N1-三氟甲磺酰苯并三唑与醇的脱氧胺化反应：sp³ C-N 键的构建

doi:10.6023/cjoc202602011

有机化学上一篇

研究论文

N1-三氟甲磺酰苯并三唑与醇的脱氧胺化反应：sp³ C-N 键的构建

胡泽宇^a,§, 邓家诚^c,§, 李延^a,§, 沈磊^b, 毛辉^b,*, 周列锦^a,*

^a浙江师范大学化学与材料科学学院金华 321004;
^b金华职业技术大学制药工程学院金华 321017;
^c杭州下沙生物科技有限公司杭州 310000

收稿日期:2026-02-10 修回日期:2026-02-22
基金资助:
国家自然科学基金(No. 22471241)资助项目.

Deoxyamination of N1-Tf Benzotriazoles with Alcohols for sp³ C-N bond Formation

Hu Zeyu^a,§, Deng Jiacheng^c,§, Li Yan^a,§, Shen Lei^b, Mao Hui^b,*, Zhou Liejin^a,*

^aCollege of Chemistry and Materials Science, Zhejiang Normal University, Jinhua, 321004;
^bCollege of Pharmaceutical Engineering, Jinhua University of Vocational Technology, Jinhua, 321017;
^cHangzhou Xiasha Biotechnology Co., Ltd.,Hangzhou, Zhejiang 310000

Received:2026-02-10 Revised:2026-02-22
Contact: *E-mail: ljzhou@zjnu.cn, maohui1988@126.com.
About author:^§These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China (No. 22471241).

文章分享

1. 202602011辅助材料.pdf(15451KB)

摘要/Abstract

本文报道了一种实用且高效的 sp³ C-N 键构建方法,该方法通过N1-三氟甲磺酰苯并三唑与易于获得的醇类底物实现 C-N 偶联反应。该转化在温和条件下即可进行,并表现出良好的底物普适性。此外,该反应体系对吡唑、吲唑等其他杂环底物同样具有良好的兼容性。

关键词: 苯并三唑, 脱氧胺化, 醇, sp³ 碳氮键

The construction of sp³ C-N bond remains a pivotal objective in organic chemistry, driven by the widespread presence of amine motifs in pharmaceuticals, materials, and agrochemicals. Herein, we report a practical and efficient method for sp³ C-N bond formation between N1-Tf benzotriazole s and readily accessible alcohols. This transformation proceeds under mild conditions and exhibits a broad substrate scope. Moreover, other heterocycles, including pyrazoles and indazoles, are also compatible with this protocol.

Key words: Benzotriazole, Deoxyamination, Alcohol, sp³ C-N bond

引用此文

胡泽宇, 邓家诚, 李延, 沈磊, 毛辉, 周列锦. N1-三氟甲磺酰苯并三唑与醇的脱氧胺化反应：sp³ C-N 键的构建[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202602011.

