海洋天然核苷Kipukasin D的首次全合成

doi:10.6023/cjoc201806028

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (12): 3351-3355.DOI: 10.6023/cjoc201806028 上一篇下一篇

研究简报

海洋天然核苷Kipukasin D的首次全合成

丁海新^a, 李闯^a, 董祥有^a, 曹伴鹏^a, 张宁^b, 洪三国^b, 肖强^a

a 江西科技师范大学有机功能分子研究所江西省有机功能分子重点实验室南昌 330013;
b 南昌大学化学学院南昌 330031

收稿日期:2018-06-19 修回日期:2018-07-11 发布日期:2018-08-23
通讯作者: 肖强 E-mail:xiaoqiang@tsinghua.org.cn
基金资助:
国基自然科学基金（Nos.21462019，21676131）、江西省科技厅重点项目（No.20143ACB20012）和江西省教育厅科技（No.170673）资助项目.

First Total Synthesis of Marine Natural Nucleoside Kipukasin D

Ding Haixin^a, Li Chuang^a, Dong Xiangyou^a, Cao Banpen^a, Zhang Ning^b, Hong Sanguo^b, Xiao Qiang^a

a Jiangxi Key Laboratory of Organic Chemistry, Jiangxi Science & Technology Normal University, Nanchang 330013;
b Department of Chemistry, Nanchang University, Nanchang 330031

Received:2018-06-19 Revised:2018-07-11 Published:2018-08-23
Contact: 10.6023/cjoc201806028 E-mail:xiaoqiang@tsinghua.org.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21462019, 21676131), the Bureau of Science & Technology of Jiangxi Province (No. 20143ACB20012) and the Education Department of Jiangxi Province (No. 170673).

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1. 海洋天然核苷Kipukasin D的首次全合成.PDF(1279KB)

摘要/Abstract

以廉价易得的β-D-四乙酰核糖为起始原料，经过9步反应，以15.7%的总产率完成了海洋天然核苷Kipukasin D的全合成.邻碘苯甲酸酯在Vorbrüggen糖基化反应中作为邻基导向基团，立体选择性地得到β型核苷.合成的关键步骤为Ph₃PAuOTFA选择性催化脱除核苷2'和5'位邻炔基苯甲酸酯基团，该方法为温和的中性反应条件，完全避免了核苷2'位和3'位的酯交换副反应.

关键词: 核苷, 邻基效应, 酯交换, 催化, 全合成

The first total synthesis of marine natural nucleoside kipukasin D was disclosed in 9 steps and 15.7% overall yield using commercially available tetra-O-acetyl-β-D-ribose as starting material. In Vorbrüggen glycosylation, ortho-iodinebenzoate acted as neighboring participating group leading to β-nucleoside. The key step was selectively deprotection of 2'-O and 5'-O ortho-alkynylbenzoates by freshing prepared Ph₃PAuOTFA in the presence of ethanol (6 equiv.) and H₂O (1 equiv.) in dichloromethane (DCM). The reaction condition of our newly developed approach is very mild and neutral, which effectively avoids the transesterification between 2'-OH and 3'-OH. The result further demonstrat that ortho-alkynylbenzoate is an orthogonal protecting group compatible with other ester groups, which could find wide applications in nucleoside and carbohydrate chemistry.

Key words: nucleoside, neighboring-group, transesterification, catalysis, total synthesis

引用此文

丁海新, 李闯, 董祥有, 曹伴鹏, 张宁, 洪三国, 肖强. 海洋天然核苷Kipukasin D的首次全合成[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3351-3355.

Ding Haixin, Li Chuang, Dong Xiangyou, Cao Banpen, Zhang Ning, Hong Sanguo, Xiao Qiang. First Total Synthesis of Marine Natural Nucleoside Kipukasin D[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(12): 3351-3355.

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