手性配体在钯催化配位辅助对映选择性C(sp3)-H键官能团化反应中的应用

doi:10.6023/cjoc202406002

摘要/Abstract

过渡金属催化的对映选择性C(sp³)-H键官能团化反应已成为构建手性分子的一种有效策略。与其他过渡金属相比,钯催化体系显示出良好的反应活性、多功能性和官能团耐受性,是目前最常用的催化体系之一,实现了一系列对映选择性C(sp³)-H键官能团化反应。在这些反应中,手性配体起到了举足轻重的作用,是反应活性和立体选择性控制的关键因素。本综述聚焦手性配体,总结了近年来钯催化配位辅助对映选择性C(sp³)-H键官能团化反应的最新进展,并着重介绍了手性配体的设计理念、反应机制和立体控制模型。

关键词: 钯催化, C(sp³)-H键官能团化, 手性配体, 对映选择性

Enantioselective C(sp³)-H functionalization reactions have emerged as a powerful and straightforward strategy in the construction of chiral molecules. Palladium, highlighted by its remarkable reactivity, versatility, and functional group tolerance, stands out among transition metal catalysts and is one of the most prevalently employed in enantioselective C(sp³)-H functionalization reactions. In these reactions, chiral ligands play a pivotal role, serving as a decisive factor in controlling both reactivity and stereoselectivity. This review delves into advancements concerning palladium-catalyzed coordination-assisted enantioselective C(sp³)-H functionalization reactions, focusing particularly on the design principles, reaction mechanisms, and stereocontrol models of chiral ligands.

Key words: Pd-catalyzed, C(sp³)-H functionalization, chiral ligands, enantioselectivity

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袁晨晖, 焦雷. 手性配体在钯催化配位辅助对映选择性C(sp³)-H键官能团化反应中的应用[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202406002.

Chen-Hui Yuan, Lei Jiao. Chiral Ligands for Palladium-Catalyzed Coordination-Assisted Enantioselective C(sp³)-H Functionalization Reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202406002.

