光诱导重氮酸酯与偕二氟烯烃[1＋2]环加成合成二氟环丙烷

doi:10.6023/cjoc202406027

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (1): 256-266.DOI: 10.6023/cjoc202406027 上一篇下一篇

研究论文

光诱导重氮酸酯与偕二氟烯烃[1＋2]环加成合成二氟环丙烷

慕晓楠^a^,^b, 管敏慧^b, 牛雨龙^b, 陈浩^b^,^*(), 李传莹^a^,^*(), 王磊^b^,^c^,^*()

a 浙江理工大学化学系杭州 310018
b 台州学院高等研究院和药学院浙江台州 318000
c 杭州师范大学材料与化学化工学院有机硅化学及材料技术教育部重点实验室杭州 311121

收稿日期:2024-06-20 修回日期:2024-07-25 发布日期:2024-08-23
通讯作者: 陈浩, 李传莹, 王磊
基金资助:
国家自然科学基金(22071171); 浙江省自然科学基金(LZ22B020003)

Synthesis of Difluorocyclopropanes via a Photoinduced [1＋2] Cycloaddition of Diazo Esters with gem-Difluoroalkenes

Xiaonan Mu^a^,^b, Minhui Guan^b, Yulong Niu^b, Hao Chen^b(), Chuanying Li^a(), Lei Wang^b^,^c()

a Department of Chemistry, Zhejiang Sci-Tech University, Hangzhou 310018
b Advanced Research Institute & School of Pharmaceutical Sciences, Taizhou University, Taizhou, Zhejiang 318000
c Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology, Ministry of Education, College of Material Chemistry and Chemical Engineering, Hangzhou Normal University, Hangzhou 311121

Received:2024-06-20 Revised:2024-07-25 Published:2024-08-23
Contact: *E-mail: haochenchemical@163.com; licy@zstu.edu.cn; leiwang88@hotmail.com
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22071171); Natural Science Foundation of Zhejiang Province(LZ22B020003)

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摘要/Abstract

在可见光促进下, 偕二氟烯烃与芳基重氮酸酯的[1＋2]环加成为合成1,1-偕二氟环丙烷提供了一条有效而重要的途径. 反应条件温和、操作简单. 系列重氮酸酯和偕二氟烯烃都能适用于该反应(36个例子), 并以良好的收率和优异的非对映选择性(>20∶1)得到相应的目标产物.

关键词: 有机光催化, 偕二氟烯烃, 重氮酸酯, [1＋2]环加成, 1,1-偕二氟环丙烷

A visible-light-promoted [1＋2] cycloaddition of gem-difluoroalkenes with aryl diazo esters provides an efficient and important route to 1,1-difluorocyclopropanes. The reaction conditions are mild, and the operation is very simple. A number of diazo esters and gem-difluoroalkenes are suitable for this reaction (36 examples), providing the desired products in good yields with excellent diastereoselectivity (>20∶1).

Key words: organic photochemistry, gem-difluoroalkenes, diazo esters, [1＋2] cycloaddition, 1,1-difluorocyclopropanes

引用此文

慕晓楠, 管敏慧, 牛雨龙, 陈浩, 李传莹, 王磊. 光诱导重氮酸酯与偕二氟烯烃[1＋2]环加成合成二氟环丙烷[J]. 有机化学, 2025, 45(1): 256-266.

Xiaonan Mu, Minhui Guan, Yulong Niu, Hao Chen, Chuanying Li, Lei Wang. Synthesis of Difluorocyclopropanes via a Photoinduced [1＋2] Cycloaddition of Diazo Esters with gem-Difluoroalkenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(1): 256-266.

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图/表 4

Scheme 1. Strategies for the construction of 1,1-difluorocyclopropane derivatives

Table 1. Optimization of reaction conditionsa,b

Table 2. Scope of diazo estersa,b

Table 3. Scope of gem-difluoroalkenesa,b

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