.; Yu, J. H. Chem. Sci. 2014, 5, 2710. doi: 10.1039/c4sc00721b
[33]	Xie, H. T.; Wu, Y. L.; Zeng, F.; Chen, J. J.; Wu, S. Z. Chem. Commun. 2017, 53, 9813. doi: 10.1039/C7CC05313D
[34]	Qiu, J. B.; Chen, Y. X.; Jiang, S. J.; Guo, H. Y.; Yang, F. F. Analyst 2018, 143, 4298. doi: 10.1039/C8AN00863A
[35]	Kang, M. M.; Zhang, Z. J.; Xu, W. H.; Wen, H. F.; Zhu, W.; Wu, Q.; Wu, H. Z.; Gong, J. Y.; Wang, Z. J.; Wang, D.; Tang, B. Z. Adv. Sci. 2021, 8, 2100524. doi: 10.1002/advs.202100524
[36]	Lu, Q. Y.; Li, X. F.; Li, J.; Yang, Z. Y.; Xu, B. J.; Chi, Z. G.; Xu, J. R.; Zhang, Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 1225. doi: 10.1039/C4TC02165G
[37]	Yin, Y. Y.; Zhang, S. S.; He, X.; Xu, X.; Zhang, G. B.; Yang, L. M.; Kong, L.; Yang, J. X. Chem. Pap. 2021, 75, 6297. doi: 10.1007/s11696-021-01795-5
[38]	Chen, Chen, S-H.; Xu, J-M.; Li, Y-M.; Peng, B-R.; Luo, L-Y.; Feng, H-Y.; Chen, Z-H.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 1651. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202201007
	(陈思鸿, 许佳敏, 李月媚, 彭宝茹, 罗凌玉, 冯慧烨, 陈兆华, 汪朝阳, 有机化学, 2022, 42, 1651.) doi: 10.6023/cjoc202201007
[39]	Yang, X. Z.; Wang, Q.; Hu, P. Y.; Xu, C.; Guo, W. J.; Wang, Z.; Mao, Z.; Yang, Z.; Liu, C.; Shi, G.; Chen, L.; Xu, B. J.; Chi, Z. G. Mater. Chem. Front. 2020, 4, 941. doi: 10.1039/C9QM00744J
[40]	Wang, X. H.; Wang, L. R.; Mao, X. Y.; Wang, Q. S.; Mu, Z. F.; An, L.; Zhang, W.; Feng, X.; Redshaw, C.; Cao, C. Y.; Qin, A. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 12828. doi: 10.1039/D1TC03022A
[41]	Zhan, Y.; Zhao, Q.; Yang, W. J. Tetrahedron Lett. 2021, 73, 153136. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153136
[42]	Gao, Y. T.; Wang, X. X.; He, X. W.; He, Z. Y.; Yang, X.; Tian, S. D.; Meng, F. L.; Ding, D.; Luo, L.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2019, 29, 1902673. doi: 10.1002/adfm.201902673
[43]	Arulkumar, M.; Yang, K.; Wang, N.; Penislusshiyan, S.; Palvannan, T.; Ramalingam, K.; Chen, F. M.; Luo, S.-H.; Zhou, Y.-J.; Wang, Z.-Y. New J. Chem. 2021, 46, 675. doi: 10.1039/D1NJ05073G
[44]	Lu, Q.; Wu, C. J.; Liu, Z. Q.; Niu, G. L.; Yu, X. Q. Front. Chem. 2020, 8, 617463. doi: 10.3389/fchem.2020.617463
[45]	Zhang, Y. J.; Zhuang, G. L.; Ouyang, M.; Hu, B.; Song, Q. B.; Sun, J. W.; Zhang, C.; Gu, C.; Xu, Y. X.; Ma, Y. G. Dyes Pigm. 2013, 98, 486. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.03.017
[46]	Yang, J. L.; Dai, J.; Wang, Q.; Cheng, Y.; Guo, J. J.; Zhao, Z. J.; Hong, Y. N.; Lou, X. D.; Xia, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 20405. doi: 10.1002/anie.202009196
[47]	Yu, C. Y. Y.; Xu, H.; Ji, S. L.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Li, X. L.; Krishnan, S.; Ding, D.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2017, 29, 1606167. doi: 10.1002/adma.201606167
