吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展

doi:10.6023/cjoc202204009

有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (9): 2728-2744.DOI: 10.6023/cjoc202204009 上一篇下一篇

综述与进展

吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展

孔祥凯^a^,^b, 张逸鹏^a, 党菱婧^c, 陈文^a^,^*(), 张洪彬^a^,^*()

a 云南大学化学科学与工程学院教育部自然资源药物化学重点实验室昆明 650091
b 贵州医科大学贵州省化学合成药物研发利用工程技术研究中心贵阳 550025
c 德宏职业学院医学技术学院云南德宏 678400

收稿日期:2022-04-08 修回日期:2022-05-31 发布日期:2022-06-08
通讯作者: 陈文, 张洪彬
基金资助:
长江学者和创新团队发展计划(IRT17R94); 国家自然科学基金(U1702286); 国家自然科学基金(21762047); 国家自然科学基金(21901224); 云南省基础研究计划(2019FI018); 云南省科技领军人才(202005AB160003); 云南省青年拔尖人才(YNWR-QNBJ-2018-025)

Research Progress in Synthesis of Indole Alkaloids Vindoline and Vindorosine

Xiangkai Kong^a^,^b, Yipeng Zhang^a, Lingjing Dang^c, Wen Chen^a(), Hongbin Zhang^a()

a Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resources, Ministry of Education, School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming 650091
b Guizhou Provincial Engineering Technology Research Center for Chemical Drug R&D, Guizhou Medical University, Guiyang 550025
c School of Medical Technology, Dehong Vocational College, Dehong, Yunnan 678400

Received:2022-04-08 Revised:2022-05-31 Published:2022-06-08
Contact: Wen Chen, Hongbin Zhang
Supported by:
Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University(IRT17R94); National Natural Science Foundation of China(U1702286); National Natural Science Foundation of China(21762047); National Natural Science Foundation of China(21901224); Yunnan Fundamental Research Projects(2019FI018); Ling-Jun Scholars of Yunnan Province(202005AB160003); Talent Plan of Yunnan Province(YNWR-QNBJ-2018-025)

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摘要/Abstract

Vindoline与Vindorosine是从长春花中分离得到的Aspidosperma型吲哚生物碱. 两个化合物都具有高度官能团化的五环吲哚啉骨架, 且具有包含3个季碳在内的6个连续的手性中心. 由于这两个分子复杂而有趣的化学结构, 至少有15个课题组对其进行了合成研究. 按照时间顺序对以上两个分子的合成进展进行综述.

关键词: Vindoline, Vindorosine, 天然产物, 全合成

Vindoline and vindorosine are two Aspidosperma-type indole alkaloids isolated from the leaves of Catharanthus roseus. Both compounds have highly functionalized pentacyclic indoline skeleton and six contiguous stereogenic centers, three of which are congested quaternary carbon centers. In view of the complex structures of these two molecules and their great challenges in synthesis, 15 research groups have carried out the synthesis of these two molecules. The progress of the synthesis of these two molecules in chronological order is reviewed.

Key words: vindoline, vindorosine, natural product, total synthesis

引用此文

孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744.

Xiangkai Kong, Yipeng Zhang, Lingjing Dang, Wen Chen, Hongbin Zhang. Research Progress in Synthesis of Indole Alkaloids Vindoline and Vindorosine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(9): 2728-2744.

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图/表 21

图1. Aspidosperma类型生物碱的几种代表化合物

Figure 1. Several representative compounds of Aspidosperma type alkaloids

图2. Vindoline的生源途径

Figure 2. Biosynthetic pathway for Vindoline

图式1. Büchi研究组对(±)-Vindorosine的合成

Scheme 1. Synthesis of (±)-Vindorosine by Büchi's group

图式2. Büchi研究组对(±)-Vindoline的合成

Scheme 2. Synthesis of (±)-Vindoline by Büchi's group

图式3. Kutney 研究组的合成方法

Scheme 3. Synthesis by Kutney's group

图式4. Takano研究组的合成方法

Scheme 4. Synthesis by Takano's group

图式5. Ban 研究组的合成方法

Scheme 5. Synthesis by Ban's group

图式6. Palmisano研究组的合成方法

Scheme 6. Synthesis by Palmisano's group

图式7. Langlois研究组的合成方法

Scheme 7. Synthesis by Langlois' group

图式8. Rapoport研究组的合成方法

Scheme 8. Synthesis by Rapoport's group

图式9. Kuehne 研究组的合成方法

Scheme 9. Synthesis by Kuehne's group

图式10. Magnus 研究组的合成方法

Scheme 10. Synthesis by Magnus' group

图式11. Palmisano 研究组的合成方法

Scheme 11. Synthesis by Palmisano's group

图式12. Fukuyama研究组的合成方法

Scheme 12. Synthesis by Fukuyama's group

图式13. Murphy研究组的合成方法

Scheme 13. Synthesis by Murphy's group

图式14. Boger 研究组的第一代合成方法

Scheme 14. First generation synthesis by Boger's group

图式15. Boger研究组第二代合成方法

Scheme 15. Second generation synthesis by Boger's group

图式16. Boger研究组第三代合成方法

Scheme 16. Third generation synthesis by Boger's group

图式17. 张洪彬研究组的合成方法

Scheme 17. Synthesis by Hongbin Zhang's group

图式18. 姜雪峰研究组的合成方法

Scheme 18. Synthesis by Xuefeng Jiang's group

图式19. 程卯生/刘永祥课题组的合成方法

Scheme 19. Synthesis by Maosheng Cheng's group

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