铜催化1-苯甲酰基-2,3-二氢吡啶-4(1H)-酮的对映选择性硼氢化反应

doi:10.6023/cjoc202602002

有机化学

研究论文

铜催化1-苯甲酰基-2,3-二氢吡啶-4(1H)-酮的对映选择性硼氢化反应

吴晓飞^a,c, 孙伟^a,*, 徐森苗^b,*

^a中国科学院兰州化学物理研究所兰州 730000;
^b华东师范大学化学与分子工程学院上海 200241;
^c中国科学院大学北京 100049

收稿日期:2026-02-01 修回日期:2026-03-07

Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of 1-Benzoyl-2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones

Xiaofei Wu^a,c, Wei Sun^a,*, Senmiao Xu^b,*

^aLanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Lanzhou 730000;
^bSchool of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, Shanghai 200062;
^cUniversity of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049

Received:2026-02-01 Revised:2026-03-07
Contact: ^*E-mail: wsun@licp.cas.cn; smxu@chem.ecnu.edu.cn

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摘要/Abstract

本文报道了一种高效的铜催化 1-苯甲酰基-2,3-二氢吡啶-4(1H)-酮的不对称硼氢化反应。该方法具有广泛的底物适用范围,可耐受多种 N-酰基取代基（芳基、萘甲酰基、杂芳基、新戊酰基）及取代苯甲酰基片段,产物环状α-氨基硼酸酯的产率最高可达 99%,对映体过量值为84-96%。克级规模合成及下游转化实验证明了其合成应用价值。本文提出了一种合理的反应机理,涉及硼基铜中间体及 σ 键复分解过程,这一特征使其有别于典型的铜催化烯烃硼氢化反应。

关键词: 硼氢化, 铜, α-氨基硼酸酯

An efficient copper-catalyzed asymmetric hydroboration of 1-benzoyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-ones is reported. This protocol features a broad substrate scope, tolerating various N-acyl substituents (aryl, naphthoyl, heteroaryl, pivaloyl) and substituted benzoyl moieties, affording cyclic α-aminoboronate esters with up to 99% yield and ee values of 84-96%. Gram-scale synthesis and down stream transformations demonstrated synthetic utility. A plausible mechanism involving a borylcopper intermediate and σ bond metathesis is proposed, distinguishing this process from typical Cu-catalyzed alkene hydroborations.

Key words: hydroboration, copper, α-aminoboronate esters

引用此文

吴晓飞, 孙伟, 徐森苗. 铜催化1-苯甲酰基-2,3-二氢吡啶-4(1H)-酮的对映选择性硼氢化反应[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202602002.

Xiaofei Wu, Wei Sun, Senmiao Xu. Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of 1-Benzoyl-2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202602002.

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铜催化1-苯甲酰基-2,3-二氢吡啶-4(1H)-酮的对映选择性硼氢化反应

Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of 1-Benzoyl-2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones

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