[48]	Wang, X.; Liu, L. Q.; Wang, L. J.; Guo, L. Q.; Li, Y. B.; Bai, B.; Fu, F.; Lu, H. G.; Zhao, X. W. Adv. Healthc. Mater. 2021, 10, 2100360. doi: 10.1002/adhm.202100360
[49]	Xiao, P. H.; Ma, K.; Kang, M. M.; Huang, L. Y.; Wu, Q.; Song, N.; Ge, J. Y.; Li, D.; Dong, J. X.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2021, 12, 13949. doi: 10.1039/D1SC03932F
[50]	Zhang, X. Y.; Qin, W. W.; Cheng, B. F.; Guo, H. Y.; Yang, F. F. J. Mol. Liq. 2020, 298, 112074. doi: 10.1016/j.molliq.2019.112074
[51]	Chen, M. H.; Ren, Y.; Liu, H.; Jiang, Q.; Zhang, J.; Zhu, M. G. J. Fluoresc. 2021, 31, 475. doi: 10.1007/s10895-020-02669-x
[52]	Mishra, R. K.; Vijayakumar, S.; Mal, A.; Karunakaran, V.; Janardhanan, J. C.; Maiti, K. K.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Chem Commun. 2019, 55, 6046. doi: 10.1039/C9CC01564G
[53]	Zhao, Q.; Zhang, S. Y.; Wu, F. C.; Li, D. Y.; Zhang, X. J.; Chen, W.; Xing, B. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 14760. doi: 10.1002/anie.201911048
[54]	Xiao, Y.; Wang, Z.-Y.; Luo, S-H.; Lin, J-Y.; Cao, X-Y.; Fang, Y-G. Polymer 2021, 231, 124126. doi: 10.1016/j.polymer.2021.124126
[55]	Dominguez, R.; Navarro, A.; Garcia-Martinez, J. C. Dyes Pigm. 2021, 192, 109427. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109427
[56]	Zhang, F.; Li, Z.; Liu, Y. M.; Yang, B. S.; Qiao, H.; Chai, J.; Wen, G. M.; Liu, B. J. Mater. Chem. B 2020, 8, 9533. doi: 10.1039/D0TB01806F
[57]	Chen, C.; Ni, X.; Jia, S. R.; Liang, Y.; Wu, X. L.; Kong, D. L.; Ding, D. Adv. Mater. 2019, 31, 1904914. doi: 10.1002/adma.201904914
[58]	Niu, G. L.; Zheng, X. L.; Zhao, Z.; Zhang, H. K.; Wang, J. G.; He, X. W.; Chen, Y. C.; Shi, X. J.; Ma, C.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Wang, P. F.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 15111. doi: 10.1021/jacs.9b06196
[59]	Kumar, G. R.; Sarkar, S. K.; Thilagar, P. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 17215. doi: 10.1002/chem.201603349
[60]	Zalmi, G. A.; Nadimetla, D. N.; Kotharkar, P.; Puyad, A. L.; Kowshik, M.; Bhosale, S. V. ACS Omega 2021, 6, 16704. doi: 10.1021/acsomega.0c06080
[61]	Chen, C.; Gao, H. Q.; Ou, H. L.; Kwok, R. T. K.; Tang, Y. H.; Zheng, D. H.; Ding, D. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3429. doi: 10.1021/jacs.1c11455
[62]	Chen, S. J.; Zhang, W. X.; Liu, W.; Ge, Z. H.; Wang, K. P.; Gan, L. H.; Hu, Z. Q. CrystEngComm 2019, 21, 2809. doi: 10.1039/C9CE00170K
[63]	Islam, M. M.; Hu, Z.; Wang, Q. S.; Redshaw, C.; Feng, X. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 762. doi: 10.1039/C9QM00090A
[64]	Kokado, K.; Sada, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8632. doi: 10.1002/anie.201814462 pmid: 30811777