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参考文献

[1] a) Guillemard, L.; Kaplaneris, N.; Ackermann, L.; Johansson, M. J.Nat. Rev. Chem. 2021, 5, 522
b) Lam, N. Y. S.; Wu, K.; Yu, J.-Q.Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 15767;
c) Sinha, S. K.; Ghosh, P.; Jain, S.; Maiti, S.; Al-Thabati, S. A.; Alshehri, A. A.; Mokhtar, M.; Maiti, D. Chem. Soc. Rev. 2023, 52, 7461.
[2] a) Achar, T. K.; Maiti, S.; Jana, S.; Maiti, D.ACS Catal. 2020, 10, 13748
b) Liu, B.; Romine, A. M.; Rubel, C. Z.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.Chem. Rev. 2021, 121, 14957;
c) Zhan, B.-B.; Jin, L.; Shi, B.-F. Trends Chem. 2022, 4, 220.
[3] Siegbahn P. E.M.J. Phy. Chem. 1995, 99, 12723.
[4] Han Y.-Q.; Shi B.-F.Acta Chim. Sinica 2023, 81, 1522 (in Chinese).
(韩叶强,史炳锋,有机化学, 2023, 81, 1522)
[5] a) Rouquet, G.; Chatani, N.Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11726
b) Sambiagio, C.; Schönbauer, D.; Blieck, R.; Dao-Huy, T.; Pototschnig, G.; Schaaf, P.; Wiesinger, T.; Zia, M. F.; Wencel-Delord, J.; Besset, T.; Maes, B. U. W.; Schnürch, M.Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 6603.
[6] a) Wang, P.-S.; Gong, L.-Z.Chin. J. Chem. 2023, 41, 1841
b) Wang, P.-S.; Gong, L.-Z.Acc. Chem. Res. 2020, 53, 2841.
[7] a) Baudoin, O.Acc. Chem. Res. 2017, 50, 1114
b) Vyhivskyi, O.; Kudashev, A.; Miyakoshi, T.; Baudoin, O.Chem. - Eur. J. 2021, 27, 1231.
[8] He Y.-M.; Cheng Y.-Z.; Duan Y.; Zhang Y.-D.; Fan Q.-H.; You S.-L.; Luo S.; Zhu S.-F.; Fu X.-F.; Zhou Q.-L.CCS Chem. 2023, 5, 2685.
[9] a) Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q.Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4882
b) Shao, Q.; Wu, K.; Zhuang, Z.; Qian, S.; Yu, J.-Q.Acc. Chem. Res. 2020, 53, 833.
[10] Wasa M.; Engle K. M.; Lin D. W.; Yoo E. J.; Yu J.-Q.J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598.
[11] Chan K. S.L.; Fu, H.-Y.; Yu, J.-Q.J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2042.
[12] Hu L.; Shen P.-X.; Shao Q.; Hong K.; Qiao J. X.; Yu J.-Q.Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2134.
[13] He C.; Gaunt M. J.Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15840.
[14] Rodrigalvarez J.; Nappi M.; Azuma H.; Flodén N. J.; Burns M. E.; Gaunt M. J.Nat. Chem. 2020, 12, 76.
[15] Rodrigalvarez J.; Reeve L. A.; Miró J.; Gaunt M. J.J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3939.
[16] Xiao K.-J.; Lin D. W.; Miura M.; Zhu R.-Y.; Gong W.; Wasa M.; Yu J.-Q.J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8138.
[17] a) Chen, G.; Gong, W.; Zhuang, Z.; Andrä, M. S.; Chen, Y.-Q.; Hong, X.; Yang, Y.-F.; Liu, T.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q.Science 2016, 353, 1023
b) Andrä, M. S.; Schifferer, L.; Pollok, C. H.; Merten, C.; Gooßen, L. J.; Yu, J.-Q.Chem. - Eur. J. 2019, 25, 8503.
[18] a) He, J.; Shao, Q.; Wu, Q.; Yu, J.-Q.J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3344
b) Wu, Q.-F.; Shen, P.-X.; He, J.; Wang, X.-B.; Zhang, F.; Shao, Q.; Zhu, R.-Y.; Mapelli, C.; Qiao, J. X.; Poss, M. A.; Yu, J.-Q.Science 2017, 355, 499;
c) Shao, Q.; Wu, Q.-F.; He, J.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5322.
[19] Shen P.-X.; Hu L.; Shao Q.; Hong K.; Yu J.-Q.J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6545.
[20] Jerhaoui S.; Djukic J.-P.; Wencel-Delord, J.; Colobert, F.ACS Catal. 2019, 9, 2532.
[21] Zhuang Z.; Yu J.-Q.J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12015.
[22] Zhuang Z.; Herron A. N.; Yu J.-Q.Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 16382.
[23] Wang P.; Farmer M. E.; Huo X.; Jain P.; Shen P.-X.; Ishoey M.; Bradner J. E.; Wisniewski S. R.; Eastgate M. D.; Yu J.-Q.J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9269.
[24] Wang Y.-J.; Yuan C.-H.; Chu D.-Z.; Jiao L.Chem. Sci. 2020, 11, 11042.
[25] Yuan C.-H.; Wang X.-X.; Jiao L.Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202300854.
[26] Yuan C.-H.; Jiao L.Org. Lett. 2024, 26, 29.
[27] Zhang T.; Zhang Z.-Y.; Kang G.; Sheng T.; Yan J.-L.; Yang Y.-B.; Ouyang Y.; Yu J.-Q.Science 2024, 384, 793.
[28] a) Maji, R.; Mallojjala, S. C.; Wheeler, S. E.Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1142
b) Li, X.; Song, Q.Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 1181.
[29] Connon S. J.Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3909.
[30] a) Wang, P.-S.; Gong, L.-Z.Synthesis 2021, 54, 4795
b) Sumit; Chandra, D.; Sharma, U.Chem. Commun. 2023, 59, 9288.
[31] Yan S.-B.; Zhang S.; Duan W.-L.Org. Lett. 2015, 17, 2458.
[32] Wang H.; Tong H.-R.; He G.; Chen G.Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 15387.
[33] Bay K. L.; Yang Y.-F.; Houk K. N.J. Org. Chem. 2018, 83, 14786.
[34] Zhang Q.; Shi B.-F.Acc. Chem. Res. 2021, 54, 2750.
[35] Yan S.-Y.; Han Y.-Q.; Yao Q.-J.; Nie X.-L.; Liu L.; Shi B.-F.Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9093.
[36] Han Y.-Q.; Zhang Q.; Yang X.; Jiang M.-X.; Ding Y.; Shi B.-F.Org. Lett. 2021, 23, 97.
[37] Jain P.; Verma P.; Xia G.; Yu J.-Q.Nat. Chem. 2017, 9, 140.
[38] Jiang H.-J.; Zhong X.-M.; Liu Z.-Y.; Geng R.-L.; Li Y.-Y.; Wu Y.-D.; Zhang X.; Gong L.-Z.Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12774.
[39] Smalley A. P.; Cuthbertson J. D.; Gaunt M. J.J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1412.
[40] Han Y.-Q.; Ding Y.; Zhou T.; Yan S.-Y.; Song H.; Shi B.-F.J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4558.
[41] a) Ding, Y.; Han, Y.-Q.; Wu, L.-S.; Zhou, T.; Yao, Q.-J.; Feng, Y.-L.; Li, Y.; Kong, K.-X.; Shi, B.-F.Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14060
b) Wu, L.-S.; Ding, Y.; Han, Y.-Q.; Shi, B.-F.Org. Lett. 2021, 23, 2048.
[42] a) Han, Y.-Q.; Yang, X.; Kong, K.-X.; Deng, Y.-T.; Wu, L.-S.; Ding, Y.; Shi, B.-F.Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 20455
b) Yang, X.; Jiang, M.-X.; Zhou, T.; Han, Y.-Q.; Xu, X.-T.; Zhang, K.; Shi, B.-F.Chem. Commun. 2021, 57, 5562.
[43] Zhou T.; Jiang M.-X.; Yang X.; Yue Q.; Han Y.-Q.; Ding Y.; Shi B.-F.Chin. J. Chem. 2020, 38, 242.
[44] Jiang M.-X.; Yang X.; Han Y.-Q.; Zhou T.; Xu X.-T.; Zhang K.; Shi B.-F.Org. Chem. Front. 2021, 8, 2903.
[45] Tong H.-R.; Zheng W.; Lv X.; He G.; Liu P.; Chen G.ACS Catal. 2020, 10, 114.
[46] Wang C.-Y.; Zhou T.; Shi B.-F.ACS Catal. 2024, 14, 7213.
[47] Tong H.-R.; Zheng S.; Li X.; Deng Z.; Wang H.; He G.; Peng Q.; Chen G.ACS Catal. 2018, 8, 11502.
[48] Jiang H.-J.; Zhong X.-M.; Yu J.; Zhang Y.; Zhang X.; Wu Y.-D.; Gong L.-Z.Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1803.
[49] Suseelan A. S.; Dutta A.; Lahiri G. K.; Maiti D.Trends Chem. 2021, 3, 188.
[50] Yuan C.-H.; Wang X.-X.; Huang K.; Jiao L.Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202405062.

手性配体在钯催化配位辅助对映选择性C(sp³)-H键官能团化反应中的应用

Chiral Ligands for Palladium-Catalyzed Coordination-Assisted Enantioselective C(sp³)-H Functionalization Reactions

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[1]	刘雯娟, 陈品红. 钯催化1,6-烯炔的环化反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2077-2091.
[2]	张倩, 应垚璐, 张泓银, 徐林博, 林新奎, 黄晓雷. 钯催化SO₂插入的炔丙基乙酸酯和碘代芳烃的还原偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 2033-2040.
[3]	李非凡, 余康, 倪传志, 朱园园, 曾婕, 古双喜. 测定氨基酸浓度和对映体组成的手性荧光探针[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1862-1869.
[4]	晏宇轩, 陆晚晴, 钱慧俊, 吕雷阳, 李志平. 钯催化偕二氟环丙烷开环与1,3-二羰基化合物的单/双氟烯丙基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1630-1640.
[5]	罗东红, 李平, 陈志才, 杨佳怡, 孙梦凡, 陆居有. 钯催化邻-碳硼烷基吡啶卤化物交叉偶联合成邻-碳硼烷基联芳、氨基吡啶和炔基吡啶衍生物[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1568-1575.
[6]	刘君君, 卢涛涛, 马平, 赵庆阳, 邝福儿. 钯催化的碳(sp³)-硅键转化实现碳(sp³)-碳(sp²)偶联制备三氟丙基(杂)芳烃[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1319-1326.
[7]	高淳, 刘欣, 王明慧, 刘淑贤, 朱婷婷, 张怡康, 郝二军, 杨启亮. 电化学不对称合成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 673-727.
[8]	孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231.
[9]	王文芳. 过渡金属催化不对称C—H硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3146-3166.
[10]	张俊杰, 徐学涛. (S)-(–)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3297-3303.
[11]	王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225.
[12]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[13]	向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808.
[14]	孙美娇, 谭晶, 谭玉, 彭进松, 陈春霞. 钯催化3-(2-氨基嘧啶-4-基)吲哚2位C—H键芳基化反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3945-3959.
[15]	熊威, 石斌, 姜烜, 陆良秋, 肖文精. 配体调控钯催化乙烯基环状碳酰胺和异氰酸酯的差异性转化[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 265-273.