二(芳砜基)甲烷作极性逆转试剂:醛的一个简便合成法

摘要/Abstract

二(芳砜基)甲烷的亚甲基被两个砜基活化,它的酸性大于硫代缩醛.使用较弱的碱性试剂即可使它形成相应的α-碳阴离子,发生烃化反应,继而还原,水解,从而提供醛的简便合成方法.

关键词: 醛, 溴代烃, 丁醛, 丁烯醛, 相转移催化剂, 砜, 碳酸钾, 水解, 烷基化, 还原

Alkylation of disulfonylmethane affords a-alkyl disulfonylmethanes, which are reduced, followed by hydrolysis to provide a new convenient synthetic method of aldehydes. The anion of disulfonyl methane is used as a masked "acyl anion" in this method. E.g., allylation of (PhSO2)2CH2 with PhCH2Br gave 79% (PhSO2)2CHCH2Ph, reduction of which with CiAlHy followed by hydrolysis gave 79% PhCH2CHO.

Key words: HYDROLYSIS, ALDEHYDES, BUTYRIC ALDEHYDE, BROMOHYDROCARBON, REDUCTION, SULFONE, BUTENAL, POTASSIUM CARBONATE, PHASE TRANSFER CATALYST, ALKYLATION

中图分类号:

O621

引用此文

王亚频,黄宪. 二(芳砜基)甲烷作极性逆转试剂:醛的一个简便合成法[J]. 有机化学, 1993, 13(3): 253-255.

WANG YAPIN;HUANG XIAN. Disulfonyl methane as an umplung reagent: a convenient synthesis of aldehydes[J]. Chin. J. Org. Chem., 1993, 13(3): 253-255.

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