N-取代-α-氨基膦酸酯的不对称合成

摘要/Abstract

本文以手性α-异丙基对氯苄胺为手性诱导试剂和取代苯甲醛生成的席夫碱与亚磷酸酯进行不对称加成反应, 生成具有双手性中心的N-取代-α-氨基磷酸酯。化学产率为40~91%, de%可达到72%。并简单讨论了立体效应对光学诱导能力的影响。

关键词: 烷基磷酸酯, 亚磷酸酯, 杀菌剂, 立体效应, 植物生长调节剂, 诱导反应, 异丙基对氯苄胺, 手征性, 席夫碱, 除草剂

Chiral N-substituted-α-aminophosphonates were synthesized stereoselectively by addition of dialkylphosphites and chiral imines, using (S)-α-iso-propylbenzylamine as chiral inducing agent. The de was up to 72% and yields were 30~90%. The stereoeffects on the optical and chemical yields were discussed briefly.

Key words: PLANT GROWTH REGULATORS, PHOSPHORUS ACID ESTERS, SCHIFF BASE, CHIRALITY, INDUCED REACTION, HERBICIDES, BACTERICIDAL AGENTS

中图分类号:

O627
Q51

引用此文

王敏,吴广利,王志强,万宝杰. N-取代-α-氨基膦酸酯的不对称合成[J]. 有机化学, 1996, 16(3): 238-241.

WANG MIN;WU ANLI;WANG ZHIQIANG;WAN BAOJIE. The asymmetric synthesis of chiral N-substituted-α- aminophosphonates[J]. Chin. J. Org. Chem., 1996, 16(3): 238-241.

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