老鹰茶中一个罕见的倍半萜

doi:10.6023/cjoc202502012

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (9): 3486-3489.DOI: 10.6023/cjoc202502012 上一篇下一篇

研究简报

老鹰茶中一个罕见的倍半萜

郭东洋^a, 丛静娴^b, 张茂生^a, 董敏健^a, 梁光祥^c, 孙成新^a, 吴文熙^a^,^*(), 肖世基^a^,^*()

^a 遵义医科大学药学院基础药理教育部重点实验室贵州遵义 563000
^b 鲁东大学生命科学学院山东烟台 264025
^c 贵州省湄潭县祥峰茶业有限公司贵州遵义 563000

收稿日期:2025-02-15 修回日期:2025-04-13 发布日期:2025-05-15
基金资助:
国家自然科学基金(31560102); 遵义医科大学海洋生物医药创新团队(ZHTD2024-3); 贵州省现代中药创制全省重点实验室(Qian Ke He Platform ZSYS[2025]019)

A Rare Sesquiterpene from Hawk Tea

Dongyang Guo^a, Jingxian Cong^b, Maosheng Zhang^a, Minjian Dong^a, Guangxiang Liang^c, Chengxin Sun^a, Wenxi Wu^a^,^*(), Shiji Xiao^a^,^*()

^a Key Laboratory of Basic Pharmacology of Ministry of Education and Joint International Research Laboratory of Ethnomedicine of Ministry of Education, School of Pharmacy, Zunyi Medical University, Zunyi, Guizhou 563000
^b School of Life Sciences, Ludong University, Yantai, Shandong 264025
^c Meitan County Xiang Feng Tea Company Limited, Zunyi, Guizhou 563000

Received:2025-02-15 Revised:2025-04-13 Published:2025-05-15
Contact: *E-mail: wuwenxi@zmu.edu.cn; xiaoshiji84@163.com
Supported by:
National Natural Sciences Foundation of China(31560102); Zhuhai Campus Technology Innovation Team of Zunyi Medical University(ZHTD2024-3); Guizhou Key Laboratory of Modern Traditional Chinese Medicine Creation(Qian Ke He Platform ZSYS[2025]019)

文章分享

1. 253486S.pdf(894KB)

摘要/Abstract

从毛豹皮樟来源的贵州老鹰茶树皮中分离得到一个罕见的倍半萜类化合物, 新化合物命名为hawkteasesquioid A (1), 具有新颖的5/6/5三环螺骨架. 通过高分辨电喷雾质谱(HRESIMS)、一维(1D)和二维(2D)核磁共振(NMR)谱以及单晶X射线衍射技术, 确定了该新颖化合物的结构. 在A549, HT-29和SW1990细胞系上评估了该化合物的细胞毒性.

关键词: 老鹰茶, 毛豹皮樟, 樟科, 倍半萜

A rare sesquiterpene of hawkteasesquioid A (1), featuring a novel 5/6/5 tricyclic system containing a 6,5-spiroketal motif, was isolated from the bark of Litsea coreana Lévl. var. lanuginosa (hawk tea). The structure of this compound was elucidated based on the high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HRESIMS), one-dimensional (1D) and two-dimensional (2D) nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction data. The cytotoxicity of this compound was assessed on the A549, HT-29, and SW1990 cell lines.

Key words: hawk tea, Litsea coreana, Lauraceae, Sesquiterpene

引用此文

郭东洋, 丛静娴, 张茂生, 董敏健, 梁光祥, 孙成新, 吴文熙, 肖世基. 老鹰茶中一个罕见的倍半萜[J]. 有机化学, 2025, 45(9): 3486-3489.

Dongyang Guo, Jingxian Cong, Maosheng Zhang, Minjian Dong, Guangxiang Liang, Chengxin Sun, Wenxi Wu, Shiji Xiao. A Rare Sesquiterpene from Hawk Tea[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(9): 3486-3489.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 5

Figure 1. Chemical structure of compound 1

No.	δ_H	δ_C	No.	δ_H	δ_C
1		171.1	9	1.88~1.91 m; 1.34~1.36, m	24.8
2	5.77, q, 1.5	117.9	10	1.85, overlapped	49.0
3		168.4	11		80.6
4		108.8	12	1.28, s	22.1
5	1.63~1.65, m; 1.78~1.80, m	31.8	13	1.26, s	30.6
6	1.75, overlapped	43.5	14	1.33, s	27.0
7		79.5	15	2.01, d, 1.5	12.9
8	1.85, overlapped; 1.75, overlapped	40.4

