四丁基羧酸铵与N-芳基丙烯酰胺的2-吲哚酮电化学合成

doi:10.6023/cjoc202604001

有机化学

研究论文

四丁基羧酸铵与N-芳基丙烯酰胺的2-吲哚酮电化学合成

顾雄^a, 王凯民^a, 袁藤瑞^*,a, 苟铨^*,b, 樊保敏^*,a

^a云南民族大学化学与环境学院云南省手性功能物质研究与利用重点实验室（筹）, 昆明 650504;
^b长江师范学院化学化工学院, 重庆 408100

收稿日期:2026-06-25 修回日期:2026-08-04
基金资助:
云南省教育厅科学研究基金项目基金(No. 2025Y0675), 国家自然科学基金(No.22361025)和重庆市自然科学基金(No. CSTB2023NSCQ-MSX0213）资助项目.

Electrochemical synthesis of 2-Indolinone through tetrabutylammonium carboxylate and N-arylacrylamides

Gu, Xiong^a, Wang, Kaimin^a, Yuan, Tengrui^*,a, Gou, Quan^*,b, Fan, Baomin^*,a

^aSchool of Chemistry and Environment, Yunnan Key Laboratory of Chiral Functional Substance Research and Application, Yunnan Minzu University, Kunming 650504, China;
^bSchool of Chemistry and chemical engineering, Yangtze Normal University, Chongqing 408100, China

Received:2026-06-25 Revised:2026-08-04
Supported by:
Yunnan Provincial Department of Education Science Research Fund Project (No. 2025Y0675), National Natural Science Foundation of China (No.22361025) and Natural Science Foundation of Chongqing (No. CSTB2023NSCQ-MSX0213).

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摘要/Abstract

报道了一种电化学条件下的2-吲哚酮类化合物的合成方法. 该方法以N-芳基丙烯酰胺作为底物,利用四丁基羧酸铵作为烷基化试剂和电解质,其通过阳极氧化脱羧生成烷基自由基,随后经过自由基环化合成一系列2-吲哚酮类衍生物. 相对于传统的烷基化反应,该反应条件温和,操作简单,具有良好的官能团耐受性,不需要添加额外的氧化剂和催化剂,对环境友好.

关键词: 电化学, N-芳基丙烯酰胺, 四丁基羧酸铵, 烷基化, 2-吲哚酮

An efficient electrochemical synthesis of 2-Indolinone is reported in this paper. This method uses N-arylacrylamides as the starting material, employing commercially available tetrabutylammonium carboxylate as the alkylating agent and electrolyte, which generates the alkyl radical through anodic oxidative decarboxylation, and then affords a series of 2-Indolinone derivatives via radical cyclization. Compared with traditional approaches, this approach has the advantages of simple operation, mild reaction conditions and wide range of substrates, environmentally friendly, no extra oxidants or catalysts.

Key words: Electrochemistry, N-arylacrylamides, Tetrabutylammonium carboxylate, Alkylation, 2-Indolinone

引用此文

顾雄, 王凯民, 袁藤瑞, 苟铨, 樊保敏. 四丁基羧酸铵与N-芳基丙烯酰胺的2-吲哚酮电化学合成[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202604001.

Gu, Xiong, Wang, Kaimin, Yuan, Tengrui, Gou, Quan, Fan, Baomin. Electrochemical synthesis of 2-Indolinone through tetrabutylammonium carboxylate and N-arylacrylamides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202604001.

