吡啶酮系偶氮染料解离平衡的^15NNMR和IR波谱

摘要/Abstract

报道了四个富氮-15吡啶酮偶氮染料的氮-15核磁共振中β-氮原子的化学位移,研究了氮-15原子和pH值之间的关联.当样品溶液从酸性转成碱性,β-氮-15原子的化学位移从366-380PPM移到500PPM,相应于从腺型到偶氮阴离子结构.根据各种pH值的化学位移可计算腺结构的含量,用IR证实了这一系列化合物的酸碱离解平衡.在酸性或中性条件下,固态化合物的二个羰基吸收,在碱性条件下变成只有一个羰基吸收峰,其它官能团的吸收峰表明了与平衡的位移的相应变化.

关键词: 红外分光光度法, 吡啶酮 P, 碳13核磁共振谱法, 氮15核磁共振谱, 化学位移, 苯偶氮化合物, 腺, 偶氮染料

The chem. shifts of b-nitrogen atom in 15N-NMR spectra of four 15N-enriched pyridone azo dyes were reported and the correlation between the chem. shifts of 15N atom and the pH values was studied. When the solution changed from acidic to basic, the chem. shifts of b-15N atom shifted from 366-380 ppm to ~500 ppm, corresponding to an equilibrium shift from hydrazone form to azo anion structure of the dyes. The relative content of hydrazone structure was calculated based on the chem. shifts at different pH values. The acid-base dissociation equilibrium of these compounds was confirmed by IR spectra. The two carbonyl absorptions of the compounds in solid state under acid or neutral conditions changed to one carbonyl band under basic condition. The absorption bands of other functional groups showed corresponding change with the shift of equilibrium

Key words: CHEMICAL SHIFT, GLAND, AZO DYES, C13 NMR SPECTROMETRY, PYRIDINONE P, BENZENE AZO COMPOUNDS, INFRARED SPECTROPHOTOMETRY

中图分类号:

TQ61

引用此文

彭勤纪,刘辉,李慕洁,王璧人. 吡啶酮系偶氮染料解离平衡的^15NNMR和IR波谱[J]. 有机化学, 1993, 13(3): 255-259.

PENG QINJI;LIU HUI;LI MUJIE;WANG BIREN. Investigation on dissociation equilibrium of pyridone azo dyes by ^15N NMR and ir spectroscopy[J]. Chin. J. Org. Chem., 1993, 13(3): 255-259.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	王天洋, 李艳梅. 干扰素基因刺激蛋白(STING)激动剂环二核苷酸类化合物的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 892-913.
[2]	曹亚权, 杨莹雪, 翟洪进, 王锦, 张烁, 王焕焕, 杨璞, 吴春丽. 新型5位与6位取代的吲唑类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 590-599.
[3]	张明千, 刘斌凯, 雷强, 颜景东, 赵中玉, 龙跃. 1,3,4-噻二唑三氮烯化合物的合成和生物活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1064-1069.
[4]	张继东, 张俊, 严瞻, 谢娟平. 基于有机小分子的三磷酸腺苷荧光传感器研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3051-3064.
[5]	陈彦君, 张明千, 李子秋, 罗德福, 李龙辉, 俞婷婷, 龙跃. 1, 3, 4-噻二唑三氮烯酰胺衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3283-3288.
[6]	朱兰平, 赵帅, 仓志鹏, 周安迪, 陈新. 2-甲基-1-取代苯基-2-丙胺类化合物的简便制备方法[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1695-1702.
[7]	刘庆龙, 房鹏金, 赵志龙, 张慧珍, 周成合. 新型磺胺1,2,4-三唑类化合物的设计合成、抗微生物活性及与小牛胸腺DNA相互作用研究[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3146-3154.
[8]	梁涛, 李嘉杰, 方金玉, 刘婷婷, 方浩. 噻二唑类肽衍生物的合成及抗肿瘤增殖活性研究[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2895-2905.
[9]	曹晨忠, 毕亚坤, 曹朝暾. 对位-二取代氮苄叉苯胺还原电位的取代基效应[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1302-1309.
[10]	刘斌, 孔令青, 董宏波, 王明安. 腺苷酸琥珀酸合成酶双基抑制剂类似物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2015, 35(12): 2642-2649.
[11]	姚后宗, 尹伟, 陈晶磊, 乔春华. 一种氟代丁酸腺苷衍生物的合成[J]. 有机化学, 2014, 34(6): 1222-1226.
[12]	夏然, 郭真, 秦博文, 汲智越, 谢明胜, 渠桂荣, 郭海明. 一种新的合成氯法拉滨的方法[J]. 有机化学, 2014, 34(6): 1154-1160.
[13]	王进敏, 徐志红, 韩金涛, 董宏波, 刘斌, 王明安. 新型含咪唑啉2,4-二酮的磷酰胺类化合物的合成和生物活性[J]. 有机化学, 2013, 33(10): 2186-2195.
[14]	许芝祥, 尹伟, 陈晶磊, 乔春华. 一种氟代腺苷类衍生物的合理设计与合成[J]. 有机化学, 2013, 33(07): 1578-1582.
[15]	韩金涛, 王进敏, 董宏波, 徐志红, 刘斌, 王明安. 含咪唑啉2,4-二酮的新型磷酰胺酯类化合物的合成和生物活性[J]. 有机化学, 2013, 33(03): 596-601.