乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物

doi:10.6023/cjoc202111015

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乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物

袁飞, 赵艳, 郭青松, 尹福丹, 赖金荣, 念倍芳, 张明, 汤峨^*()

云南大学教育部自然资源药物化学重点实验室昆明 650091

收稿日期:2021-11-07 修回日期:2022-02-07 发布日期:2022-02-25
通讯作者: 汤峨
作者简介:
† 共同第一作者
基金资助:
长江学者和创新团队发展计划(IRT17R94); 国家自然科学基金(21762046); 国家自然科学基金(22161050); 云南科技厅-云南大学“双一流”建设联合基金(2018FY001); 云南省高校科技创新团队支持计划及云南大学“青年英才”培育计划资助项目

Synthesis of 1-[1-(Amino)cyclopropyl]ketones by Tandem Reaction Involving Vinyl Selenium Salt

Fei Yuan, Yan Zhao, Qingsong Guo, Fudan Yin, Jinrong Lai, Beifang Nian, Ming Zhang, E Tang()

Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource, Ministry of Education, Yunnan University, Kunming 650091

Received:2021-11-07 Revised:2022-02-07 Published:2022-02-25
Contact: E Tang
About author:
† These authors contributed equally to this work
Supported by:
Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University(IRT17R94); Natural Science Foundation of China(21762046); Natural Science Foundation of China(22161050); Program for Yunnan Provincial Department of Science and Technology-Yunnan University "Double First-Class" Construction Joint Fund(2018FY001); Innovative Research Team(in Science and Technology) in University of Yunnan Province and the Program for the “Young Talent” in Yunnan University

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摘要/Abstract

发展了一种“一锅法”高效合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物的新方法. 在碱的作用下, β-胺基酮化合物与甲基苯基乙烯基硒四氟硼酸盐发生亲核加成/质子转移/亲核取代脱硒醚的串联反应, 以70%~93%的产率得到1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物. 该方法具有条件温和、操作简单、官能团兼容性良好、区域选择性好等优点. 用溴素和肼对副产物甲基苯基硒醚与乙烯基硒盐进行简单处理, 就可以制备出合成硒盐的通用原料二苯基二硒醚, 继而实现乙烯基硒盐的再生和重复利用, 大大地提高了高价硒试剂的利用效率和该方法的工业应用价值.

关键词: 高价硒试剂, 1-[1-(胺基)环丙基]酮, 一锅法, 串联反应

A new one-pot method for the efficient synthesis of 1-(1-(amino)cyclopropyl)ketone compounds has been developed. Under the mediation of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), 1-(1-(amino)cyclopropyl)ketones were obtained in 70%~93% yields through a reaction sequence of nucleophilic addition/proton migration/nucleophilic substitution and deselenization of β-amino ketones and methyl phenyl vinyl selenium tetrafluoroborate. This method features mild reaction conditions, simple experiment operation, good functional group compatibility. Diphenyl diselenide, the general substrate of the selenium salt reagents, can be prepared by the simple treatment of the by-product methyl phenyl selenide with bromine and hydrazine. Therefore, the vinylselenide salts can be regenerated and reused, which improves the utilization of high-valent selenium reagents and improves the industrial application of this method.

Key words: high valent selenium salt, 1-(1-(amino)cyclopropyl)ketones, one-pot method, tandem reaction

引用此文

袁飞, 赵艳, 郭青松, 尹福丹, 赖金荣, 念倍芳, 张明, 汤峨. 乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1759-1769.

Fei Yuan, Yan Zhao, Qingsong Guo, Fudan Yin, Jinrong Lai, Beifang Nian, Ming Zhang, E Tang. Synthesis of 1-[1-(Amino)cyclopropyl]ketones by Tandem Reaction Involving Vinyl Selenium Salt[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(6): 1759-1769.

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图/表 9

图1. 一些含有1-[1-(胺基)环丙基]酮(或羧酸衍生物)骨架的药物和生物活性分子

Figure 1. Some medicines and bioactive molecules containing of 1-(1-(amino)cyclopropyl)ketone (or carboxylic acid derivative) scheleton

图式1. 1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物的合成策略

Scheme 1. Strategies for the synthesis of 1-(1-(amino)cyclo- propyl)ketone compounds

图式2. 烯基硒正离子的反应性

Scheme 2. Reactivity of vinyl selenium cation

Entry	Solvent	Base	T/℃	Time/min	Yield^b/% of 3a
1	DCM	DBU	0	60	89
2	DCM	NaH	0	60	20
3	DCM	TEA	0	60	0
4	DCM	K₂CO₃	0	60	0
5	DCM	Cs₂CO₃	0	60	0
6	THF	DBU	0	60	80
7	CH₃CN	DBU	0	60	62
8	Toluene	DBU	0	60	48
9	DCM	DBU	25	60	87
10	DCM	DBU	0	80	89
11	DCM	DBU	0	40	73
12	DCM	DBU	0	20	40
13^c	DCM	DBU	0	60	42

表1. 合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物反应的条件优化a

Table 1. Optimization of the reaction conditions for the synthesis of 1-[1-(amino)cyclopropyl]ketone

图2. 烯基硒正离子

Figure 2. Vinyl selenium cations

表2. α-胺基芳基酮化合物的合成a

Table 2. Synthesis of α-amino aryl ketone compounds

图式3. 合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物3a

Scheme 3. Synthesis of 1-[1-(amino)cyclopropyl]ketone 3a

图式4. 合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物的可能反应机理

Scheme 4. Proposed reaction mechanism for the synthesis of 1-[1-(amino)cyclopropyl]ketones

图式5. 2-苯甲酰基喹啉化合物5的合成

Scheme 5. Synthesis of 2-benzoyl quinolone 5

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乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物

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