[65]	Bai, C. B.; Zhang, J.; Yue, S. Y.; Qin, Y. X.; Chen, M. Y.; Zhang, L.; Miao, H.; Wang, C.; Qiao, R.; Qu, C. Q. J. Lumin. 2021, 237, 118182. doi: 10.1016/j.jlumin.2021.118182
[66]	Wang, T. S.; Shen, L.; Wang, H. X.; Zhang, N. J. Mol. Struct. 2021, 1231, 129671. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.129671
[67]	Feng, X.; Zhang, J.; Hu, Z.; Wang, Q. S.; Islam, M. M.; Ni, J. S.; Elsegood, M. R. J.; Lam, J. W. Y.; Zhou, E. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 6932. doi: 10.1039/C9TC01665A
[68]	Yang, X. R.; Jin, L. Y.; Chen, Y. H.; Zhong, X. L.; Jiang, Y. L.; Dai, Z. H. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 419. 113464. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113464
[69]	Ma, Y. W.; Li, Y.; Chen, L. G.; Xiong, Y.; Yin, G. H. Dyes Pigm. 2016, 126, 194. doi: 10.1016/j.dyepig.2015.12.002
[70]	Tarai, A.; Huang, M. N.; Das, P.;. Pan, W. H.; Zhang, J. G.; Gu, Z. Y.; Yan, W.; Qu, J. L.; Yang, Z. G. Molecules 2020, 25, 585. doi: 10.3390/molecules25030585
[71]	Huang, Z. F.; Chen, Y. L.; Zhou, C. Y.; Li, Y. H.; Li, M.; Liu, X. B.; Mao, L. C.; Yuan, J. Y.; Tao, L.; Wei, Y. Chin. J. Polym. Sci. 2021, 39, 1431. doi: 10.1007/s10118-021-2596-x
[72]	Ma, C. P.; Li, Z. Y.; Zhang, C. L.; Xie, G. Y.; Wu, Y. C.; Zhang, Y. F.; Mo, J. P.; Liu, X.; Wang, K.; Xie, D.; Li, Y. Front. Chem. 2021, 9, 727631. doi: 10.3389/fchem.2021.727631
[73]	Nie, H. L.; Liang, Y. H.; Han, C.; Zhang, R. B.; Zhang, X. L.; Yan, H. Y. Dyes Pigm. 2019, 168, 42. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.04.034
[74]	Kachwal, V.; Laskar, I. R. Top. Curr. Chem. 2021, 379, 28.
[75]	Li,, Li; Yuan, G.; Qi, Q. J.; Lv, C.; Liang, J. C.; Li, H. J.; Cao, L.; Zhang, X. H.; Wang, S. F.; Cheng, Y.; He, H. P. J. Mater. Chem. B 2022, DOI: 10.1039/D1TB02598H. doi: 10.1039/D1TB02598H
[76]	Yuan, G.; Lv, C.; Liang, J. C.; Zhong, X. X.; Li, Y.; He, J. C.; Zhao, A. J.; Li, L.; Shao, Y. H.; Zhang, X. H.; Wang, S. F.; Cheng, Y.; He, H. P. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2104026. doi: 10.1002/adfm.202104026
[77]	Chen, S.-H.; Luo, S.-H.; Xing, L.-J.; Jiang, K.; Huo, Y.-P.; Chen, Q.; Wang, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2022, 28, e202103478.
[78]	Wang, N.; Arulkumar, M.; Chen, X.-Y.; Wang, B.-W.; Chen, S.-H.; Yao, C.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2771. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201904061
	(王能, Arulkumar, M., 陈孝云, 王柏文, 陈思鸿, 姚辰, 汪朝阳, 有机化学, 2019, 39, 2771.) doi: 10.6023/cjoc201904061
[79]	Yang, K.; Chen, Z.-X.; Zhou, Y.-J.; Chen, Q.; Yu, S.-W.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1127. doi: 10.1039/D1QO01753E
[80]	Pan, Y. X.; Ban, L. F.; Li, J. J.; Liu, M.; Tang, L. J.; Yan, X. M. Dyes Pigm. 2022, 203, 110305. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110305
