有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (8): 3312-3320.DOI: 10.6023/cjoc202102050 上一篇 下一篇
研究简报
王银银, 林晓婉, 张飘, 沈美华, 徐华栋*(), 徐德锋*()
收稿日期:
2021-02-26
修回日期:
2021-04-09
发布日期:
2021-05-25
通讯作者:
徐华栋, 徐德锋
基金资助:
Yinyin Wang, Xiaowan Lin, Piao Zhang, Meihua Shen, Huadong Xu(), Defeng Xu()
Received:
2021-02-26
Revised:
2021-04-09
Published:
2021-05-25
Contact:
Huadong Xu, Defeng Xu
Supported by:
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设计并合成了两类新型的PNP钳状配体, 一类以吡啶结构为骨架, 另一类以1,3,5-三嗪结构为骨架. 将这两类配体应用于钴催化的硅氢还原末端炔烃N-(3-炔丁基)对甲苯磺酰胺(8a)的反应中, 发现两者对反应速率和选择性均有重大影响. 其中具有吸电子取代基的吡啶结构的配体2,6-双((S)-2-((二苯基膦)甲基)吡咯烷基)烟酸乙酯(L5b)可以高效促进8a的迁移半氢化反应, 主要给出反式内烯产物. 通过进一步筛选金属催化剂、溶剂和还原剂, 确定了获得反式内烯产物的最优反应条件为CoCl2/L5b/SiH(OMe)3/四氢呋喃(THF). 运用最优条件, 研究了另外8种末端炔烃8b~8i的迁移半氢化反应, 反应产物仍主要以反式内烯为主. 简而言之, 通过配体L5b发展了一种末端炔烃迁移还原的方法.
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Entry | L | Timeb/h | Ratio of products of 9a/10a/E-11a/Z-11ac | Yieldd/% | Conversionf/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | — | 17 | 6/94/—/— | 12 | 41 |
2 | L5b | 2 | 3/4/80/13 | 85 | 100 |
3 | L5c | 3.5 | 9/5/75/11 | 68 | 100 |
4 | L5e | 5 | 10/83/3/4 | 64 | 100 |
5 | L6a | 56 | 3/97/—/— | 25 | 51 |
6 | L6b | 56 | 12/87/1/— | 71 | 96 |
7 | L7 | 1 | 69/29/1/1 | 49 | 100 |
8 | L8 | 5 | 62/30/6/2 | 40 | 100 |
9e | L9 | 56 | —/—/—/— | — | 0 |
10 | L2a | 56 | 5/95/—/— | 52 | 70 |
11e | L10 | 56 | —/—/—/— | — | 0 |
12 | dppbz | 56 | 22/76/1/1 | 15 | 53 |
13 | dppp | 17 | 95/—/4/1 | 25 | 100 |
14 | dppf | 4 | 21/3/67/9 | 38 | 100 |
Entry | L | Timeb/h | Ratio of products of 9a/10a/E-11a/Z-11ac | Yieldd/% | Conversionf/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | — | 17 | 6/94/—/— | 12 | 41 |
2 | L5b | 2 | 3/4/80/13 | 85 | 100 |
3 | L5c | 3.5 | 9/5/75/11 | 68 | 100 |
4 | L5e | 5 | 10/83/3/4 | 64 | 100 |
5 | L6a | 56 | 3/97/—/— | 25 | 51 |
6 | L6b | 56 | 12/87/1/— | 71 | 96 |
7 | L7 | 1 | 69/29/1/1 | 49 | 100 |
8 | L8 | 5 | 62/30/6/2 | 40 | 100 |
9e | L9 | 56 | —/—/—/— | — | 0 |
10 | L2a | 56 | 5/95/—/— | 52 | 70 |
11e | L10 | 56 | —/—/—/— | — | 0 |
12 | dppbz | 56 | 22/76/1/1 | 15 | 53 |
13 | dppp | 17 | 95/—/4/1 | 25 | 100 |
14 | dppf | 4 | 21/3/67/9 | 38 | 100 |
Entry | Substrate | Timeb/h | Major product | 9/10/E-11/Z-11c | Yieldd/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | | 2 | | 3/6/78/13 | 86 |
2 | | 67 | | 3/5/73/19 | 68 |
3 | | 124 | | 2/17/46/35 | 73 |
4 | | 66 | | 3/3/76/18 | 75 |
Entry | Substrate | Timeb/h | Major products | 9/10/E-11/Z-11c | Yieldd/ |
5 | | 46 | | 2/2/72/24 | 72 |
6 | | 19 | | 2/4/62/32 | 71 |
7 | | 7 | | 4/5/46/45 | 84 |
8 | | 102 | | 6/1/71/22 | 61 |
9 | | 41 | | 9/1/90 e | 76 |
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---|---|---|---|---|---|
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8 | | 102 | | 6/1/71/22 | 61 |
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