有机化学 ›› 1986, Vol. 6 ›› Issue (1): 32-35. 上一篇    下一篇

研究论文

分子内氢键V.N-甲基-2-邻羟基芳相基苯并咪唑的合成及分子内氢键

李树森;曾明英;盛怀禹   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 发布日期:1986-02-25

Intramolecular hydrogen bonding V. Synthesis and intramolecular H-bonding ob N-methyl-o-hydroxylaryl-benzoimidazoles

LI SHUSEN;ZENG MINGYING;SHENG HUAIYU   

  • Published:1986-02-25

本文报道N-甲基取代邻羟基芳香基苯并咪唑的合成,并研究了此类螯合剂 的分子内氢键的性质.在合成N-甲基芳香基苯并咪唑或芳香基苯并咪唑过程中进行的N-甲基化时,随着>NH基N上的电荷密度增加和取代基空间位阻的增大,产率急剧下降.羟基的化学位移,离解常数和HMO计算均表明2-(邻羟基芳香基)-苯并咪唑, 唑,噻唑等化合物均具有较弱的分子内氢键.由于五员共轭环的生成,内氢键强度与结构之间的规律性很差.这与前文[7]关于邻苯基偶氮芳香酚和2(-邻羟基苯基)喹啉的结果不同.

关键词: 苯并咪唑 P, N-取代基, 化学位移, 氢键, 取代基效应, N-甲基, 离解平衡, 休克尔分子轨道

Key words: BENZIMIDAZOLE P, N-SUBSTITUENT, CHEMICAL SHIFT, HYDROGEN BONDS, SUBSTITUENT EFFECT, N-METHYL GROUP, DISSOCIATION EQUILIBRIUM, HUCKEL MOLECULAR ORBITAL

中图分类号: