磷脂核苷缀合物甘油结构修饰新方法及应用

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (1): 88-92. 上一篇下一篇

研究简报

磷脂核苷缀合物甘油结构修饰新方法及应用

周冰^a, 许新华^*,a,b, 张秋林^a, 陈茹玉^b

^a湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量学国家重点实验室长沙 410082;
^b南开大学元素有机化学国家重点实验室天津 300071

收稿日期:2002-12-27 接受日期:2003-07-14 发布日期:2022-09-21
基金资助:
国家自然科学基金(No. 20372020)、教育部高等学校重点实验室访问学者基金资助项目.

A New Efficient Method for the Modification of Glycerin Skeleton in Phospholipid-nucleoside Conjugate and Its Application

ZHOU Bing^a, XU Xin-Hua^*,a,b, ZHANG Qiu-Lin^a, CHEN Ru-Yu^b

^aState Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering,Hunan University, Changsha 410082;
^bState Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University,Tianjin 300071

Received:2002-12-27 Accepted:2003-07-14 Published:2022-09-21
Contact: *E-mail: xhx1581@21cn.com

文章分享

摘要/Abstract

通过环甘油磷脂核苷缀合物的亲核开环,为甘油结构修饰提供了一条简便有效的新路线.三乙胺对环甘油磷脂核苷缀合物的亲核开环,在室温下就能进行,合成了一类结构新型的以卵磷脂类似物作载体的核苷前药.

关键词: 核苷, 环甘油磷脂核苷缀合物, 亲核开环, 甘油结构修饰

Nucleophilic ring opening of cyclic glycerothiophospholipid-nucleoside conjugate provides a simple and efficient path for the modification of glycerin skeleton. The ring opening can be accomplished by triethylamine at room temperature togave a novel phosphocholine analogs containing nucleosides.

Key words: nucleoside, glycerothiophospholipid-nucleoside conjugate, nucleophilic ring opening, modification of glycerin skeleton

引用此文

周冰, 许新华, 张秋林, 陈茹玉. 磷脂核苷缀合物甘油结构修饰新方法及应用[J]. 有机化学, 2004, 24(1): 88-92.

ZHOU Bing, XU Xin-Hua, ZHANG Qiu-Lin, CHEN Ru-Yu. A New Efficient Method for the Modification of Glycerin Skeleton in Phospholipid-nucleoside Conjugate and Its Application[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(1): 88-92.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Lei, Z.; Zhang, L.; Chen, J.; Min, J. M.; Zhang, L. H.Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1470.
2 Tian, X. B.; Min, J. M.; Zhang, L. H. Tetrahedron: Asymmetry2000, 11, 1877.
3 Zhang, L.-H.; Zhang, L.-R.; Min, J.-M.; Lin, G.-C. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 798 (in Chinese).
(张礼和, 张亮仁, 闽吉梅, 林桂椿, 有机化学, 2001, 21, 798.)
4 Zhao, Y.-F.; Xiao, Q.; Ju, Y.; Li, Y.-M. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 869 (in Chinese).
(赵玉芬, 肖强, 巨勇, 李艳梅, 有机化学, 2001, 21, 869.)
5 Xu, X.-H.; Chen, R.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 127 (in Chinese).
(许新华, 陈茹玉, 有机化学, 2002, 22, 127.)
6 Chen, H. M.; Chen, R. Y.; Li, P. Y. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 122, 1.
7 Li, Y. S.; Zhao, Y. F.; Hatfield, S.; Wan, R. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2675.
8 Chen, X.; Zhang, N. J.; Zhao, Y. F. Bioorg. Chem. 1997, 25, 33.
9 Zhang, Z.-L.; Wang, F.-R.; Ma. X.-Y.; Liu, J.-Y. Chin. J.Org. Chem. 2002, 22, 331 (in Chinese).
张志丽, 王风荣, 马小艳, 刘俊义, 有机化学, 2002, 22, 331.)
10 Liu, W.-Q.; Huang, R.-X., Xu, X.-H. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 286 (in Chinese).
(刘文奇, 黄荣新, 许新华, 有机化学, 2003, 23, 286.)
11 Sekine, M.; Kurasawa, O.; Shohda, K.; Seio, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 3571.
12 Colacino, E.; Converso, A.; Liguori, A.; Napoli, A. Tetrahedron 2001, 57, 8551.
13 Ravn, J.; Thorup, N.; Nielsen, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 2001, 8107.
14 Brown, L. J.; May, J. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2587.
15 Pfundhller, H. M.; Wengel, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 2667.
16 (a) Herrmann, D.; Harald, Z. DE 4226279, 1994[Chem. Abstr. 1994, 120, 245695e].
(b) Herrmann, D.; Harald, Z. DE 4321978, 1995 [Chem. Abstr. 1995, 122, 188036f].
17 Shuto, S.; Itoh, H.; Sakai, A.; Nakagami, K.; Imamura, S.; Matsuda, A. Bioorg. Med. Chem. 1995, 23, 235.
18 Hong, C. I. J. Med. Chem. 1995, 38, 1629.
19 Stamatov, S. D.; Gronowitz, S. Chem. Phys. Lipids 1993,28, 1021; 1990, 33, 1380.
20 Isomura, S.; Ito, K.; Haruna, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 555.