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参考文献

[1] Guo B.-B.; M W.; Xu K.; Zeng, C.-C. Chin. J. Org. Chem.2021, 41, 2621-2635 (in Chinese).
(孟薇,徐坤,郭兵兵,曾程初,有机化学,2021,41,2621-2635.)
[2] Lu L.-Y.; Qiu, X.-D. Chin. J. Org. Chem.2024, 44, 1701-1718 (in Chinese).
(陆玲依,邱晓东,有机化学,2024,44,1701-1718)
[3] Mandal D.; Roychowdhury S.; Biswas J. P.; Maiti S.; Maiti, D. Chem. Soc. Rev.2022, 51, 7358-7426.
[4] Dong Z.; Ren Z.; Thompson S. J.; Xu Y.; Dong G.-B. Chem. Rev.2017, 117, 9333-9403.
[5] Lipinski C. A.; Lombardo F.; Dominy B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Deliv. Rev.2001, 46, 3-26.
[6] Mooney R.; Masala M.; Martial T.; McGinness C.; Henriquez F. L.; Williams, R. A. M. Sci. Rep.2020, 10, 6420.
[7] Leeson P. D.; Springthorpe, B. Nat. Rev. Drug Discov.2007, 6, 881-890.
[8] Marti C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem.2003, 2003, 2209-2219.
[9] Galliford C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed.2007, 46, 8748-8758.
[10] Singh G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev.2012, 112, 6104-6155.
[11] Tan Y.-B.; Shu, H.-B; Huang H.-W.Chin. J. Org. Chem. 2025, 45, 2086-2108 (in Chinese).
(谭永波,舒洪波,黄华文,有机化学,2025,45,2086-2108.)
[12] Figueiredo G. S.; Zardo R. S.; Silva B. V.; Violante F. A.; Pinto A. C.; Fernandes, P. D. Pharmacol., Biochem. Behav.2013, 103, 431-439.
[13] Kamano Y.; Zhang H.-P.; Ichihara Y.; Kizu H.; Komiyama K.; Pettit, G. R. Tetrahedron Lett.1995, 36, 2783-2784.
[14] Bagal S. K.; Brown A. D.; Cox P. J.; Omoto K.; Owen R. M.; Pryde D. C.; Sidders B.; Skerratt S. E.; Stevens E. B.; Storer R. I.; Swain, N. A. J. Med. Chem.2013, 56, 593-624.
[15] Lv M.-J.; Li X.-X. ACS Catal.2021, 11, 14829-14835.
[16] Hou Y.; Huo J.-Y.; Li R.-X.; Hou J.; Lei P.; Wei H.-B.; Xie W.-Q. Org. Lett.2023, 25, 6949-6953.
[17] Wu Z.-L.; Luo W.; Ding R.; Xin C.; Wang C.-Y.; He, W.-M. Chin. J. Org. Chem.2025, 45, 3691-3700 (in Chinese).
(伍智林,罗伟,丁柔,辛翠,王从洋,何卫民,有机化学,2025,45,3691-3700.)
[18] Marchese A. D.; Larin E. M.; Mirabi B.; Lautens, M. Acc. Chem. Res.2020, 53, 1605-1619.
[19] Zhang Y.-Y.; Yan H.-B.; Zhu X.-J.; Shi Y.-J.; Li J.-X.; Yang D.-S.; Li, X.-F. Chin. J. Org. Chem.2026, 46, 653-663 (in Chinese).
(张云一,严含冰,朱先进,石永佳,李俊鑫,杨道山,李旭锋,有机化学,2026,46,653-663.)
[20] Matcha K.; Narayan R.; Antonchick A. P.Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7985-7989.
[21] Zhang M.-Z.; Yang X.; Yin J.-X.; Deng Y.; Tan H.-Y.; Bai Y.-H.; Li Y.-L.; Wen J.-W.; Chen T.-Q. Org. Lett.2024, 26, 3923-3928.
[22] Hou H.; Ou W.; Su, C.-L. J. Org. Chem.2024, 89, 4120-4127.
[23] Sui D.-D.; Cen N.-N.; Gong R.-Q.; Chen Y.; Chen, W.-B. Chin. J. Org. Chem.2023, 43, 3239-3245 (in Chinese).
(岁丹丹,岑南楠,龚若蕖,陈阳,陈文博,有机化学,2023,43,3239-3245.)
