氨基酸合成方法研究 V: 相转移催化下N-氰甲基和N-乙氧羰基亚甲基亚氨酸乙酯的Michael加成反应

有机化学 ›› 1989, Vol. 9 ›› Issue (3): 254-256. 上一篇下一篇

研究论文

氨基酸合成方法研究 V: 相转移催化下N-氰甲基和N-乙氧羰基亚甲基亚氨酸乙酯的Michael加成反应

施耀曾;石农原;蒋卫平;范富龙;陆婉芳;胡宏纹

南开大学化学系

发布日期:1989-06-25

Studies on the synthesis of amino acids V: Phase-transfer catalytic Michael additions of N-cyanomethyl and N-ethoxycarbonylmethyl imidates

SHI YAOZENG;SHI NONGYUAN;JIANG WEIPING;FAN FULONG;LU WANFANG;HU HONGWEN

Published:1989-06-25

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摘要/Abstract

本文研究了固-液相相转移催化条件下, N-乙氧羰基甲基苯甲亚氨酸乙酯, N-乙氧羰基亚甲基乙亚氨酸乙酯, N-氰甲基苯甲亚氨酸乙酯与丙烯酸酯丙烯腈的Michael加成反应, 以溴化四丁铵为催化剂, K2CO3或KOH为固体碱, 生成α-氨基酸. 本法原料易得,操作简便, 是合成α-氨基酸的一条新路线.

关键词: 氨基酸, 溴化物, 相转移催化, 氰基, 丙烯腈, 加成反应, 丁胺 P, 丙烯酸酯, 苯甲亚胺酸 P, 迈克尔缩合反应

Stirring EtOCR:NCH2R1 (R = Me, Ph; R1 = cyano, CO2Et) with H2C:CR2R3 (R2 = H, Me; R3 = cyano, CO2Me), Bu4NBr, K2CO3, or KOH in MeCN gave 31-73% EtOCR:NCHR1CH2CHR2R3 (I). Hydrolysis of I (R = Ph, R1 = CO2Et, R2 = H, R3 = cyano) gave glutamic acid.

Key words: AMINO ACID, BROMIDE, PHASE TRANSFER CATALYSIS, CYANO GROUP, ACRYLONITRILE, ADDITION REACTION, BUTANAMINE P, PROPENOIC ACID ESTER, BENZENECARBOXIMIDIC ACID P, MICHAEL CONDENSATION REACTION

中图分类号:

O621

引用此文

施耀曾,石农原,蒋卫平,范富龙,陆婉芳,胡宏纹. 氨基酸合成方法研究 V: 相转移催化下N-氰甲基和N-乙氧羰基亚甲基亚氨酸乙酯的Michael加成反应[J]. 有机化学, 1989, 9(3): 254-256.

SHI YAOZENG;SHI NONGYUAN;JIANG WEIPING;FAN FULONG;LU WANFANG;HU HONGWEN. Studies on the synthesis of amino acids V: Phase-transfer catalytic Michael additions of N-cyanomethyl and N-ethoxycarbonylmethyl imidates[J]. Chin. J. Org. Chem., 1989, 9(3): 254-256.

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氨基酸合成方法研究 V: 相转移催化下N-氰甲基和N-乙氧羰基亚甲基亚氨酸乙酯的Michael加成反应

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