一种基于硝基烯烃的硫醇荧光探针的合成及生物成像研究

doi:10.6023/cjoc201911015

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (5): 1239-1245.DOI: 10.6023/cjoc201911015 上一篇下一篇

研究论文

一种基于硝基烯烃的硫醇荧光探针的合成及生物成像研究

郭振波, 郑雪阳, 李雪艳, 贾清菲, 张平竹, 魏超, 李小六

河北大学化学与环境科学学院药物化学与分子诊断教育部重点实验室河北省化学生物学重点实验室河北保定 071002

收稿日期:2019-11-08 修回日期:2019-12-04 发布日期:2020-01-03
通讯作者: 魏超, 李小六 E-mail:weichao@hbu.edu.cn;lixl@hbu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21572044）、河北省自然科学基金（No.B2018201234）和河北省高等学校科学技术研究（No.QN2017015）资助项目.

A Nitroolefin Based Thiol Fluorescent Probe: Synthesis and Application in Bioimaging

Guo Zhenbo, Zheng Xueyang, Li Xueyan, Jia Qingfei, Zhang Pingzhu, Wei Chao, Li Xiaoliu

Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province, Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis of Ministry of Education, College of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding, Hebei 071002

Received:2019-11-08 Revised:2019-12-04 Published:2020-01-03
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21572044), the Natural Science Foundation of Hebei Province (No. B2018201234) and the Colleges and Universities Science Technology Research Project of Hebei Province (No. QN2017015).

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摘要/Abstract

生命体内小分子硫醇，如半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH），在多种生理和病理过程中发挥重要作用.以氟硼二吡咯（BODIPY）为荧光团，硝基烯烃为识别基团，经三步简单有机合成，构建了一个打开型硫醇荧光探针.密度泛函理论计算结果表明，硝基通过光诱导电子转移（PET）机制淬灭BODIPY荧光.光谱测试结果表明，探针与硫醇发生迈克尔加成反应，响应迅速，选择性好，灵敏度高，对GSH的检测极限低至11×10^-9 mol/L.荧光共聚焦成像结果表明，探针可用于HeLa细胞和斑马鱼内源生物硫醇荧光成像研究.

关键词: 硫醇, 硝基烯烃, 荧光探针, 生物成像

Intracellular small-molecule thiols, such as cysteine (Cys), homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH), play pivotal roles in several physiological and pathological processes. A bodipy-nitroolefin-conjugated fluorescent probe based on photoinduced electron transfer (PET) mechanism was designed and successfully constructed. The probe selectively responds to biothiols by Michael addition reaction of the sulfhydryl group to the double bond activated by Nitroolefin moiety and gives an off-on fluorescent response. The fluorescence detection limit for GSH was calculated to be 11×10^-9 mol/L. The results of fluorescence confocal imaging indicated that the probe has appreciable cell permeability and can serve as a fluorescent probe for detecting biothiols in living cells and zebrafish.

Key words: thiol, nitroolefin, fluorescent probe, bioimaging

引用此文

郭振波, 郑雪阳, 李雪艳, 贾清菲, 张平竹, 魏超, 李小六. 一种基于硝基烯烃的硫醇荧光探针的合成及生物成像研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1239-1245.

Guo Zhenbo, Zheng Xueyang, Li Xueyan, Jia Qingfei, Zhang Pingzhu, Wei Chao, Li Xiaoliu. A Nitroolefin Based Thiol Fluorescent Probe: Synthesis and Application in Bioimaging[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(5): 1239-1245.

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