有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (7): 2140-2154.DOI: 10.6023/cjoc202202021 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2022-02-18
修回日期:
2022-03-23
发布日期:
2022-08-09
通讯作者:
姚辉, 黄年玉
基金资助:
Min Hua, Yangxing Sun, Xueqing Zhang, Hui Yao(), Nianyu Huang()
Received:
2022-02-18
Revised:
2022-03-23
Published:
2022-08-09
Contact:
Hui Yao, Nianyu Huang
Supported by:
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报道了以葡萄烯糖-3-吡啶酸酯和硫酚/硫醇为原料, Co(BF4)2催化下立体选择性合成β-D-葡萄烯糖硫苷的方法. 目标化合物的化学结构经过了核磁共振、高分辨质谱和单晶X射线衍射的确证. 该反应对各类硫醇和硫酚具有良好的官能团兼容性, 能耐受含酯基、酚/醇羟基、氨基和乙酰氨基等活性硫亲核试剂, 还可用于硫糖肽的高效合成, 为硫糖苷的快速制备提供了新方案.
华敏, 孙阳星, 张雪晴, 姚辉, 黄年玉. 廉价钴催化下β-D-葡萄烯糖硫苷的立体选择性合成[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2140-2154.
Min Hua, Yangxing Sun, Xueqing Zhang, Hui Yao, Nianyu Huang. Convenient Cobalt-Catalyzed Stereoselective Synthesis of β-D-Thioglucosides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(7): 2140-2154.
Entrya | [Co] | L | Solvent | T/℃ | Yieldb/% | β∶αc |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | Co(acac)3 | CataCXium A | CH3CN | 60 | 25 | 7∶1 |
2 | Co(acac)3 | CataCXium A | CH3CN | 100 | 59 | 5∶1 |
3 | CoBr2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 20 | 1∶3 |
4 | CoCl2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 32 | 1∶2 |
5 | Co(PPh3)2Cl2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 35 | 4∶1 |
6 | Co(acac)2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 50 | 6∶1 |
7 | Co(BF4)2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 65 | 8∶1 |
8 | Co(BF4)2 | Xantphos | CH3CN | 80 | 45 | 1∶1 |
9 | Co(BF4)2 | DPPE | CH3CN | 80 | 66 | 6∶1 |
10 | Co(BF4)2 | (R)-(–)-DTBM-SEGPHOS | CH3CN | 80 | 53 | 7∶1 |
Entrya | [Co] | L | Solvent | T/℃ | Yieldb/% | β∶αc |
11 | Co(BF4)2 | Ph3P | CH3CN | 80 | 40 | 4∶1 |
12 | Co(BF4)2 | (S,S)-Chiraphos | CH3CN | 80 | 60 | 8∶1 |
13 | Co(BF4)2 | DPPF | CH3CN | 80 | 71% | 7:1 |
14 | Co(BF4)2 | (R)-(+)-BINAP | CH3CN | 80 | 80% | 10:1 |
15 | Co(BF4)2 | (S)-(–)-BINAP | CH3CN | 80 | 50% | 2:1 |
16 | Co(BF4)2 | (R)-(+)-BINAP | DMF | 80 | - | - |
17 | Co(BF4)2 | (R)-(+)-BINAP | THF | 80 | 47% | 5:1 |
Entrya | [Co] | L | Solvent | T/℃ | Yieldb/% | β∶αc |
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1 | Co(acac)3 | CataCXium A | CH3CN | 60 | 25 | 7∶1 |
2 | Co(acac)3 | CataCXium A | CH3CN | 100 | 59 | 5∶1 |
3 | CoBr2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 20 | 1∶3 |
4 | CoCl2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 32 | 1∶2 |
5 | Co(PPh3)2Cl2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 35 | 4∶1 |
6 | Co(acac)2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 50 | 6∶1 |
7 | Co(BF4)2 | CataCXium A | CH3CN | 80 | 65 | 8∶1 |
8 | Co(BF4)2 | Xantphos | CH3CN | 80 | 45 | 1∶1 |
9 | Co(BF4)2 | DPPE | CH3CN | 80 | 66 | 6∶1 |
10 | Co(BF4)2 | (R)-(–)-DTBM-SEGPHOS | CH3CN | 80 | 53 | 7∶1 |
Entrya | [Co] | L | Solvent | T/℃ | Yieldb/% | β∶αc |
11 | Co(BF4)2 | Ph3P | CH3CN | 80 | 40 | 4∶1 |
12 | Co(BF4)2 | (S,S)-Chiraphos | CH3CN | 80 | 60 | 8∶1 |
13 | Co(BF4)2 | DPPF | CH3CN | 80 | 71% | 7:1 |
14 | Co(BF4)2 | (R)-(+)-BINAP | CH3CN | 80 | 80% | 10:1 |
15 | Co(BF4)2 | (S)-(–)-BINAP | CH3CN | 80 | 50% | 2:1 |
16 | Co(BF4)2 | (R)-(+)-BINAP | DMF | 80 | - | - |
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