有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (2): 669-676.DOI: 10.6023/cjoc202008023 上一篇 下一篇
研究论文
张明亮1, 赵聘1, 袁浩1, 张安安1, 张文宇1, 郑琳琳1, 吴冬青1,*(), 刘澜涛1,*()
收稿日期:
2020-08-13
修回日期:
2020-09-06
发布日期:
2020-09-22
通讯作者:
吴冬青, 刘澜涛
作者简介:
基金资助:
Mingliang Zhang1, Pin Zhao1, Hao Yuan1, An'an Zhang1, Wenyu Zhang1, Linlin Zheng1, Dongqing Wu1,*(), Lantao Liu1,*()
Received:
2020-08-13
Revised:
2020-09-06
Published:
2020-09-22
Contact:
Dongqing Wu, Lantao Liu
Supported by:
文章分享
实现了银催化的3-三氟乙酰基吲哚与异氰酸酯的环化-重排反应, 以优秀的收率(up to >99%)得到了一系列单一构型的( Z)-β-三氟甲基脱氢色氨酸衍生物. 反应以克级规模进行时, 产率仍能达到98%, 这一结果证明了反应的实用性. 此外, 作者提出了可能的反应机理. 该反应具有原子经济性高、反应条件温和及操作简便等优点.
张明亮, 赵聘, 袁浩, 张安安, 张文宇, 郑琳琳, 吴冬青, 刘澜涛. 银催化的3-三氟乙酰基吲哚与异氰酸酯反应: (Z)-β-三氟甲基取代的脱氢色氨酸衍生物的高效合成[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 669-676.
Mingliang Zhang, Pin Zhao, Hao Yuan, An'an Zhang, Wenyu Zhang, Linlin Zheng, Dongqing Wu, Lantao Liu. Ag-Catalyzed Reactions of 3-Trifluoroacetyl Indoles and Isocyano- acetates: An Efficient Process to (Z)-β-Trifluoromethylated Dehydrotryptophan Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(2): 669-676.
Entry | Cat. | Solvent | T/℃ | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | Ag2O | DCM | 35 | 48 | 70 |
2 | Ag2CO3 | DCM | 35 | 48 | 76 |
3 | AgOAc | DCM | 35 | 48 | 87 |
4 | AgNO3 | DCM | 35 | 48 | N.R. |
5 | AgOAc | CHCl3 | 35 | 48 | 71 |
6 | AgOAc | Toluene | 35 | 48 | 60 |
7 | AgOAc | CH3CN | 35 | 48 | 60 |
8 | AgOAc | MTBE | 35 | 48 | 84 |
9 | AgOAc | THF | 35 | 48 | 88 |
10 | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 24 | >99 |
11 | AgOAc | 1,4-Dioxane | 25 | 48 | 90 |
12 | AgOAc | 1,4-Dioxane | 40 | 24 | 92 |
13 c | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 48 | 80 |
14 d | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 48 | 60 |
15 e | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 24 | 82 |
16 f | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 60 | 53 |
Entry | Cat. | Solvent | T/℃ | Time/h | Yieldb/% |
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1 | Ag2O | DCM | 35 | 48 | 70 |
2 | Ag2CO3 | DCM | 35 | 48 | 76 |
3 | AgOAc | DCM | 35 | 48 | 87 |
4 | AgNO3 | DCM | 35 | 48 | N.R. |
5 | AgOAc | CHCl3 | 35 | 48 | 71 |
6 | AgOAc | Toluene | 35 | 48 | 60 |
7 | AgOAc | CH3CN | 35 | 48 | 60 |
8 | AgOAc | MTBE | 35 | 48 | 84 |
9 | AgOAc | THF | 35 | 48 | 88 |
10 | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 24 | >99 |
11 | AgOAc | 1,4-Dioxane | 25 | 48 | 90 |
12 | AgOAc | 1,4-Dioxane | 40 | 24 | 92 |
13 c | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 48 | 80 |
14 d | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 48 | 60 |
15 e | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 24 | 82 |
16 f | AgOAc | 1,4-Dioxane | 35 | 60 | 53 |
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