反应型氟离子探针的研究进展

doi:10.6023/cjoc202302015

摘要/Abstract

氟离子与人的生命活动密切相关, 人体内氟离子含量过多或过少都会引起病变. 因此, 开发合适的手段检测人体内和环境中的氟离子含量是必要的. 比色法和荧光检测法由于具有选择性高、灵敏度高以及响应快速的特点而备受关注. 围绕反应型氟离子探针进行了综述, 根据反应类型分为氟离子与有机硼化物结合型探针、氟离子诱导Si—C键断裂型探针、氟离子诱导Si—O键断裂型探针、氟离子诱导脱氢型探针和氟离子诱导P—O键断裂型探针5种. 不仅对探针的检测方法进行了介绍, 而且对于某些示例的作用机理也进行了阐述.

关键词: 氟离子, 比色和荧光检测法, 反应型探针, 生物成像, 环境检测

Fluoride ion is closely related to human life activities. Excessive or too little fluoride ions in human body will cause pathological changes. Therefore, it is necessary to develop appropriate measures to detect the fluoride ion content in human body and environment. Colorimetry and fluorescence detection have attracted much attention due to their high selectivity, high sensitivity and fast response. Herein, reaction-based fluoride ion probes are introduced. According to the reaction mechanisms, these probes can be divided into five types: interactions between fluoride ion and boronic acid derivatives, fluoride ion-promoted cleavage of Si—C bond, fluoride ion-promoted cleavage of Si—O bond, fluoride ion-induced dehydrogenation, fluoride ion-promoted cleavage of P—O bond. Not only the detection method of the probe is introduced, but also the action mechanism of some examples is described.

Key words: fluoride ion, colorimetric and fluorescent detection, reaction-based probe, bio-imaging, environmental detection

引用此文

曲衍杰, 李亚军, 鲍红丽. 反应型氟离子探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 809-825.

Yanjie Qu, Yajun Li, Hongli Bao. Research Progress of Reaction-Based Probes for Detecting Fluoride Ion[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(3): 809-825.

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图/表 36

图式1. 硼酸类探针检测氟离子的原理

Scheme 1. Mechanism of boric acid probe for detecting fluoride ion

图式2. 探针1检测氟离子的原理及其检测氟离子的其他有机硼酸探针结构

Scheme 2. Mechanism of probe 1 for detecting fluoride ion and structures of other organic borate probes for detecting fluoride ion

图式3. 探针9检测氟离子的原理

Scheme 3. Mechanism of probe 9 for detecting fluoride ion

图式4. 探针10检测氟离子的原理

Scheme 4. Mechanism of probe 10 for detecting fluoride ion

图式5. 探针11检测氟离子的原理

Scheme 5. Mechanism of probe 11 for detecting fluoride ion

图式6. 探针12检测氟离子的原理

Scheme 6. Mechanism of probe 12 for detecting fluoride ion

图式7. 探针13检测氟离子的原理

Scheme 7. Mechanism of probe 13 for detecting fluoride ion

图式8. 探针14检测氟离子的原理

Scheme 8. Mechanism of probe 14 for detecting fluoride ion

图式9. 探针15检测氟离子的原理及探针16~18的结构

Scheme 9. Mechanism of probe 15 for detecting fluoride ion and structures of probes 16~18

图式10. 探针19检测氟离子的原理

Scheme 10. Mechanism of probe 19 for detecting fluoride ion

图式11. 探针21检测氟离子的原理

Scheme 11. Mechanism of probe 21 for detecting fluoride ion

图式12. 探针23检测氟离子的原理

Scheme 12. Mechanism of probe 23 for detecting fluoride ion

图式13. 探针24检测氟离子的原理

Scheme 13. Mechanism of probe 24 for detecting fluoride ion

图1. (a)在HepG2细胞中的共聚焦荧光图像及(b)在BALB/c小鼠中的代表性荧光图像(假彩色)[23]

Figure 1. (a) Confocal fluorescence images of HepG2 cells and (b) representative fluorescence images of BALB/c mice (pseudocolor)[23]Copyright {2018} American Chemistry Society. Copyright {2018} American Chemistry Society.

