γ-手性顺式的共轭烯醛与有机锂化合物的立体选择性反应

摘要/Abstract

本文研究了在手性的顺式-γ-氨基-α,β-不饱和醛(7)与有机锂化合物的亲核加成反应中的1,4-不对称诱导效应.结果表明: 7与α-烷氧基乙烯醇锂类化合物的反应导致了优良的非对映立体选择性(d.e. : 60～90%), 而与烷基锂试剂的反应也给出了高度的立体选择性(d.e.: 74～86%). 这说明在这些反应中 , 存在着一种1,4-不对称诱导反应 .

关键词: 共轭双键化合物, 烯醛, 立体选择性, 不对称诱导, 有机锂化合物, 顺式化合物

The possibility of 1,4-asymmetric induction in some nucleophilic addition reactions of chiralγ-amino Z-enals 7 with organolithium compounds was investigated. The reactions of lithium enolates with 7 led to good diastereoselectivities (d.e.: 60～90%), and high level of diadtereoselectiveties (d.e.: 74～86%) was also observed in the corresponding reactions of alkyllithium. This means that a novel remote 1,4-asymmetric induction results in these reactions.

Key words: CONJUGATED DOUBLE BOND COMPOUNDS, STEREOSELECTIVITY, OLEFINE ALDEHYDE, ORGANO LITHIUM COMPOUNDS, ASYMMETRY INDUCTION, CIS-FORM COMPOUNDS

中图分类号:

O621

引用此文

王钒. γ-手性顺式的共轭烯醛与有机锂化合物的立体选择性反应[J]. 有机化学, 1995, 15(2): 186-193.

WANG FAN. Diastereoselective reactions of chiral γ-amino Z-enals with organolithium compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 1995, 15(2): 186-193.

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