[24] Xie Z.-G.; Li P.-H.; Hu Y.; Xu N.; Wang, L. Org. Biomol. Chem.2017, 15, 4205-4211.
[25] Qiu Z.-H.; Zheng W.-H.; Dai Y.-X.; Dong B.-C.; Cao T.; Jin H.-M.Chem. Commun. 2026, 62, 1959-1962.
[26] Biswas P.; Paul S.; Guin, J. Angew. Chem. Int. Ed.2016, 55, 7756-7760.
[27] Pan C.-D.; Fu Y.; Ni Q.-T.; Yu, J.-T. J. Org. Chem.2017, 82, 5005-5010.
[28] Zhang L.; Zhou H.-F.; Bai S.-K.; Li S.-D. Dalton Trans.2021, 50, 3201-3206.
[29] Xu X.-S.; Li X.-Q.; Chen H.-M.; Sun Z.T.; Yang H.; Mao F.-H.; Yan X.-H. Synlett.2022, 34, 63-66.
[30] Yang P.-Y.; Wang L.-L.; Yan M.; Yuan J.-W.; Xiao Y.-M.; Yang L.-R.; Xu X.-J.; Qu, L.-B. Org. Biomol. Chem.2025, 23, 1653-1661.
[31] Dai Q.; Yu J.-T.; Jiang Y.; Guo S.-J.; Yang H.-T.; Cheng J. Chem. Commun.2014, 50, 3865-3867
[32] Ding S.-Y.; Ren H.-P.; Zhu M.; Ma Q.; Miao Z.-C.; Li P.-F. Synth. Commun.2020, 51, 593-600.
[33] Jha A. K.; Nair D. P.; Arif M.; Yedase G. S.; Kuniyil R.; Yatham, V. R. J. Org. Chem.2023, 88, 15389-15394.
[34] Zhang S.-X.; Li Y.-F.; Wang T.; Li M.; Wen L.-R.; Guo W.-S. Org. Lett.2022, 24, 1742-1746.
[35] Wang X.-Y.; Zhong Y.-F.; Mo Z.-Y.; Wu S.-H.; Xu Y.-L.; Tang H.-T.; Pan, Y.-M. Adv. Synth. Catal.2020, 363, 208-214.
[36] Ruan Z.-X.; Huang Z.-X.; Xu Z.-N.; Mo, G.-Q; Tian X.; Yu X.-Y.; Ackermann L. Org. Lett.2019, 21, 1237-1240.
[37] Wang Y.; Wang Y.; Wang S.; Yu Z.; Wang S.-Q.; Chen, W.-B. J. Org. Chem.2024, 89, 11950-11958.
[38] Wang D.; Wan Z.-H.; Zhang H.; Alhumade H.; Yi H.; Lei A.-W. ChemSusChem.2021, 14, 5399-5404.
[39] Zhou, Z.-L; Yuan Y.; Cao, Y.-M; Qiao J.; Yao, A.-J; Zhao J.; Zuo, W.-Q; Chen, W.-J; Lei, A.-W. Chin. J. Chem.2019, 37, 611-615.
[40] Heard D. M.; Lennox, A. J. J. Angew. Chem. Int. Ed.2020, 59, 18866-18884.
[41] Fleischmann M.; Pletcher, D. R. Inst. Chem. Rev.1969, 2.
[42] Yan M.; Kawamata Y.; Baran, P. S. Chem. Rev.2017, 117, 13230-13319.
[43] Zhu C.-J.; Ang N. W. J.; Meyer T. H.; Qiu Y.-A.; Ackermann, L. ACS Cent. Sci.2021, 7, 415-431.
[44] Zhou H.-Y.; Tang H.-T.; He, W.-M. Chin. J. Catal.2023, 46, 4-10.
[45] Wu Y.-X.; Xi Y.-C.; Zhao M.; Wang, S.-Y. Chin. J. Org. Chem.2018, 38, 2590-2605 (in Chinese).
(吴亚星,席亚超,赵明,王思懿,有机化学,2018,38,2590-2605.)
[46] Hou Z.-S.; Zhou Q.-Q.; Ye M.; Ma W.-B.; Li D.-F.; Ding B.-J.; Chen M.-Y.; Gong X.-Q.;Yao, Y.-F. Chem. - Eur. J.2019, 25, 4206-4217.
[47] Lu M.-Q.; Xie E.-Q.; Song W.-J.; Wu T.; Cai H. Org. Lett.2026, 28, 3155-3160.
[48] Lu M.-Q.; Chen K.-L.; Wu T.; Cai, H. Angew. Chem. Int. Ed.2025, 64.
[49] Ayitou A. J.-L.; Sivaguru J. Chem. Commun.2011, 47, 2568-2570.
[50] Wu T.; Mu X.; Liu, G.-S. Angew. Chem. Int. Ed.2011, 50, 12578-12581.
[51] Zhao Y.-P.; Sharma N.; Sharma U. K.; Li Z.-H.; Song G.-H.; Van der Eycken, E. V. Chem. -Eur. J.2016, 22, 5878-5882.