图式14. 探针26检测氟离子的原理

Scheme 14. Mechanism of probe 26 for detecting fluoride ion

图式15. 探针27检测氟离子的原理

Scheme 15. Mechanism of probe 27 for detecting fluoride ion

图2. (a)探针27在HeLa细胞中线粒体、溶酶体的共定位图像及(b) Mito-F在小鼠中的荧光成像[26]

Figure 2. (a) Probes colocalizes to mitochondria and lysosome in HeLa cells and (b) representative fluorescence images of Mito-F in mice[26] Copyright {2015} American Chemistry Society.

图式16. 探针28检测氟离子的原理

Scheme 16. Mechanism of probe 28 for detecting fluoride ion

图式17. 探针31、32和33检测氟离子的原理

Scheme 17. Mechanisms of probes 31, 32 and 33 for detecting fluoride ion

图式18. 探针34检测氟离子的原理

Scheme 18. Mechanisms of probe 34 for detecting fluoride ion

图式19. 探针35和36检测氟离子的原理

Scheme 19. Mechanisms of probes 35 and 36 for detecting fluoride ion

图式20. 探针37、38和39检测氟离子的原理

Scheme 20. Mechanisms of probes 37, 38, and 39 for detecting fluoride ion

图式21. 探针40、41、42和43检测氟离子的原理

Scheme 21. Mechanisms of probes 40, 41, 42 and 43 for detecting fluoride ion

图式22. 探针44检测氟离子的原理

Scheme 22. Mechanism of probe 44 for detecting fluoride ion

图式23. 探针45检测氟离子的原理

Scheme 22. Mechanism of probe 45 for detecting fluoride ion

图式24. 探针46和47检测氟离子的原理

Scheme 24. Mechanisms of probes 46 and 47 for detecting fluoride ion

图式25. 探针48、49和50检测氟离子的原理

Scheme 25. Mechanisms of probes 48, 49 and 50 for detecting fluoride ion

图式26. 探针51检测氟离子的原理

Scheme 26. Mechanism of probe 51 for detecting fluoride ion

图3. (a)向探针51的二氯甲烷溶液中加入0~2.0 μmol/L TBAF的荧光发射图及(b)二氯甲烷中探针51在635和563 nm荧光发射强度比(I635 nm/I563 nm)与F–浓度的关系曲线[50]

Figure 3. (a) Emission spectra of 51 in DCM upon the addition of 0~2.0 μmol/L TBAF and (b) plot of the emission intensity of 51 between 635 and 563 nm (I635 nm/I563 nm) vs concentration of F– in dichloromethane (DCM)[50] Copyright {2010} American Chemistry Society.