Table 1. NMR spectroscopic data of compound 1 (400/100 MHz, in CDCl3, J in Hz)

Figure 2. Key HMBC () and NOESY () correlations of compound 1

Figure 3. Plot of X-ray crystallographic data for compound 1

Figure 4. Proposed biogenetic pathway of compound 1

参考文献 21

[1]	Editorial Committee of Flora of China Flora of China, Vol. 33, Science Press, Beijing, 1982, p. 296 (in Chinese).
	(中国科学院中国植物志编辑委员会, 中国植物志, 第33卷, 科学出版社, 北京, 1982, p. 296.)
[2]	Wang, J. H.; Qi, X.; Yao, S. L. Southwest Chin. J. Agric. Sci. 2010, 23, 983 (in Chinese).
	(王济红, 祁翔, 姚松林, 西南农业学报, 2010, 23, 983.)
[3]	Li, J.; Zhang, J. J. Sichuan Agric. Univ. 2005, 23, 247 (in Chinese).
	(李俊, 张健, 四川农业大学学报, 2005, 23, 247.)
[4]	Xiao, X.; Xu, L. J.; Hu, H. G.; Yang, Y. J.; Zhang, X. Y.; Peng, Y.; Xiao, P. G. Molecules 2017, 22, 1622.
[5]	Tang, W. J.; Lu, W. L.; Cao, X. Q.; Zhang, Y. L.; Zhang, H.; Lv, X. W.; Li, J. Nat. Prod. Commun. 2013, 8, 479.
[6]	Wang, J. Q.; Li, J.; Zou, Y. H.; Cheng, W. M.; Lu, C.; Zhang, L.; Ge, J. F.; Huang, C.; Jin, Y. Lv, X. W.; Hu, C. M.; Liu, L. P. J. Ethnopharmacol. 2009, 121, 54.
[7]	Huang, C.; Ma, T. T.; Meng, X. M.; Lv, X. W.; Zhang, L.; Wang, J. Q.; Li, J. J. Pharm. Pharmacol. 2010, 62, 223.
[8]	Tao, W.; Cao, W. G.; Yu, B.; Chen, H.; Gong, R. X.; Luorong, Q. J.; Luo, J.; Yao, L.; Zhang, D. Food Funct. 2022, 13, 6056.
[9]	Xu, T.; Hu, S. S.; Liu, Y.; Sun, K.; Luo, L. Y.; Zeng, L. Nutrients 2022, 14, 3662.
[10]	Zhong, J.; Ma, T. T.; Huang, C.; Liu, H. Z.; Chen, Z. L.; Cao, L.; Li, X. H.; Li, J. Am. J. Chin. Med. 2014, 42, 905.
[11]	Jia, X. J.; Li, P. Wan, J. B.; He, C. W. Pharm. Biol. 2017, 55, 1368.
[12]	Jia, X. J.; Ding, L. H.; Yang, Y.; Zhang, Z. W.; Yuan, M. Carbohydr. Polym. 2013, 95, 195.
[13]	Tang, W. J.; Zhang, Y. L.; Xiao, Q. P.; Huang, C.; Jin, Y.; Li, J. Chem. Biodiversity 2013, 10, 1128.
[14]	Meng, Q.; Qiana, Z. M.; Li, X. X.; Li, D. Q.; Huang, W. H.; Zhao, J.; Li, S. P. Acta Pharm. Sin. B 2012, 2, 246.
[15]	Tanaka, H.; Takaya, Y.; Toyoda, J.; Yasuda, T.; Sato, M. Murata, J.; Murata, H.; Kaburagi, K.; Iida, O.; Sugimura, K.; Sakai, E. Phytochem. Lett. 2015, 11, 32.
[16]	Wang, J.; Lu, W. L.; Zhang, Y. L.; Tang, M. F.; Tang, W. J.; Li, J. Acta Univ. Med. Anhui 2014, 49, 479 (in Chinese).
	(王静, 陆维丽, 张义龙, 唐敏芳, 汤文建, 李俊, 安徽医科大学学报, 2014, 49, 479.)
[17]	Xiao, S. J.; Ru, R. D.; Xu, D. L.; Zhang, M. S. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 2986 (in Chinese).
	(肖世基, 余润东, 徐德林, 有机化学, 2016, 36, 2986.) doi: 10.6023/cjoc201606014
[18]	Cheng, L.; Liu, G, Y.; Pan, Y. C.; Shang, Z. M.; Zhang, M. S.; Xiao, S. J. Acta Pharm. Sin. 2019, 54, 692 (in Chinese).
	(成蕾, 刘贵园, 潘胤池, 张茂生, 肖世基, 药学学报, 2019, 54, 692.)
[19]	Huang, L.; Meng, Y. F.; Wang, G.; Yang, J. W.; Zhang, M. S.; Dong, M. J.; Sun, C. X. Magn. Reson. Chem. 2023, 61, 386.
[20]	Urones, J. G.; Basabe, P.; Marcos, I. S.; Diez Martin, D.; Sexmero, M. J.; Peral, M. H.; Broughton, H. B. Tetrahedron 1992, 48, 10689.
[21]	Minami, A.; Ozaki, T.; Liu, C. W.; Oikawa, H. Nat. Prod. Rep. 2018, 35, 1330.

