芳香化合物氧化溴化研究进展

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (06): 804-813. 上一篇下一篇

综述与进展

芳香化合物氧化溴化研究进展

张国富^1,3，王涌¹，丁成荣*^,1，刘仁华²，梁鑫淼³

(¹浙江工业大学化学工程与材料学院杭州 310014)
(²华东理工大学药学院上海 200237)
(³中国科学院大连化学物理研究所大连 116023)5. 大连：中科院大连化学物理研究所

收稿日期:2010-07-21 修回日期:2010-11-15 发布日期:2010-12-20
通讯作者: 丁成荣 E-mail:dingcr2004@yahoo.com.cn

Recent Advances in Oxybromination of Aromatic Compounds

Zhang Guofu^1,3,WangYong¹ Ding Chen-grong*^,1 Liu Renhua² Liang Xinmiao³

(¹College of Chemical Engineering and Materials Science, Zhejiang University of Technol-ogy, Hangzhou 310014)
(²School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237)
(³Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023)

Received:2010-07-21 Revised:2010-11-15 Published:2010-12-20
Contact: DING chengrong E-mail:dingcr2004@yahoo.com.cn

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摘要/Abstract

芳香化合物的氧化溴化反应是合成芳香溴化物的重要方法之一. 综述了近年来芳香化合物氧化溴化的研究进展, 主要包括化学计量的氧化溴化和催化氧化溴化等部分, 其中后者主要包括H₂O₂和O₂作氧化剂的催化氧化溴化.

关键词: 芳香化合物, 芳香溴化物, 氧化溴化, 催化氧化, 过氧化氢, 氧气

Recent researches on the oxybromination of aromatic rings, one of the most atom-economic protocols to obtain brominated aromatic compounds, are reviewed in this paper, which includes stoichiometric and catalytic ones. Hydrogen peroxide and oxygen, the best candidates for oxidants in the catalytic oxybromination, are discussed in detail.

Key words: aromatic compound, aryl bromide, oxybromination, catalytic oxidation, hydrogen peroxide, oxygen

引用此文

张国富, 王涌, 丁成荣, 刘仁华, 梁鑫淼. 芳香化合物氧化溴化研究进展[J]. 有机化学, 2011, 31(06): 804-813.

ZHANG Guo-Fu, WANG Yong, DING Cheng-Rong, LIU Ren-Hua, LIANG Xin-Miao. Recent Advances in Oxybromination of Aromatic Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(06): 804-813.

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参考文献

1 (a) Price, D.; Iddon, B.; Wakefield, B. J. In Bromine Compounds Chemistry and Application, Elsevier, New York, 1988.

(b) Fauvarque, J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1713.

(c) Narender, N.; Mohan, K. V. V.; Krishna; Srinivasu, P.; Kulkarni, S. J.; Raghavan, K. V. Indian J. Chem., Sect B. 2004, 43, 1335.

(d) Stavber, S.; Jereb, M.; Zupan, M. Synthesis. 2008, 1487.

2 Joshi, A. V.; Baidossi, M.; Mukhopadhyay, S.; Sasson, Y. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 568.

3 Gavara, L.; Boisse, T.; Rigo, B.; Henichart, J. P. Tetrahedron. 2008, 64, 4999.

4(a) Roche, D.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2083.

(b) Hanson, J. R.; Harpel, S.; Medina, I. C. R.; Rose, D. J. Chem. Res., Synop. 1997, 432.

(c) Kabalka, G. W.; Yang, K. Synth. Commun. 1998, 28, 3807.

5 Bovicelli, P.; Bernini, R.; Antonioletti, R.; Mincione, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5563.

6 Narender, N.; Mohan, K. V. V. K.; Kulkarni, S. J.; Raghavan, K. V. J. Chem. Res., Synop. 2003, 597.

7 Adibi, H.; Hajipour, A. R.; Hashemi, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1255.

8 Roy, S. C.; Guin, C.; Rana, K. K.; Matit, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6941.

9 Dewkar, G. K.; Narina, S. V.; Sudalai, A. Org. Lett. 2003, 5, 4501.

10 Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Shiri, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8781.

11 Barhate, N. B.; Gajare, A. S.; Wakharkar, R. D.; Bedekar, A. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6349.