图式27. 探针52、53和54检测氟离子的原理

Scheme 27. Mechanisms of probes 52, 53 and 54 for detecting fluoride ion

图式28. 探针55检测氟离子的原理

Scheme 28. Mechanism of probe 55 for detecting fluoride ion

图式29. 探针56检测氟离子的原理

Scheme 29. Mechanism of probe 56 for detecting fluoride ion

图式30. 探针57检测氟离子的原理

Scheme 30. Mechanism of probe 57 for detecting fluoride ion

图式31. 探针58检测氟离子的原理

Scheme 31. Mechanism of probe 58 for detecting fluoride ion

图式32. 探针59检测氟离子的原理

Scheme 32. Mechanism of probe 59 for detecting fluoride ion

化合物	检测所用溶剂	吸收(A)/发射(E_m)检测波长/nm	响应模式	响应时间	检测极限
13	乙腈	E_m=550	打开型	<2 min	33 nmol/L
14	二氯甲烷	E_m=584	比率型	5 min	—
15	丙酮	A=555; E_m=571	比色型	5 min	67.4 nmol/L
19	四氢呋喃	E_m=423	比色型	<20 s	53 μmol/L
21	四氢呋喃/十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB)水溶液(V∶V=1∶10)	E_m=418, 560	比色型	200 s	≈5.3 μmol/L
22	二甲基亚砜	E_m=472, 606	比率型	—	0.12 μmol/L
23	PBS缓冲液	E_m≈500	打开型	15 min	18 μmol/L
24	PBS缓冲液/二甲基亚砜(V∶V=2∶8)	E_m=690, 780	比率型	15 min	0.2 μmol/L
25	乙腈	E_m=773	猝灭型	Few seconds	—
26	乙腈/水(V∶V=1∶1)	E_m=591	打开型	—	—
27	HEPES缓冲液	E_m=475, 540	比率型	—	Mito-F: 3.5 μmol/L Lyso-F: 3.8 μmol/L
28	二甲基亚砜/HEPES缓冲液(V∶V=1∶1)	E_m=450	打开型	—	670 nmol/L
29	二甲基亚砜	E_m≈450	打开型	—	140 nmol/L
30	乙腈	E_m=748	打开型	90 min	3.2 μmol/L
31	PBS缓冲液/二甲基亚砜(V∶V=1∶9)	E_m=466	打开型	—	47 μmol/L in DMSO 0.67 mmol/L in DMSO/ aqueous buffer mixture
32	Tris缓冲液	E_m=540	打开型	—	0.91 μmol/L
33	水/二甲基亚砜(V∶V=1∶19)	E_m=665	打开型	40 min	157 nmol/L
34	PBS缓冲液	E_m=520	打开型	—	0.38 mg•L^–1
35	二甲基亚砜	E_m=523	打开型	2.41 min	1.03 μmol/L
36	乙腈水缓冲液	E_m=564	打开型	2.5 h	0.59 μmol/L
37	四氢呋喃	E_m=360, 480	比色型	—	1.86 μmol/L
38	乙醇/水(V∶V=1∶1)	E_m=523	打开型	3 min	19.6 nmol/L
39	乙腈/HEPES缓冲液(V∶V=3∶7)	E_m=616	打开型	10 min	5.4 μmol/L
40	二氯甲烷	E_m=458	打开型	—	—
41	四氢呋喃	E_m=403, 502	比率型	10 s	1 μmol/L
42	水/乙腈(V∶V=2∶8)	E_m=407, 477	比率型	—	6.5 μmol/L
43	四氢呋喃	E_m=379	比率型	—	9.7 nmol/L
44	乙腈	E_m=532	打开型	—	—
45	水	E_m=566	打开型	<1 s	0.05 nmol/L
46	二甲基亚砜	E_m=488	猝灭型	—	0.578 μmol/L
47	四氢呋喃	E_m=593	猝灭型	5 s	15 nmol/L
48	乙腈	E_m=485, 590	比率型	—	—
49	乙腈/二甲基亚砜(V∶V=40∶1)	A=400	比色型		2 μmol/L
50	乙腈	E_m=495	打开型		—
51	二氯甲烷	E_m=563, 635	比率型	—	—
52	乙腈	E_m=526	猝灭型	—	—
53	乙腈	A=445, 620	比率比色型	10 s	0.41 μmol/L
54a	二甲基亚砜	E_m=490	猝灭型	—	64 nmol/L
55	乙腈	E_m=443	猝灭型	—	0.52 μmol/L
56	二氯甲烷	A=503, 693	比率比色型	—	0.22 μmol/L
57	二甲基亚砜/Tris缓冲液(V∶V=7∶3)	E_m=536	打开型	10 min	9.8 nmol/L
58	二甲基亚砜/Tris缓冲液(V∶V=7∶3)	E_m=669	猝灭型	6 min	48 nmol/L
59	乙腈	E_m=730	打开型	10 s	4.28 μmol/L

