倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展

doi:10.6023/cjoc202101041

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (7): 2636-2649.DOI: 10.6023/cjoc202101041 上一篇下一篇

综述与进展

倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展

肖检^a, 彭羽^a^,^b, 李卫东^a^,^b^,^*()

a 西南交通大学生命科学与工程学院四川省天然药物仿生合成工程研究中心成都 610031
b 伊犁师范大学新疆天然产物化学与应用重点实验室新疆伊宁 835000

收稿日期:2021-01-25 修回日期:2021-02-21 发布日期:2021-03-12
通讯作者: 李卫东
基金资助:
国家自然科学基金(21772078); 中央高校基本科研业务费专项资金(2682019CX70); 中央高校基本科研业务费专项资金(2682019CX71); 中央高校基本科研业务费专项资金(2682020CX55); 新疆维吾尔自治区高校科研计划项目(重点项目)(XJEDU2018I018)

Advances on the Total Synthesis of Sesquiterpenoid Alkaloid Dendrobine

Jian Xiao^a, Yu Peng^a^,^b, Wei-Dong Z. Li^a^,^b()

a Engineering Research Center Biomimetic Synthesis of Natural Drugs of Sichuan Province, School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031
b Key Lab of Natural Product Chemistry and Application in Xinjiang, Yili Normal University, Yining, Xinjiang 835000

Received:2021-01-25 Revised:2021-02-21 Published:2021-03-12
Contact: Wei-Dong Z. Li
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21772078); Fundamental Research Funds for the Central Universities(2682019CX70); Fundamental Research Funds for the Central Universities(2682019CX71); Fundamental Research Funds for the Central Universities(2682020CX55); Program of Natural Science Foundation of Xinjiang Autonomous Region Colleges (Key Program)(XJEDU2018I018)

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摘要/Abstract

石斛碱(Dendrobine)是一类从传统中药金钗石斛中分离得到的具有Picrotoxane倍半萜碳骨架的生物碱类天然产物. 由于该化合物具有多环稠合和七个连续立体中心的结构特点, 以及镇痛和退热等药理活性, 引起了众多有机合成化学家和药物化学家的关注. 五十年来, 天然产物Dendrobine的药理活性研究和化学合成不断涌现, 主要总结了天然产物Dendrobine的生源途径和合成研究进展.

关键词: 天然产物, 倍半萜生物碱, 石斛碱, 全合成, 木防己毒烷

Dendrobine is an important sesquiterpenoid alkaloid bearing the picrotoxane carbon skeleton isolated from the traditional Chinese medicine “Chin-Shih-Hu”. Because of structural characteristics of fused polycyclic and seven contiguous stereocenters, and exhibiting analgesic, antipyretic activities, dendrobine has attracted a great deal of attentions from both synthetic organic chemists and medicinal chemists. Over the past 50 years, there has been a number of research reports on the pharmacological activities and chemical synthesis of dendrobine. This review summarizes the biosynthetic hypothesis and synthetic advances on dendrobine.

Key words: natural product, sesquiterpenoid alkaloid, dendrobine, total synthesis, picrotoxane

引用此文

肖检, 彭羽, 李卫东. 倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2636-2649.

Jian Xiao, Yu Peng, Wei-Dong Z. Li. Advances on the Total Synthesis of Sesquiterpenoid Alkaloid Dendrobine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(7): 2636-2649.

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图/表 29

图1. 结构相关的Dendrobine倍半萜生物碱

Figure 1. Structures of related dendrobine sesquiterpenoid alkaloids

图式1. Cross对构建picrotoxane骨架的生源合成假说

Scheme 1. Biosynthetic hypothesis of picrotoxane skeleton by Cross

图式2. Arigoni对构建picrotoxane骨架的生源合成假说

Scheme 2. Biosynthetic hypothesis of picrotoxane skeleton by Arigoni

图式3. Dendrobine的生源合成假说

Scheme 3. Biosynthetic hypothesis of Dendrobine

图2. Dendrobine的全合成研究里程碑

Figure 2. Overview of total synthesis of dendrobine

图3. Dendrobine全合成关键中间体

Figure 3. Strategic key intermediates in the total synthesis of Dendrobine

图式4. Yamamoto小组对(±)-Dendrobine的合成研究(1970年)

Scheme 4. Synthetic attempt of dendrobine by Yamamoto's group (1970)