[81]	Ma, C. P.; Xie, G. Y.; Zhang, X. Q.; Yang, L. T.; Li, Y.; Liu, H. L.; Wang, K.; Wei, Y. Dyes Pigm. 2017, 139, 672. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.12.070
[82]	Kong, X. Q., Li, M.; Zhang, Y. Y.; Yin, Y. G.; Lin, W. Y. Sens. Actuators, B 2021, 329, 129232. doi: 10.1016/j.snb.2020.129232
[83]	Gong, J. Y.; Han, J. L.; Liu, Q.; Ren, X. J.; Wei, P. F.; Yang, L.; Zhang, Y.; Liu, J.; Dong, Y. Q.; Wang, Y. G.; Song, X. Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 4185. doi: 10.1039/C9TC00143C
[84]	Tian, J. W.; Teng, M. Z.; Song, M.; Li, Z. J.; Zhang, X. Y.; Xu, Y. Q. Dyes Pigm. 2021, 194, 109651. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109651
[85]	Jiang, R. M.; Liu, H.; Liu, M. Y.; Tian, J. W.; Huang, Q.; Huang, H. Y.; Wen, Y. Q.; Cao, Q. Y.; Zhang, X. Y.; Wei, Y. Mater. Sci. Eng. C Mater. 2017, 81, 416. doi: 10.1016/j.msec.2017.08.048
[86]	Wei, D.; Xue, Y.; Huang, H. Y.; Liu, M. Y.; Zeng, G. J.; Wan, Q.; Liu, L. J.; Yu, J.; Zhang, X. Y.; Wei, Y. Mater. Sci. Eng., C 2017, 81, 120. doi: 10.1016/j.msec.2017.07.038
[87]	Huang, X. B.; Qian, L. B.; Zhou, Y. B.; Liu, M. C.; Cheng, Y. X.; Wu, H. Y. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 5075. doi: 10.1039/C8TC00043C
[88]	Sarkar, B.; Prasad, E.; Gardas, R. L. Dyes Pigm. 2022, DOI: 10.1016/j.dyepig.2022.110246. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110246
[89]	Li, S. F.; Zhuang, W. H.; Chen, J. R.; Li, L. L.; Li, G. C.; Li, J. L.; Liao, Y. B.; Chen, M.; Wang, Y. B. Sens. Actuators, B 2021, 346, 130458. doi: 10.1016/j.snb.2021.130458
[90]	Qiao, W. G.; Ma, T.; Wang, S. S.; Li, L. J.; Liu, M.; Jiang, H.; Wu, Y. Z.; Zhu, J. T.; Li, Z. A. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2105452. doi: 10.1002/adfm.202105452
[91]	Li, Y. X.; Zha, M. L.; Kang, T. Y.; Li, C.; Wu, X.; Wang, S. X.; Lu, S. B.; Lee, Y. S.; Wu, Y. R.; Ni, J. S.; Li, K. Small 2022, 18, 2105362. doi: 10.1002/smll.202105362
[92]	Guo, X.; Tang, B.; Wu, Q. H.; Bu, W. B.; Zhang, F.; Yu, C. J.; Jiao, L. J.; Hao, E. H. J. Mater. Chem. B 2022, 10, 5612. doi: 10.1039/D2TB00921H
[93]	Dai, J. A.; Zhao, Y.; Hou, Y. D.; Zhong, G. Y.; Gao, R.; Wu, J. C.; Shen, B. X.; Zhang, X. Dyes Pigm. 2021, 192, 109444. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109444
[94]	Liu, L. Q.; Wang, X.; Wang, L. J.; Guo, L. Q.; Li, Y. B.; Bai, B.; Fu, F.; Lu, H. G.; Zhao, X. W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 19668. doi: 10.1021/acsami.1c02260
[95]	Korzec, M.; Kotowicz, S.; Gawecki, R.; Malarz, K.; Mrozek- Wilczkiewicz, A.; Siwy, M.; Schab-Balcerzak, E.; Grzelak, J.; Mackowski, S. Dyes Pigm. 2021, 193, 109508. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109508
[96]	Elsner, A. L.; Biesen, L.; Müller, T. J. J. ARKIVOC 2021, 53.
