无溶剂无催化剂微波促进下1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与芳醛的反应研究

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (6): 616-620. 上一篇下一篇

研究论文

无溶剂无催化剂微波促进下1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与芳醛的反应研究

白银娟^*, 李敏, 路军, 王振军, 史真

西北大学化学系西安 710069

收稿日期:2003-08-07 修回日期:2003-10-31 接受日期:2003-12-15 发布日期:2022-09-21
通讯作者: ^*E-mail: yinjuanb@nwn.edn.cn
基金资助:
陕西省教育厅专项基金(No. 01JK205)资助项目.

Uncatalyzed Microwave-Enhanced Reaction of 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-one with Aromatic Aldehydes under Solvent-Free Conditions

BAI, Yin-Juan^*, LI, Min, LU, Jun, WANG, Zhen-Jun, SHI, Zhen

Department of Chemistry, Northwest University, Xi′an 710069

Received:2003-08-07 Revised:2003-10-31 Accepted:2003-12-15 Published:2022-09-21

文章分享

摘要/Abstract

无溶剂无催化剂条件下,微波促进1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与芳醛的缩合反应选择不同辐射功率将分别得到4-芳亚甲基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮和4,4′-芳亚甲基-双(1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮),产率良好.产物结构经¹HNMR, ¹³C NMR和IR进行了表征.

关键词: 微波辐射, 无溶剂, 无催化剂, 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮, 芳醛

The microwave-enhanced synthesis of 1-phenyl-3-methyl-4-arylmethylenepyrazol-5-ones and aryl-bis(1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4-yl)methane from 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one with aromatic aldehydesunder solvent-free conditions without catalyst was achieved in good yield. Their structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and IR spectra.

Key words: microwave irradiation, solvent-free, uncatalyzed, 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one, aromatic aldehyde

引用此文

白银娟, 李敏, 路军, 王振军, 史真. 无溶剂无催化剂微波促进下1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与芳醛的反应研究[J]. 有机化学, 2004, 24(6): 616-620.

BAI, Yin-Juan, LI, Min, LU, Jun, WANG, Zhen-Jun, SHI, Zhen. Uncatalyzed Microwave-Enhanced Reaction of 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-one with Aromatic Aldehydes under Solvent-Free Conditions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(6): 616-620.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Wiley, R. H.; Wiley, P. The Chemistry of HeterocyclicCompounds. Pyrazolones, Pyrazolidones, and Derivatives, John Wiley & Sons, New York, 1964, p. 143.
2 Shemarova, I. V.; Maizel, E. B.; Voznyi, I. V.; Stepanova, N. P.; Khovanshikh, A. E. Pharm. Chem. J. 2000, 34(10), 530.
3 Villemin, D.; Labiad, B. Synth. Commun. 1990, 20(20), 3213.
4 Jayamma, Y.; Reddy, V. M. Indian J. Pharm. Sci. 1994, 56(4), 132.
5 Hamama, W. S. Synth. Commun. 2001, 31(9), 1335.
6 Takeishi, H.; kitatsuji, Y.; Kimura, T.; Meguro, Y.; Yoshida, Z.; Kihara, S. Anal. Chim. Acta 2001, 431(1),69.
7 Stefan, S. L. Pol. J. Chem. 1995, 69(9), 1223.
8 Pettinari, C.; Marchetti, F.; Pettinari, R.; Martini, D.; Drozdov, A.; Troyanov, S. J. Chem. Soc., Daiton Trans. 2001,(11), 1790.
9 Wiley, R. H.; Wiley, P. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Pyrazolones, Pyrazolidones, and Derivatives, John Wiley & Sons, New York,1964, pp. 19～20.
10 Sun, J.; Yan, C.; Han, Y. Synth. Commun. 2001, 31(1), 155.
11 Buzykin, B. I.; Lonshchakova, T. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1971, (10), 2340.
12 Villemin, D.; Labiad, B. Synth. Commun. 1990,20(20), 3213.
13 Li, X.-L.; Du, D.-M.; Wang, Y.-M.; Meng, J.-B. Sci. China, Ser. B 1997, 27(2), 104 (in Chinese).
   (李晓陆, 杜大明, 王永梅, 孟继本, 中国科学(B辑), 1997, 27(2), 104.)
14 Li, X.-L.; Ma,-H.; Wang, Y.-M.; Meng, J.-B. Chem. J. Chin. Univ. 1995, 16(12), 1903 (in Chinese).
   (李晓陆, 麻洪, 王永梅, 孟继本, 高等学校化学学报, 1995, 16(12), 1903.)
15 Bai, Y.-J.; Lu, J.; Wang, Z.-J.; Gan, H.-Y.; Ma, H.-R. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22(9), 638 (in Chinese).
   (白银娟, 路军, 王振军, 甘海婴, 马怀让, 有机化学, 2002, 22(9), 638.)
16 Sato, M.; Kono, H.; Shiga, M.; Motoyama, I.; Hata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 252.
17 Hassan, K. M. J. Indian Chem. Soc. 1976, 53(12), 1185.
18 Wiley, R. H.; Wiley, P. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Pyrazolones, Pyrazolidones, and Derivatives, John Wiley & Sons, New York, 1964, p. 180, p. 211.