四丁基羧酸铵与N-芳基丙烯酰胺的2-吲哚酮电化学合成

Electrochemical synthesis of 2-Indolinone through tetrabutylammonium carboxylate and N-arylacrylamides

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[1]	张象金, 姜雪峰. 电驱动硫化学合成研究进展[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3448-3460.
[2]	赫景瑞, 王蕴歆, 梅海波, 韩建林. 电化学条件下以羧酸铵为酰氧基源的吲哚直接酰氧基化反应[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3578-3586.
[3]	沈义函, 张瑞影, 高捷龙, 李明港, 李远明, 叶克印. 硫杂石墨烯纳米条带的合成与性质研究[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3697-3703.
[4]	浮晓静, 吴萍, 宋佳威, 辛鑫, 徐文瑨, 张成潘. 芳基锍盐的氟化和氟烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3431-3447.
[5]	陈金权, 黄培强. 酰胺还原炔基化和还原烷基化反应在Schwarzinicines A~C及Ficusnotins B, F快捷合成中的应用[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3646-3658.
[6]	汪静莉, 陈曦, 马立业, 易文斌. 脱硫氟化构建N-氟烷基化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3399-3413.
[7]	任慧敏, 茆勇军, 王子超, 施世良. 钴催化α-三氟甲基烯烃的脱氟还原偶联反应制备偕二氟烯烃[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3615-3623.
[8]	易千禧, 梁宸伟, 程瑶航, 安光辉. 可见光介导钌催化苯胺衍生物对位酰基化和二氟烷基化[J]. 有机化学, 2026, 46(8): 3276-3287.
[9]	杨林静, 赵志伟, 石安仔, 杨国庆, 仇友爱. 铁催化电化学转化研究进展[J]. 有机化学, 2026, 46(7): 2511-2528.
[10]	王弘毅, 周韦屹, 彭凌子, 郭昌. 铜催化的α-亚胺酯不对称烷基化反应对映选择性合成(S)-BIRT-377[J]. 有机化学, 2026, 46(7): 2779-2788.
[11]	王雷雷, 吴娟娟, 侯易, 王景和, 孙岩, 刘静, 郭佳蕾, 齐笑, 朱超, 刘强, 吕雷阳. 铜催化6-氮杂尿嘧啶与环烷烃的交叉脱氢偶联反应[J]. 有机化学, 2026, 46(7): 2770-2778.
[12]	尚金凤, 季红涛, 黄佳垚, 李荣强. N-磺酰基酮亚胺的C—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2026, 46(6): 2275-2309.
[13]	赵凯凯, 范润奇, 林国强, 冯陈国. 叔丁基亚砜-噁唑啉配体的合成及其在钯催化不对称烯丙基烷基化反应中的应用[J]. 有机化学, 2026, 46(6): 2458-2463.
[14]	吴际伟, 张迪, 梅睿, 周慧乔, 汪洪湖, 段小瑞, 李子荣. 电化学氧化脱氨环化反应合成喹唑啉[J]. 有机化学, 2026, 46(6): 2358-2368.
[15]	王晶晶, 于子涵, 岳开华, 伊茂聪, 张安东, 丁同惠, 王翠洁, 崔明月, 廖科超, 李峰. 银催化环状醛亚胺与草酸单烷基酯的脱羧C—H烷基化反应研究[J]. 有机化学, 2026, 46(5): 2096-2103.