图式5. Kende小组对(±)-Dendrobine的全合成(1974年)

Scheme 5. Total synthesis of (±)-dendrobine by Kende's group (1974)

图式6. Corey小组对(–)-Dendrobine的形式合成(2004年)

Scheme 6. Formal synthesis of (–)-dendrobine by Corey's group (2004)

图式7. Mori小组对(–)-Dendrobine的形式合成(1992年)

Scheme 7. Formal synthesis of (–)-dendrobine by Mori's group (1992)

图式8. Takano小组对(–)-Dendrobine的合成研究(1992年)

Scheme 8. Synthetic study of dendrobine by Takano's group (1992)

图式9. Zard小组对(–)-Dendrobine的全合成(1999年)

Scheme 9. Total synthesis of (–)-dendrobine by Zard's group (1999)

图式10. Livinghouse小组对(±)-Dendrobine的全合成(1992年)

Scheme 10. Total synthesis of (±)-dendrobine by Livinghouse's group (1992)

图式11. Chen小组对(±)-Dendrobine的形式合成(2017年)

Scheme 11. Formal synthesis of (±)-dendrobine by Chen's group (2017)

图式12. Yamada小组对(±)-Dendrobine的全合成(1972年)

Scheme 12. Total synthesis of (±)-dendrobine by Yamada's group (1972)

图式13. Inubushi小组对(±)-Dendrobine的全合成(1972年)

Scheme 13. Total synthesis of (±)-dendrobine by Inubushi's group (1972)

图式14. Martin小组对(±)-Dendrobine的形式合成(1989年)

Scheme 14. Formal synthesis of (±)-dendrobine by Martin's group (1989)

图式15. Padwa小组对(±)-Dendrobine的形式合成(2000年)

Scheme 15. Formal synthesis of (±)-dendrobine by Padwa's group (2000)

图式16. Borch小组对8-epi-Dendrobine的合成(1975年)

Scheme 16. Synthesis of 8-epi-dendrobine by Borch's group (1975)

图式17. Roush小组对(±)-Dendrobine的全合成(1978年)

Scheme 17. Total synthesis of (±)-dendrobine by Roush's group (1978)

图式18. Trost小组对(–)-Dendrobine的形式合成(1991年)

Scheme 18. Formal synthesis of (–)-dendrobine by Trost's group (1991)

图式19. 沙晋康小组对(–)-Dendrobine的全合成(1997年)

Scheme 19. Total synthesis of (–)-dendrobine by Sha's group (1997)

图式20. Plietker小组对(–)-Dendrobine的全合成 (2018年)

Scheme 20. Total synthesis of (–)-dendrobine by Plietker's group (2018)

图式21. Heathcock小组对(–)-Dendrobine的合成研究(1975年)

Scheme 21. Synthetic study of (–)-dendrobine by Heathcock's group (1975)

图式22. Carreira小组对(–)-Dendrobine的全合成(2012年)

Scheme 22. Total synthesis of (–)-dendrobine by Carreira's group (2012)

图式23. Trauner小组对(–)-Dendrobine的合成研究(2018年)

Scheme 23. Synthetic study of (–)-dendrobine by Trauner's group (2018)

图4. (±)-Dendrobine的合成研究的关键反应一览

Figure 4. Overview of key reactions in the synthetic studies toward (±)-dendrobine

图5. (–)-Dendrobine的合成研究的关键反应一览

Figure 5. Overview of key recations in the synthetic research of (–)-dendrobine

研究组	年份	rac/(–)-Dendrobine	步骤数	总产率/%	参考文献
Yamada小组	1972	rac-Dendrobine	19	0.2	[9]
Inubushi小组	1972	rac-Dendrobine	15	0.2	[12]
Kende小组	1974	rac-Dendrobine	13	0.6	[8b]
Roush小组	1978	rac-Dendrobine	20	0.9	[14c]
研究组	年份	rac/(–)-Dendrobine	步骤数	总产率/%	参考文献
Livinghouse小组	1992	rac-Dendrobine	12	6.2	[11a]
Sha小组	1997	(–)-Dendrobine	15	1.6	[15b]
Carreira小组	2012	(–)-Dendrobine	16	7.6	[16b]
Plietker小组	2018	(–)-Dendrobine	12	6.7	[4e]

表1. Dendrobine的全合成研究工作总结

Table 1. Summary of total synthesis of dendrobine

参考文献 16

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