[1]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[2]	马豪杰, 周风院, 刘金磊, 韩波, 杨华, 张玉琦, 王记江. 无催化剂和无添加剂条件下分子间环化构建取代N-苯基吡唑[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1843-1848.
[3]	张志豪, 姜芯, 李清寒. 取代苯并[b]呋喃衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 945-964.
[4]	马豪杰, 周小强, 韩波, 李然, 侯雪艳, 姬星月, 张玉琦, 黄国生, 王记江. 无催化剂一锅法构建取代磺酰吡唑[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3710-3716.
[5]	李清寒, 罗瑞强, 吴川, 肖红柳, 郭少鹏, 张志豪, 黄哲耀, 周林. 烷基铝试剂与亲电试剂的偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1489-1497.
[6]	周琨, 毛羊杰, 吴峰伟, 娄绍杰, 许丹倩. 机械化学条件下C—H键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4623-4638.
[7]	蒋筱莹, 姚传胜, 童踔, 白仁仁, 周涛, 谢媛媛. 无催化条件下采用叔丁基过氧化氢(TBHP)选择性氧化硫醚/二硫醚至亚砜/单砜[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1752-1759.
[8]	史大鹏, 段中余. 可回收铜纳米颗粒在无溶剂下催化三组分偶联反应合成炔丙基胺[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1316-1322.
[9]	刘旭波, 林佳乐, 王辉, 张丹维, 黎占亭. 开环葫芦脲在水中对芳烃和芳醛的增溶和对腙大环形成的促进作用[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 663-668.
[10]	丁雨昕, 马永敏, 陈静. 无溶剂无催化剂条件下三组分一锅合成2,4,6-三芳基嘧啶衍生物的新方法[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4357-4363.
[11]	周详, 周菲, 贾晓良, 于佳伟, 申琦, 张运晓, 石伟民. 无溶剂的β-卟啉甲醛与酮的Aldol反应[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2084-2088.
[12]	刘晶, 万聪, 郑爱丽, 王连月, 殷凯越, 刘丹丹, 王圣德, 任兰会, 高爽. 锰氮掺杂的碳材料催化苄基醚氧化生成酯[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 811-820.
[13]	谢庭辉, 蒋筱莹, 米治胜, 李雪, 徐小河, 白仁仁, 帅棋, 谢媛媛. 微波辅助下通过Fe/O₂催化C-H键官能团化合成喹啉-2-甲醛类化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3294-3298.
[14]	纵朝阳, 顾惠雯, 张立洁, 金煜东, 孙雅泉. 微波促进的Dimroth重排反应合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1165-1171.
[15]	刘天宝, 彭艳芬, 王雅洁, 雍家远, 汪新. 无溶剂研磨法合成硫代氨基胍衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 969-974.

无溶剂无催化剂微波促进下1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与芳醛的反应研究

Uncatalyzed Microwave-Enhanced Reaction of 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-one with Aromatic Aldehydes under Solvent-Free Conditions

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价