12 Medina, I. C. R.; Hanson, J. J. Chem. Res., Synop. 2003, 428.

13 (a) Barhate, N. B.; Gajare, A. S.; Wakharkar, R. D.; Bedekar, A. V. Tetrahedron. 1999, 55, 1127.

(b) Muklopadhyay, S.; Ananthakrishnan, S.; Chandalia, S. B. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 451

(c) Podgorsek, A.; Stavber, S.; Zupan, M.; Iskra, J. Tetrahedron. 2009, 65, 4429.

14 (a) Andersson, M.; Conte, V.; Furia, F. D.; Moro, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2675.

(b) Conte, V.; Furia, F. D.; Moro, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7429.

(c) Bhattacharjee, M.; Ganguly, S.; Mukherjee, J. J. Chem. Res., Synop . 1995, 80.

(d) Bortolini, O.; Chiappe, C.; Conte, V.; Carraro, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3237.

(e) Peis, P. M.; Silva, J. A. L.; Frausto, da Silva J. J. R.; Pombeiro, S. J. L. Chem. Commun. 2000, 1845.

(f) Maurya, M. R.; Saklani, H.; Agarwal, S. Catal. Commun. 2004, 5, 563.

15 Hanson, J. R.; Opakunle, A.; Petit, P. J. Chem. Res., Synop. 1995, 457.

16 Moriuchi, T.; Yamaguchi, M.; Kikushima, K.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2667.

17(a) Chaudhuri, M. K.; Khan, A.; Patel, B. K. Tetrahedron Lett. 1988, 39, 8163.

(b) Bora, U.; Bose, G.; Chaudhuri, M. K.; Dhar, S. S.; Gopinath, R.; Khan, A. T.; Patel, B. K. Org. Lett. 2000, 2, 247.

(c) Rothenbrg, G.; Clark, J. H. Org. Process Res. Dev. 2004, 4, 270.

(d) Bhattacharjee, M. Polyhedron. 1992, 11, 2817.

18 Postema, M. H. D. In C-Glycoside Synthesis, Raton, B., CRC, London, 1995, p. 297-300.

19 Maurya, M. R.; Saklani, H.; Agarwal, S. Catal. Commun. 2004, 5, 563.

20 Maurya, M. R.; Kumar, U.; Manikandan, P. Dalton Trans. 2006, 3561.

21 Bezodis, P.; Hanson, J. R.; Petit, P. J. Chem. Res., Synop. 1996, 334.

22 Choudary, B. M.; Someshwar, T.; Reddy, C. V.; Kantam, M. L.; Ratnam, K. J.; Sivaji, L. V. Appl. Catal., A: Gen. 2003, 251, 397.

23 Sels, B. F.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8350.

24 Sels, B. F.; De Vos, D. E.; Buntinx, M.; Jacobs, P. A. J. Catal. 2003, 216, 288.

25 (a) Hegde, V. R.; Pais, G. C. G.; Kumar, R.; Pandey, B. J. Chem. Res., Synop. 1996, 62.

(b) Bhattercharjee, M.; Mukherjee, J. J. Chem. Res., Synop. 1995, 238.

(c) Choudary, B. M.; Sudha, Y.; Reddy, P. N. Synlett. 1994, 450.

26 Conte, V.; Furia, F. D.; Moro, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8609.

27 Raja, R.; Ratnasamy, P. J. Catal. 1997, 170, 244.

28 Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Kazemi, S.; Ghaderi, A.; Garzan, A. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1925.

29 Kozhevnikov, I. V. Chem. Rev. 1998, 98, 171.

30 (a) Mallick, S.; Parida, K. M. Catal. Commun. 2007, 8, 889.

(b) Mallick, S.; Parida, K. M.; Dash, S. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261,172.

31 (a) Das, D. P.; Parida, K. M. Appl. Catal. A. 2006, 305, 32.

(b) Das, D. P.; Parida, K. M. J. Mol. Catal. A. 2006, 253, 70.

(c) Das, D. P.; Parida, K. M. Catal. Commun. 2006, 7, 68.

32 Dakka, J.; Sasson, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1421.

33 (a) Narender, N.; Srinivasu, P.; Kulkarni, S. J.; Raghavan, K. V. Synth. Commun. 2000, 30, 3669.

