ω-甲亚砜基苯乙酮阴离子与对硝基苄基衍生物的反应

摘要/Abstract

研究了ω-甲亚砜基苯乙酮阴离子与对硝基苄基衍生物的反应. 它们在室温下经由C-烷基化和消除反应生成ω-(4-硝基苄叉)苯乙酮. 由阴离子对带有弱离去基团的p-硝基苄叉衍生物的C-烷基化是通过亲核重排取代反应的机理进行的.

关键词: 硝基化合物, 反应机理, 取代反应, 重排反应, 电子传递, 苄基, 苯乙酮 P, 阴离子, 亲核反应, 芳香族化合物, 亚砜 P

The anion of w-(methylsulfinyl)acetophenone reacts with 4-O2NC6H4CH2R (R = Cl, Br, iodo, Me3N+ I-) at room temperature via C-alkylation and elimination to give w-(4-nitrobenzylidene)acetophenone. The C-alkylation of the p-nitrobenzyl derivatives with poor leaving groups by anion has been demonstrated to proceed via the SRN1 mechanism.

Key words: NITRO COMPOUNDS, REACTION MECHANISM, SUBSTITUTION REACTION, REARRANGEMENT REACTION, ELECTRON TRANSFER, BENZYL GROUP, ACETOPHENONE P, ANION, NUCLEOPHILIC REACTION, AROMATIC COMPOUNDS, SULFOXIDE P

中图分类号:

O621

引用此文

洪琳,陈莉雅,杨克,赵永根. ω-甲亚砜基苯乙酮阴离子与对硝基苄基衍生物的反应[J]. 有机化学, 1988, 8(2): 128-130.

HONG LIN;CHEN LIYA;YANG KE;ZHAO YONGGEN. The reaction of the ω-(methylsulfinyl)acetophenone with p-nitrobenzyl derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 1988, 8(2): 128-130.

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[1]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[2]	田雁, 董睿, 聂鹏, 许波. 含不同取代基的钌-锗化合物的合成及表征[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 173-179.
[3]	黄志友, 杨平, 何波, 欧文霞, 袁思雨. 吗啉磺酰胺化合物的设计、合成及其抑制大豆萌芽活性的研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 309-315.
[4]	秦玉承, 徐良轩, 徐佳能, 刘超. 1,2-迁移促进的苄基季铵盐硼化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1868-1874.
[5]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[6]	刘悦灵, 钟欣欣, 张干兵. Pd(0)催化1-R-3-苯基亚丙基环丙烷(R=Me/H)与呋喃甲醛[3＋2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 660-667.
[7]	吴宇恒, 颜岩, 寮渭巍. 双功能二氧化硫替代物在合成磺酰类化合物中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3713-3727.
[8]	雷盼盼, 陈沁琳, 陈航, 周洋, 敬林海, 汪伟, 陈芬儿. 可见光促进N-氟代酰胺的1,5-氢迁移和自由基偶联反应合成联苄基衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 254-264.
[9]	胡朝明, 吴纪红, 吴晶晶, 吴范宏. 直接三氟甲硒基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 36-56.
[10]	郭泽, 吴迪, 王丽丽, 段征. BF₃•Et₂O促进的双烯酮-酚重排合成具有聚集诱导发光(AIE)效应的磷杂七元环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2481-2487.
[11]	黄泽鑫, 尹宇强, 贾丰成, 吴安心. 吲哚及其衍生物C2—C3键断裂的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2028-2044.
[12]	王馨瑶, 张晴晴, 刘书扬, 李敏, 李海芳, 段春迎, 金云鹤. 可见光诱导无金属条件下交叉脱氢偶联反应合成醌类苄基化衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1443-1452.
[13]	石宇冰, 白文己, 母伟花, 李江平, 于嘉玮, 连冰. 钯催化C—H键官能团化形成C—X (X=O, N, F, I, ……)键的密度泛函理论研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1346-1374.
[14]	朱有财, 丁欣欣, 孙莉, 刘振. CO₂/C₂H₄耦合制备丙烯酸及其衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 965-977.
[15]	李征, 谷迎春, 徐大振, 费学宁, 张磊. 有机膦催化的[4+2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 830-837.