Hu Zeyu, Deng Jiacheng, Li Yan, Shen Lei, Mao Hui, Zhou Liejin. Deoxyamination of N1-Tf Benzotriazoles with Alcohols for sp³ C-N bond Formation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202602011.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Cook A.; Newman, S. G. Chem. Rev.2024, 124, 6078.
(b) Villo P.; Shatskiy A.; Kärkäs M. D.; Lundberg, H. Angew. Chem. Int. Ed.2023, 62, e202211952.
(c) Bera, S.; Kabadwal, L. M.; Banerjee, D. Chem. Soc. Rev. 2024. 53, 4607.
[2] (a) Xu, Q.; Xie, H. M.; Zhang, E. L.; Ma, X. T.; Chen, J. H.; Yu, X. C.; Li, H. Green Chem. 2016, 18, 3940.
(b) Zhang, S.; Shi, J. X.; Li, J. J.; Li, M. B.; Li, G. G.; Findlater, M. CCS Chem. 2022, 4, 1938.
(c) Mo, X.; Yakiwchuk, J.; Dansereau, J.; McCubbin, J. A.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9694.
(d) Vukovic, V. D.; Richmond, E.; Wolf, E.; Moran, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3085.
(e) Pamies, O.; Margalef, J.; Canellas, S.; James, J.; Judge, E.; Guiry, P. J.; Moberg, C.; Backvall, J. E.; Pfaltz, A.; Pericas, M. A.; Dieguez, M. Chem. Rev. 2021, 121, 4373.
(f) Butt, N. A.; Zhang, W. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7929.
(g) Sundararaju, B.; Achard, M.; Bruneau, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4467.
(h) Chen, J.; Lin, J.; Xiao, J. Chem. Commun. 2018, 54, 7034.
(i) Zambri, M. T.; Hou, T. R.; Taylor, M. S. Org. Lett. 2022, 24, 7617.
(j) Carson, W. P.; Tsymbal, A. V.; Pipal, R. W.; Edwards, G. A.; Martinelli, J. R.; Cabré, A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 15681.
[3] (a) Zhang S. F.; Vayer M.; Noel F.; Vukovic V. D.; Golushko A.; Rezajooei N.; Rowley C. N.; Leboeuf D.; Moran J. Chem.2021, 7, 3425.
(b) An J.; Denton R. M.; Lambert T. H.; Nacsa, E. D. Org. Biomol. Chem.2014, 12, 2993
[4] Salvatore R. N.; Yoon C. H.; Jung K. W. Tetrahedron.2001, 57, 7785
[5] (a) Mitsunobu O.; Yamada M.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn.1967, 40, 935.
(b) Mitsunobu, O.; Yamada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380.
(c) Swamy K. C. K.; Kumar N. N. B.; Balaraman E.; Kumar, K. V. P. P. Chem. Rev.2009, 109, 2551.
[6] （a) Abdel-Magid, A. F.; Mehrman, S. J. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 971.
(b) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507.
(c) Gui, J.; Pan, C.-M.; Jin, Y.; Qin, T.; Lo, J. C.; Lee, B. J.; Spergel, S. H.; Mertzman, M. E.; Pitts, W. J. Science, 2015, 348, 886.
(d) Huang, L.; Arndt, M.; Gooßen, K.; Heydt, H.; Gooßen, L. J. Chem. Rev. 2015, 115, 2596.
[7] (a) Wang L.; Zhou J.; Ding T. M.; Yan Z. Q.; Hou S. H.; Zhu G. D.; Zhang, S. Y. Org. Lett.2019, 21, 2795.
(b) Wang, L.; Wang, C.-L.; Li, Z.-H.; Lian, P.-F.; Kang, J.-C.; Zhou, J.; Hao, Y.; Liu, R.-X.; Bai, H.-Y.; Zhang, S.-Y. Nat. Commun. 2024, 15, 1483.
[8] (a) Briguglio I.; Piras S.; Corona P.; Gavini E.; Nieddu M.; Boatto G.; Carta, A. H. Eur. J. Med. Chem.2015, 97, 612.
(b) Ren, Y.; Zhang, L.; C. Zhou, Geng, R. Med. Chem. 2014, 4, 640.
[9] (a) Katritzky A. R.; Rachwal S. Chem. Rev.2010, 110, 1564.
(b) Katritzky A. R.; Lan X.; Yang J. Z.; Denisko, O. V. Chem. Rev.1998, 98, 409.
[10] Wang Z. R.Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, New Jersey, 2010, p. 905.
[11] (a) Katritzky, A. R.; Rachwal, S. Chem. Rev. 2011, 111, 7063.
(b) Hall, C. D.; Panda, S. S. Adv. Heterocycl. Chem. 2016, 119, 1.
(c) Monbaliu, J. C. M. The Chemistry of Benzotriazole Derivatives, Springer International Publishing, 2016, p.125.
(d) Li, W.; Zhang, J. Chem. Eur. J. 2020, 26, 11931.
(e) Wang, Y.; Wang, Z.; Tang, Y. Chem. Rec. 2020, 20, 693.
(f) Yu, J.; Singh, A. S.; Yan, G.; Yu, J.; Tiwari, V. K. Synthesis. 2020, 52, 3781.
(g) Graebe, C.; Ullmann, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1896, 291, 16.
(h) Burgess, E. M.; Carithers, R.; McCullagh, L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1923.
(i) Nakamura, I.; Nemoto, T.; Shiraiwa, N.; Terada, M. Org. Lett. 2009, 11, 1055.
(j) Kim, T.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 868.
(k) Teders, M.; Gomez-Suarez, A.; Pitzer, L.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 902.
(l) Teders, M.; Pitzer, L.; Buss, S.; Glorius, F. ACS Catal. 2017, 7, 4053.
(m) Wang, Y.; Li, Y.; Fan, Y.; Wang, Z.; Tang, Y. Chem. Commun. 2017, 53, 11873.
(n) Wang, Y. H.; Wu, Y. F.; Li, Y. H.; Tang, Y. F. Chem. Sci. 2017, 8, 3852.
(o) Wang, Y.; Wang, Z.; Chen, X.; Tang, Y. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2815.
(p) Yin, Z.; Wang, Z.; Wu, X. Org. Lett. 2017, 19, 6232.
(q) Zhang, P.; Han, J.; Zhang, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11444.
(r) Li, Y.; Zhang, P.; Wu, H.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 13010.
[12] (a) Wang X.; Yu J.; Xu M.; Mao H.; Shan Y.; Lv X.; Zhou L. Org. Lett.2022, 24, 5896.
(b) Wang X.; Shan Y.; Mao H.; Xiao X.; Wang N.; Lv X.; Zhou, L. Org. Chem. Front.2023, 10, 5138.
[13] Roberts J. D.; Mazur R. H.J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2509.
[14] Schöllkopf, U. Angew. Chem. Int. Ed.1968, 7, 588.
[15] Wen H.; Chen Y.; Shi L.; Chen J.; Luo Y.; Xia Y.Org. Lett. 2023, 25, 2184.
[16] Wang Y. H.; Wu Y. F.; Li Y. H.; Tang, Y. F. Chem. Sci.2017, 5, 3852.

