仙鹤草内生链霉菌YINM00048中戊二酰亚胺类衍生物的研究

doi:10.6023/cjoc202506015

有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (1): 289-294.DOI: 10.6023/cjoc202506015 上一篇下一篇

研究论文

仙鹤草内生链霉菌YINM00048中戊二酰亚胺类衍生物的研究

苏钰盈^a^,^†, 王映芳^a^,^†, 易梦镯^a^,^†, 赵立兴^a, 李佳璇^b, 马玲^c^,^*(), 尹敏^a^,^*()

^a 云南大学医学院昆明 650091
^b 华中科技大学第二临床学院武汉 430074
^c 云南省第一人民医院昆明理工大学附属医院临床药学科昆明 650032

收稿日期:2025-06-09 修回日期:2025-07-09 发布日期:2025-08-26
作者简介:
^† 共同第一作者
基金资助:
国家自然科学基金(82160674); 国家自然科学基金(82160673); 昆明理工大学医学联合专项(KUST-KH2022014Y); 省级医学研究中心开放课题(2023YJZX-XY01)

Characterization of Glutarimide Derivatives from Agrimonia pilosa-Associated Endophytic Streptomyces sp. YINM00048

Yuying Su^a, Yingfang Wang^a, Mengzhuo Yi^a, Lixing Zhao^a, Jiaxuan Li^b, Ling Ma^c^,^*(), Min Yin^a^,^*()

^a School of Medicine, Yunnan University, Kunming 650091
^b The Second Clinical Medical College, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430074
^c Department of Clinical Pharmacy, Affiliated Hospital of Kunming University of Science and Technology, The First People's Hospital of Yunnan Province, Kunming 650032

Received:2025-06-09 Revised:2025-07-09 Published:2025-08-26
Contact: * E-mail: ml_cpu@163.com; yinmin@ynu.edu.cn
About author:
^† The authors contributed equally to this work
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(82160674); National Natural Science Foundation of China(82160673); Medical Joint Project of Kunming University of Science and Technology(KUST-KH2022014Y); Open Project of Yunnan Clinical Medical Center(2023YJZX-XY01)

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摘要/Abstract

通过对药用植物仙鹤草(Agrimonia pilosa)内生链霉菌YINM00048的液体发酵产物的系统探究, 共分离获得10个化合物, 包括2个结构新颖的戊二酰亚胺类衍生物2-羟基-3-[2-(2-羟基-3-甲基-5-羟甲基苯基)-2-氧代乙基]戊二酰亚胺(1)和2-羟基-3-[2-(2-羟基-3-羟甲基-5-甲基苯基)-2-氧代乙基]戊二酰亚胺(2). 通过核磁共振(1D/2D NMR)、高分辨质谱(HR-ESI-MS)、单晶X射线衍射等技术的综合应用, 结合含时密度泛函理论-电子圆二色谱(TDDFT-ECD)计算法, 确证了化合物1和2的平面结构和绝对构型. 体外活性评价显示, 化合物2对人肺癌细胞A549和人肝癌细胞SMMC-7721具有较弱的抑制活性, IC₅₀值分别为62.69和55.07 μmol/L.

关键词: 仙鹤草, 内生链霉菌, 戊二酰亚胺, 结构鉴定, 抗肿瘤活性

Two new glutarimide derivatives, 2-hydroxy-3-[2-(2-hydroxy-3-methylphenyl-5-hydroxymethyl)-2-oxoethyl] glu- tarimide (1) and 2-hydroxy-3-[2-[2-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylphenyl]-2-oxoethyl] glutarimide (2), along with 8 known compounds were isolated from the liquid fermentation broth of endophytic Streptomyces sp. YINM00048 obtained from Agrimonia pilosa. Their structures were elucidated through comprehensive spectroscopic analysis, including nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffraction, supported by time-dependent density functional theory (TDDFT)-electronic circular dichroism (ECD) calculations. Furthermore, compound 2 displayed weak cytotoxic activity against A549 and SMMC-7721 cell lines with IC₅₀ values of 62.69 and 55.07 μmol/L, respectively.

Key words: Agrimonia pilosa, endophytic Streptomyces, glutarimide, structural elucidation, anti-tumor activity

引用此文

苏钰盈, 王映芳, 易梦镯, 赵立兴, 李佳璇, 马玲, 尹敏. 仙鹤草内生链霉菌YINM00048中戊二酰亚胺类衍生物的研究[J]. 有机化学, 2026, 46(1): 289-294.

Yuying Su, Yingfang Wang, Mengzhuo Yi, Lixing Zhao, Jiaxuan Li, Ling Ma, Min Yin. Characterization of Glutarimide Derivatives from Agrimonia pilosa-Associated Endophytic Streptomyces sp. YINM00048[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(1): 289-294.

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参考文献 21

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Position	δ_C, type	δ_H, mult (J in Hz)
1	176.1, C
1′	173.8, C
2	72.1, CH	4.18, d (11.5)
2′	37.4, CH₂	2.56, dd (17.2, 12.3)
		2.87, dd (17.2, 4.2)
3	35.4, CH	2.72, m
4	41.0, CH₂	3.09, dd (17.3, 8.8)
		3.66, dd (17.4, 3.5)
5	206.5, C
6	119.6, C
7	161.2,.C
8	128.4, C
9	137.6, CH	7.40, s
10	132.8, C
11	127.5, CH	7.74, s
12	15.5, CH₃	2.23, s
13	64.6, CH₂	4.54, s

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1	176.1, C
1′	173.8, C
2	72.1, CH	4.18, d (11.5)
2′	37.4, CH₂	2.56, dd (17.2, 12.3)
		2.87, dd (17.2, 4.2)
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Position	δ_C, type	δ_H, mult (J in Hz)
1	174.5, C
1′	171.9, C
2	70.4, CH	4.05, d (9.6)
2′	36.1, CH₂	2.59, m
3	33.7, CH	2.54, m
4	40.2, CH₂	3.04, dd (17.1, 7.5)
		3.47, m
5	205.8, C
6	118.4, C
7	156.4, C
8	130.7, C
9	134.9, CH	7.48, s
10	127.3, C
11	128.4, CH	7.63, s
12	57.3, CH₂	4.51, s
13	20.3, CH₃	2.29, s
OH-7		12.23, s
NH		10.83, s

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OH-7		12.23, s
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Compd.	IC₅₀±SD/(μmol•L^－1)
Compd.	A549	SMMC-7721
2	27.51±1.13	31.12±1.93
DDP	13.78±1.07	8.668±0.153
Taxol	<0.008	0.063±0.010

仙鹤草内生链霉菌YINM00048中戊二酰亚胺类衍生物的研究

Characterization of Glutarimide Derivatives from Agrimonia pilosa-Associated Endophytic Streptomyces sp. YINM00048

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