锰促进活化烯烃与亚磷酸酯串联磷酰化/环化反应合成γ-咔啉酮衍生物

doi:10.6023/cjoc202509023

有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (3): 1078-1086.DOI: 10.6023/cjoc202509023 上一篇下一篇

研究论文

锰促进活化烯烃与亚磷酸酯串联磷酰化/环化反应合成γ-咔啉酮衍生物

印丘梅, 刘佳乐, 邓世强, 黄嘉明, 蒋洁, 唐裕才^*()

湖南文理学院化学与材料工程学院电镀废水回用技术湖南省工程研究中心电镀废水回用技术湖南省工程研究中心湖南常德 415000

收稿日期:2025-09-19 修回日期:2025-11-04 发布日期:2025-11-12
基金资助:
湖南省教育厅优秀科学研究项目(23B0650); 湖南文理学院重点项目(24ZZ02); 常德市科技创新指导性计划(2025ZD124)

Synthesis of γ-Carbolinone Derivatives via Manganese(III)-Promoted Tandem Phosphinoylation/Cyclization of Activated Alkenes with Phosphites

Qiumei Yin, Jiale Liu, Shiqiang Deng, Jiaming Huang, Jie Jiang, Yucai Tang^*()

Engineering Research Center of Hunan Province for Recycling Technology of Electroplating Wastewater, College of Chemistry and Materials Engineering, Hunan University of Arts and Science, Changde, Hunan 415000

Received:2025-09-19 Revised:2025-11-04 Published:2025-11-12
Contact: *E-mail: yctang1009@163.com
Supported by:
Scientific Research Foundation of Hunan Provincial Education Department(23B0650); Key Research Project of Hunan University of Arts and Sciences(24ZZ02); Technology Innovation and Development Guidance Program of Changde City(2025ZD124)

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1. 0253-2786-46-3-1078S.pdf(5339KB)

摘要/Abstract

发展了一种锰促进活化烯烃与亚磷酸酯的串联磷酰化/环化反应合成γ-咔啉酮衍生物的方法. 该反应表现出较好的底物普适性, 一系列N-丙烯酰基-1H-吲哚-3-甲酰胺结构和亚磷酸酯均能顺利实现转化, 以中等到优秀的收率得到各种γ-咔啉酮结构化合物, 同时该反应可进行放大实验.

关键词: 锰, 烯烃, 亚磷酸酯, 磷酰化/环化, γ-咔啉酮

A manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of activated alkenes with phosphites to synthesize γ-carbolinone derivatives has been developed. The present method exhibits excellent compatibility with various N-acryloyl-1H-indole-3-carboxamides and phosphites, and is easy to scale up, providing various γ-carbolinone derivatives in moderate to good yields.

Key words: manganese, alkene, phosphite, phosphinoylation/cyclization, γ-carbolinone

引用此文

印丘梅, 刘佳乐, 邓世强, 黄嘉明, 蒋洁, 唐裕才. 锰促进活化烯烃与亚磷酸酯串联磷酰化/环化反应合成γ-咔啉酮衍生物[J]. 有机化学, 2026, 46(3): 1078-1086.

Qiumei Yin, Jiale Liu, Shiqiang Deng, Jiaming Huang, Jie Jiang, Yucai Tang. Synthesis of γ-Carbolinone Derivatives via Manganese(III)-Promoted Tandem Phosphinoylation/Cyclization of Activated Alkenes with Phosphites[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(3): 1078-1086.

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Entry	Oxidant	Solvent	Yield^b/%
1	Mn(OAc)₃•2H₂O	CH₃CN	40
2	Mn(OAc)₃•2H₂O	DMSO	43
3	Mn(OAc)₃•2H₂O	DCE	74
4	Mn(OAc)₃•2H₂O	DMF	45
5	Mn(OAc)₃•2H₂O	HOAc	44
6	Mn(OAc)₂	DCE	0
7	MnO₂	DCE	15
8	MnCl₂	DCE	0
9	AgNO₃	DCE	35
10	Fe(OTf)₃	DCE	Trace
11^c	Mn(OAc)₃•2H₂O	DCE	77
12^d	Mn(OAc)₃•2H₂O	DCE	75
13^e	Mn(OAc)₃•2H₂O	DCE	50
14^f	Mn(OAc)₃•2H₂O	DCE	40
15^g	Mn(OAc)₃•2H₂O	DCE	68

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1	Mn(OAc)₃•2H₂O	CH₃CN	40
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3	Mn(OAc)₃•2H₂O	DCE	74
4	Mn(OAc)₃•2H₂O	DMF	45
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6	Mn(OAc)₂	DCE	0
7	MnO₂	DCE	15
8	MnCl₂	DCE	0
9	AgNO₃	DCE	35
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14^f	Mn(OAc)₃•2H₂O	DCE	40
15^g	Mn(OAc)₃•2H₂O	DCE	68

锰促进活化烯烃与亚磷酸酯串联磷酰化/环化反应合成γ-咔啉酮衍生物

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