N1-三氟甲磺酰苯并三唑与醇的脱氧胺化反应：sp³ C-N 键的构建

Deoxyamination of N1-Tf Benzotriazoles with Alcohols for sp³ C-N bond Formation

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	顾运琼, 姚嘉伟, 钟智薇, 文舒婷, 杨坤, 刘亚璐, 甘春芳. 氨基酸修饰的孕甾衍生物设计合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2026, 46(2): 545-553.
[2]	刘辉杨, 陈都, 苏毅进, 张鹏, 刘超. 频哪醇硼烷快速可控还原酰氯合成醛[J]. 有机化学, 2026, 46(2): 564-569.
[3]	陈奇姝, 杨泊, 稂琪伟, 丁小兵, 李秀秀, 张绪穆. 铱/f-Amphox催化吡啶酮的不对称氢化反应制备手性吡啶醇^★[J]. 有机化学, 2025, 45(9): 3326-3334.
[4]	赵友学, 李兮若, 孟洛冰, 李春秀, 范贵生, 许建和. 醇脱氢酶/羰基还原酶与多底物分子适配性研究的进展^★[J]. 有机化学, 2025, 45(9): 3175-3185.
[5]	刘丽强, 南军, 段兴宇, 王昊龙, 蔡巷, 王梓诚, 张恩泽, 孙彦民. 三齿P配体钌络合物催化脂肪醇胺N-烷基化反应研究[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 2983-2988.
[6]	谢昊池, 秦永康, 杨婷, 李湖进, 孙佳嘉, 钱明成, 赵帅, 侯亚男, 陈新. 可见光介导的烯醇和重氮化合物之间的O—H键官能团化反应[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 3004-3016.
[7]	王小燕, 徐长明. Brønsted酸催化烯丙醇的伯胺化反应[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 2932-2937.
[8]	杜顺利, 王雅雅, 郭家铭, 徐雪薇, 彭新华. 铜有机磷配合物催化芳烯烃β-C位的硼化反应研究[J]. 有机化学, 2025, 45(7): 2435-2443.
[9]	李旻昊, 王泽溟, 黄庆, 左伟伟. 钴(II)催化的酮不对称转移氢化反应[J]. 有机化学, 2025, 45(7): 2451-2460.
[10]	张艮红, 余若曦, 陈跃刚. 光/电促进醇及其衍生物C—O键活化构筑C(sp²)—C(sp³)键研究进展[J]. 有机化学, 2025, 45(5): 1548-1568.
[11]	高玉兰, 龙江琴, 王秋生. 9-芴基甲氧基羰基-酪氨酸掺杂聚乙烯醇室温磷光薄膜性质研究[J]. 有机化学, 2025, 45(4): 1261-1267.
[12]	杨雪莹, 徐园双, 张新迎, 范学森. 基于2-芳基-3H-吲哚与环丙醇的串联反应合成C2-螺环吲哚啉衍生物[J]. 有机化学, 2025, 45(2): 694-706.
[13]	张欢, 崔中赫, 朱林, 李超忠. 可见光催化烷基醇经噻蒽盐的脱羟基(次)膦酰化反应[J]. 有机化学, 2025, 45(12): 4468-4480.
[14]	程蓉, 钱伊依, 徐元强, 苏贤斌. 疏水性硅基标签辅助的肽醇液相合成[J]. 有机化学, 2025, 45(12): 4433-4442.
[15]	李颖, 胡硕真, 方卫, 肖星, 张新胜. 乙醇胺电氧化合成甘氨酸的研究[J]. 有机化学, 2025, 45(10): 3873-3884.

N1-三氟甲磺酰苯并三唑与醇的脱氧胺化反应：sp³ C-N 键的构建

Deoxyamination of N1-Tf Benzotriazoles with Alcohols for sp3 C-N bond Formation

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

Deoxyamination of N1-Tf Benzotriazoles with Alcohols for sp³ C-N bond Formation