老鹰茶中一个罕见的倍半萜

A Rare Sesquiterpene from Hawk Tea

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 5

参考文献 21

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	小红, 覃玉月, 陈烁, 岑福凌, 高转生, 黎婉珊, 陈光英. 海洋来源真菌Phellinus sp. HN-22倍半萜类化合物及其抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 3033-3038.
[2]	邱雄, 李慧娟, 唐艳玲, 许耀军, 李娜, 李晓莉, 张兴杰, 肖伟烈. 光叶兔儿风中一个新的愈创木烷型倍半萜及其抗炎活性[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 3028-3032.
[3]	魏艳梅, 余章昕, 杜怡益, 王平淑, 岑福凌, 李小宝, 陈光英. 土坛树中高度氧化的杜松烷型倍半萜及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(4): 1363-1367.
[4]	吴秀蓉, 肖朝江, 沈怡, 汤红霞, 朱俊逸, 姜北. 植物来源抗疟倍半萜类天然产物研究(1972~2022)[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2764-2789.
[5]	余章昕, 蒙玉琴, 薛萌琳, 李小宝, 陈光英, 韩长日. 裸花紫珠叶中两个新的半日花烷型二萜[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2567-2571.
[6]	荀稳, 蒋丽清, 陈晓蕾, 吴静纯, 梁飞燕, 邓懿楠, 许波. 具有avarane骨架结构的Dysidea属海绵来源的倍半萜醌/氢醌类天然产物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4188-4212.
[7]	刘绪, 苏盼杰, 崔文博, 张宗萍, 陈晓涵, 王儒月, 费冬青, 张占欣. 栗色鼠尾草中一个新的吉马烷型倍半萜内酯类化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2243-2247.
[8]	肖检, 彭羽, 李卫东. 倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2636-2649.
[9]	刘文琪, 佘嘉祎, 杨英, 朱世明, 熊校勤, 谭芬, 张洪权, 杨新洲, 曾国平. 毛华菊中倍半萜内酯类化学成分研究[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2898-2904.
[10]	张旭, 邵思远, 冯子明, 姜建双, 杨桠楠, 张培成. 连翘果实中的三个新化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2496-2501.
[11]	李洪涛, 谢飞, 孙岳, 王萌, 陈静圆, 周皓, 丁中涛. 蜜环菌YUD17010中一个新的原伊鲁烷型倍半萜芳基酯[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4493-4497.
[12]	李健, 何龙, 周志强, 甄艳霞, 谢卫青. Anislactone类倍半萜的合成研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3166-3176.
[13]	成蕾, 刘贵园, 潘胤池, 张茂生, 肖世基. 南鹤虱中两个新的倍半萜类化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1829-1832.
[14]	黄超, 唐宇, 黄婷, 王立军, 江维, 麻光磊, 熊娟, 胡金锋. 姜黄中两个新没药烷型倍半萜成分的研究[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1562-1565.
[15]	熊维艳, 赵迎春, 徐亮, 季红. 海洋天然产物呋喃二倍半萜(18S)-variabilin的全合成[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 2101-2108.