化合物	检测所用溶剂	吸收(A)/发射(E_m)检测波长/nm	响应模式	响应时间	检测极限
13	乙腈	E_m=550	打开型	<2 min	33 nmol/L
14	二氯甲烷	E_m=584	比率型	5 min	—
15	丙酮	A=555; E_m=571	比色型	5 min	67.4 nmol/L
19	四氢呋喃	E_m=423	比色型	<20 s	53 μmol/L
21	四氢呋喃/十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB)水溶液(V∶V=1∶10)	E_m=418, 560	比色型	200 s	≈5.3 μmol/L
22	二甲基亚砜	E_m=472, 606	比率型	—	0.12 μmol/L
23	PBS缓冲液	E_m≈500	打开型	15 min	18 μmol/L
24	PBS缓冲液/二甲基亚砜(V∶V=2∶8)	E_m=690, 780	比率型	15 min	0.2 μmol/L
25	乙腈	E_m=773	猝灭型	Few seconds	—
26	乙腈/水(V∶V=1∶1)	E_m=591	打开型	—	—
27	HEPES缓冲液	E_m=475, 540	比率型	—	Mito-F: 3.5 μmol/L Lyso-F: 3.8 μmol/L
28	二甲基亚砜/HEPES缓冲液(V∶V=1∶1)	E_m=450	打开型	—	670 nmol/L
29	二甲基亚砜	E_m≈450	打开型	—	140 nmol/L
30	乙腈	E_m=748	打开型	90 min	3.2 μmol/L
31	PBS缓冲液/二甲基亚砜(V∶V=1∶9)	E_m=466	打开型	—	47 μmol/L in DMSO 0.67 mmol/L in DMSO/ aqueous buffer mixture
32	Tris缓冲液	E_m=540	打开型	—	0.91 μmol/L
33	水/二甲基亚砜(V∶V=1∶19)	E_m=665	打开型	40 min	157 nmol/L
34	PBS缓冲液	E_m=520	打开型	—	0.38 mg•L^–1
35	二甲基亚砜	E_m=523	打开型	2.41 min	1.03 μmol/L
36	乙腈水缓冲液	E_m=564	打开型	2.5 h	0.59 μmol/L
37	四氢呋喃	E_m=360, 480	比色型	—	1.86 μmol/L
38	乙醇/水(V∶V=1∶1)	E_m=523	打开型	3 min	19.6 nmol/L
39	乙腈/HEPES缓冲液(V∶V=3∶7)	E_m=616	打开型	10 min	5.4 μmol/L
40	二氯甲烷	E_m=458	打开型	—	—
41	四氢呋喃	E_m=403, 502	比率型	10 s	1 μmol/L
42	水/乙腈(V∶V=2∶8)	E_m=407, 477	比率型	—	6.5 μmol/L
43	四氢呋喃	E_m=379	比率型	—	9.7 nmol/L
44	乙腈	E_m=532	打开型	—	—
45	水	E_m=566	打开型	<1 s	0.05 nmol/L
46	二甲基亚砜	E_m=488	猝灭型	—	0.578 μmol/L
47	四氢呋喃	E_m=593	猝灭型	5 s	15 nmol/L
48	乙腈	E_m=485, 590	比率型	—	—
49	乙腈/二甲基亚砜(V∶V=40∶1)	A=400	比色型		2 μmol/L
50	乙腈	E_m=495	打开型		—
51	二氯甲烷	E_m=563, 635	比率型	—	—
52	乙腈	E_m=526	猝灭型	—	—
53	乙腈	A=445, 620	比率比色型	10 s	0.41 μmol/L
54a	二甲基亚砜	E_m=490	猝灭型	—	64 nmol/L
55	乙腈	E_m=443	猝灭型	—	0.52 μmol/L
56	二氯甲烷	A=503, 693	比率比色型	—	0.22 μmol/L
57	二甲基亚砜/Tris缓冲液(V∶V=7∶3)	E_m=536	打开型	10 min	9.8 nmol/L
58	二甲基亚砜/Tris缓冲液(V∶V=7∶3)	E_m=669	猝灭型	6 min	48 nmol/L
59	乙腈	E_m=730	打开型	10 s	4.28 μmol/L

表1. 探针的性能

Table 1. Performances of probes

表1. 探针的性能

Table 1. Performances of probes

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