[1]	朱传涛, 王松, 赵一凡, Herdewijn Piet, 刘丰五. 新型2,2'-缩水-L-苏糖嘧啶膦酸核苷的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3167-3173.
[2]	王飞, 金文兵, 侯现锋, 唐功利, 潘海学. 金核霉素生物合成途径的体内研究和关键代谢物鉴定[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2561-2566.
[3]	王天洋, 李艳梅. 干扰素基因刺激蛋白(STING)激动剂环二核苷酸类化合物的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 892-913.
[4]	刘铮, 杨景, 刘丰五. 抗新冠病毒药莫诺匹拉韦合成新方法研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2988-2993.
[5]	夏超, 王东超, 郭海明. 三氟甲磺酸钪催化嘌呤与邻羟基苄醇反应构建非环核苷[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4391-4399.
[6]	李非凡, 渠瑾. 由糖基供体和糖基配体直接合成芳基或杂芳基C-核苷的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3948-3964.
[7]	张齐英, 张一铭, 郝二军, 白娟, 渠桂荣, 郭海明. 通过不对称氢转移/动态动力学拆分合成碳环N³-嘌呤核苷[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 376-383.
[8]	刘祎辰, 程杰飞, 洪然. 核苷类前药ProTides的不对称合成:磷手性中心的构建[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3237-3248.
[9]	郭美超, 康进峰, 侯姣, 张倩倩, 于文全, 常俊标. 5-卤代-2'-脱氧-2'-β-氟-4'-叠氮嘧啶核苷的合成与抗乙肝病毒活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 221-225.
[10]	唐杰, 董祥有, 欧阳文良, 朱云龙, 丁海新, 肖强. L-鸟嘌呤异核苷的全合成研究[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2609-2615.
[11]	高梦远, 刘洪涛, 连玉菲, 高欣丰, 耿云鹤, 李文燕. 开环膦酸核苷类抗病毒药物前药的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 974-981.
[12]	郝二军, 张庆, 张齐英, 渠桂荣, 杨西宁, 郭海明. 通过Michael加成引发分子间的环丙烷化反应高效合成螺环嘧啶核苷[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3237-3243.
[13]	华迎春, 贺斌, 秦之焱, 王松, 刘慧萍, 刘丰五. 吗啉核苷类似物及其磺胺衍生物的合成及初步抗牛病毒性腹泻病毒(BVDV)活性研究[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1147-1154.
[14]	丁海新, 李闯, 董祥有, 曹伴鹏, 张宁, 洪三国, 肖强. 海洋天然核苷Kipukasin D的首次全合成[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3351-3355.
[15]	任行, 陶京朝, 安浩云. 3'-叠氮D/L-核苷的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 138-147.

磷脂核苷缀合物甘油结构修饰新方法及应用

A New Efficient Method for the Modification of Glycerin Skeleton in Phospholipid-nucleoside Conjugate and Its Application

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价