使用手性相转移催化剂合成D-苯丙氨酸

摘要/Abstract

报导了在同位素标记氨基酸不对称合成研究中, 用非标记甘氨酸进行模型试验的初步结果. 在相转移条件下使用(-)-N-苄基辛可尼丁作催化剂, 二氯甲烷作溶剂使N-苄叉氨基二酸二酯苄基化, 合成了89.9%光学纯的D-苯丙胺酸.

关键词: 乙酯, 苯丙氨酸, 相转移催化剂, 甘氨酸, 手征性, 不对称反应

D-Phenylalanine with 89.9% optical purity was successfully synthesized by benzylation of N-benzylideneglycine Et ester under phase-transfer conditions using (-)-N-benzylcinchonidinium chloride as catalyst and dichloromethane as solvent, followed by hydrolysis of the resulting product. In the cases of several more polar solvents the resulting D-phenylalanine had lower optical purities.

Key words: ETHYL ESTER, PHENYLALANINE, PHASE TRANSFER CATALYST, GLYCINE, CHIRALITY

中图分类号:

O621

引用此文

陈金泰,陈耀焕,盛怀禹. 使用手性相转移催化剂合成D-苯丙氨酸[J]. 有机化学, 1988, 8(2): 164-166.

CHEN JINTAI;CHEN YAOHUAN;SHENG HUAIYU. Synthesis of D-phenylalanine using chiral phase-transfer catalyst[J]. Chin. J. Org. Chem., 1988, 8(2): 164-166.

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