(b) Narender, N.; Mohan, K. V. V. K.; Reddy, R. V.; Srinivasu, P.; Kulkarni, S. J.; Raghavan, K. V. J. Mol. Catal. A: Chem, 2003, 192, 73.

34 Zhang, C. X.; Liang, H. C.; Humphreys, K. J.; Karlin, K. D. Catal. Met. Complexes. 2003, 26, 79.

35 Menini, L.; Parreira, L. A.; Gusevskaya, E. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6401.

36 Menini, L.; da Santos, J. C.; Gusevskaya, E. V. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2052.

37 Yang, L. J.; Zhan, L.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2009, 6460.

38 Limberg, C.; Teles, J. H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 447.

39 (a)Zhu, J.; Robertson, A.; Tsang, S. C. Chem. Commun. 2002, 2044.

(b)Liu, C.; Shen, D. M.; Chen, Q. Y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2703.

40 Kurz, M. E.; Hage, G. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 4080.

41 Kikushima, K.; Moriuchi, T.; Hirao, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 340.

42 Neumann, R.; Assael, I. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1988, 1285.

43 Sugiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1504.

44 Zhang, G. F.; Liu, R. H.; Xu, Q.; Ma, L. X.; Liang, X. M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 862.

45 Zhang, G. -F.; Liu, R. -H.; Xu, Q.; Liang, X. -M. Fine Chemcals. 2007, 24, 608 (in chinese).

（张国富,刘仁华,徐青,梁鑫淼，精细化工，2007,24,608.）

46 Bogdal, D.; Lukasiewicz, M.; Pielichowski, J. Green Chem. 2004, 6, 110.

47 Beckman, E. J. J. Supercrit. Fluids. 2004, 28, 121.

48 Ganchegui, B.; Leitner, W. Green Chem. 2007, 9, 26.

[1]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[2]	师静, 郭鹏飞, 李蔚, 孙海静, 孟令武, 仝新利. 铜(I)催化生物质基平台化合物糠醛与直链醇的氧化-缩合反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 905-909.
[3]	左鸿华, 钟芳锐. 亚稳醌类分子的活性调控与仿生催化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 665-678.
[4]	陈永欣, 郭鑫, 刘亚凤, 杨雪莹, 陈保华. I₂催化下通过2-氨基吡啶和N-对甲苯磺酰腙氧化偶联反应合成1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3863-3869.
[5]	张云倩, 周晨凡, 刘功清. 叔丁基过氧化氢介导的磷酸硒酯合成[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 218-225.
[6]	赵喜, 区颖聪, 刘艳, Keiji Maruoka, 陈迁. 氧气引发的硫中心自由基参与的构建S—S、P—S和C—S键研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3366-3378.
[7]	刘峰, 詹杰, 孙扬阳, 景崤壁. 硒化银新材料催化的醇氧化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2099-2104.
[8]	崔英翠, 夏德斌. 含四元环的多环芳香化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 907-918.
[9]	庄伟辉, 张晓凤, 黄秋锋. 氧气为唯一氧化剂的交叉脱氢偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 529-542.
[10]	刘建奇, 范伟伟, 熊航行, 江京耘, 詹红菊. 钴(II)-三联吡啶配位聚合物催化的苄位直接氧化[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4409-4414.
[11]	李娇娇, 班立夫, 汤立军. 线粒体靶向过氧化氢荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 241-249.
[12]	杨敏, 夏丽丽, 周小琴, 贾程利, 吉民, 王鹏. 一种比率型荧光探针用于成像活细胞中的过氧化氢[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2888-2894.
[13]	李维, 贾旭, 郭振波, 姜文婷, 张平竹, 魏超, 李小六. 聚集诱导发光探针用于细胞缺血再灌注诱导过氧化氢成像研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1934-1940.
[14]	阿布力米提·阿布都卡德尔, 汪荣, 买尔哈巴·买买提, 刘晨江. O₂参与下FeCl₂催化的分子内氧化反应构建异噁唑杂环[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1697-1703.
[15]	蒋筱莹, 姚传胜, 童踔, 白仁仁, 周涛, 谢媛媛. 无催化条件下采用叔丁基过氧化氢(TBHP)选择性氧化硫醚/二硫醚至亚砜/单砜[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1752-1759.

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Recent Advances in Oxybromination of Aromatic Compounds

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