[97]	Lu, H.; Wang, K.; Liu, B. B.; Wang, M.; Huang, M. M.; Zhang, Y.; Yang, J. P. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 331. doi: 10.1039/C8QM00543E
[98]	Liu, B. B.; Wang, K.; Lu, H.; Huang, M. M.; Yang, J. P. New. J. Chem. 2019, 43, 11816. doi: 10.1039/C9NJ02159K
[99]	Liu, B. B.; He, W.; Lu, H.; Wang, K.; Huang, M. M.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Gao, L. C.; Yang, J. P.; Tang, B. Z. Sci. China. Chem. 2019, 62, 732. doi: 10.1007/s11426-018-9440-0
[100]	Zheng, X. W.; Dai, J. A.; Shen, B. X.; Zhang, X. Tetrahedron 2021, 90, 132218. doi: 10.1016/j.tet.2021.132218
[101]	de Thieulloy, L.; Le Bras, L.; Zumer, B.; Garcia, J. S.; Lemarchand, C.; Pineau, N.; Adamo, C.; Perrier, A. ChemPhysChem 2021, 22, 1802. doi: 10.1002/cphc.202100239
[102]	Liu, Y.; Wolstenholme, C. H.; Carter, G. C.; Liu, H. B.; Hu, H.; Grainger, L. S.; Miao, K.; Fares, M.; Hoelzel, C. A.; Yennawar, H. P.; Ning, G.; Du, M. Y.; Bai, L.; Li, X. S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7381. doi: 10.1021/jacs.8b02176 pmid: 29883112
[103]	Biesen, L.; Nirmalananthan-Budau, N.; Hoffmann, K.; Resch- Genger, U.; Müller, T. J. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 10037. doi: 10.1002/anie.201916396 pmid: 31990116
[104]	Biesen, L.; May, L.; Nirmalananthan-Budau, N.; Hoffmann, K.; Resch-Genger, U.; Müller, T. J. J. Chem.-Eur. J., 2021, 27, 13426. doi: 10.1002/chem.202102052
[105]	Cao, L.; Luo, S.-H.; Jiang, K.; Hao, Z.-F.; Wang, B.-W.; Pang, C.-M.; Wang, Z.-Y. Org. Lett. 2018, 20, 4754. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01808
[106]	Wang, B.-W.; Jiang, K.; Li, J.-X.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y.; Jiang, H.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 2338. doi: 10.1002/anie.201914333
[107]	Zhang, J. W.; Wang, E. F.; Zhou, Y.; Zhang, L.; Chen, M.; Lin, X. R. Org. Chem. Front. 2020, 7, 1490. doi: 10.1039/D0QO00432D
[108]	Gao, Q. Q.; Xiong, L. H.; Han, T.; Qiu, Z. J.; He, X. W.; Sung, H. H. Y.; Kwok, R. T. K.; Williams, I. D.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14712. doi: 10.1021/jacs.9b06493
[109]	Yang, H.; Zhang, W.; Lu, X. H.; Liu, W.; Wang, Y.; Li, H. K.; Yang, Y. G. Dyes Pigm. 2021, 192, 109396. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109396
[110]	Zhang, Z.; Xu, W.; Kang, M.; Wen, H.; Guo, H.; Zhang, P.; Xi, L.; Li, K.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2020, 32, 2003210.
[111]	Li, D.; Li, Y. M.; Wu, Q.; Xiao, P. H.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Small 2021, 17, 2102044. doi: 10.1002/smll.202102044
[112]	Zheng, Z.; Zhang, H. Q.; Cao, H.; Gong, J. Y.; He, M. B.; Gou, X. X.; Yang, T. Y.; Wei, P. F.; Qian, J.; Xi, W.; Tang, B. Z. ACS Nano 2022, 16, 6444. doi: 10.1021/acsnano.2c00672
[113]	Wan, H. B.; Xu, Q. F.; Gu, P. Y.; Li, H.; Chen, D. Y.; Li, N. J.; He, J. H.; Lu, J. M. J Hazard Mater. 2021, 403, 123656. doi: 10.1016/j.jhazmat.2020.123656
[114]	Vonhausen, Y.; Lohr, A.; Stolte, M.; Wurthner, F. Chem. Sci. 2021, 12, 12302. doi: 10.1039/d1sc03813c pmid: 34603660
[115]	Prabu, S.; Palanisami, N. Dyes Pigm. 2022, 201, 110193. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110193
[116]	Liu, Z. X.; Wang, Q.; Qiu, W. S.; Lyu, Y. T.; Zhu, Z. R.; Zhao, X. L.; Zhu, W.-H. Chem. Sci. 2022, 13, 3599. doi: 10.1039/D2SC00067A
[117]	Tu, Y. J.; Zhao, Z.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Natl. Sci. Rev. 2021, 8, nwaa260.
[118]	Xu, S. D.; Duan, Y. K.; Liu, B. Adv. Mater. 2020, 32, 1903530. doi: 10.1002/adma.201903530
[119]	Zhao, Z.; Zheng, X. Y.; Du, L. L.; Xiong, Y.; He, W.; Gao, X. X.; Li, C. L.; Liu, Y. J.; Xu, B.; Zhang, J.; Song, F. Y.; Yu, Y.; Zhao, X. Q.; Cai, Y. J.; He, X. W.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Huang, X. H.; Phillips, D. L.; Wang, H.; Tang, B. Z. Nat. Commun. 2019, 10, 2952. doi: 10.1038/s41467-019-10818-5 pmid: 31273202