有机化学 ›› 1996, Vol. 16 ›› Issue (3): 223-226. 上一篇    下一篇

研究论文

对映-贝壳杉烯二萜分子内氢键对6, 7位羟基化学反应性影响研究

沈晓羽;吴厚铭;孙汉董   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学;中国科学院植物化学开放实验室
  • 发布日期:1996-06-25

The effect of intramolecular hydrogen bond on reactivity of 6, 7- hydroxyl groups to acetylation in ent-kaurene diterpenoids

SHEN XIAOYU;WU HOUMING;SUN HANDONG   

  • Published:1996-06-25

对映-贝壳杉烯二萜分子在激烈条件下进行乙酰化反应, 反应发生在半缩醛羟基, 而非仲羟基上; 该反常现象的生产可能是由于6位仲羟基与15位羰基之间形成了分子内氢键, 本文根据^1H NMR变温实验观察分子在不同温度时6位和7位羟基质子的化学位移变化值△δ/T(Hz.K^-^1), 证明了上述假定。

关键词: 贝壳杉烯, 分子内氢键, 质子磁共振谱法, 化学位移, 国家教委博士后专项基金, 乙酰化, 二萜, 对映体

Ent-kaurene diterpenoids were acetylated under a strong reaction condition to afford 7-acetyl products without 6 or 6'-acetyl ones. This uncommon phenomenon may be due to the presence of hydrogen bond (s) between 6-hydroxyl and 15-ketone carbonyl. This hypothesis was unambiguously confirmed by the temperature gradients values △δ/T(Hz.K^-^1) of 6, 6' 7 and 7'-hydroxyl group signal.

Key words: CHEMICAL SHIFT, INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND, DITERPENES, ACETYLATION, KAURENE, ENANTIOMORPH, PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY

中图分类号: