有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (11): 4409-4414.DOI: 10.6023/cjoc202104028 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2021-04-14
修回日期:
2021-06-10
发布日期:
2021-08-09
通讯作者:
范伟伟
基金资助:
Jianqi Liu, Weiwei Fan(), Hangxing Xiong, Jingyun Jiang, Hongju Zhan
Received:
2021-04-14
Revised:
2021-06-10
Published:
2021-08-09
Contact:
Weiwei Fan
Supported by:
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通过苄位C—H直接氧化制备了一系列芳香酮类化合物. 该反应体系采用钴(II)-三联吡啶配位聚合物作为催化剂, 叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂, Na2CO3作为助催化剂, 水作为溶剂, 以较高的收率(78%~99%)制得了19种芳香酮类化合物. 该方法底物适用范围广, 具有较高的化学选择性和官能团耐受性. 通过2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧(TEMPO)的自由基捕获实验及对反应过程中中间体的监测, 提出了一种合理的自由基反应机理.
刘建奇, 范伟伟, 熊航行, 江京耘, 詹红菊. 钴(II)-三联吡啶配位聚合物催化的苄位直接氧化[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4409-4414.
Jianqi Liu, Weiwei Fan, Hangxing Xiong, Jingyun Jiang, Hongju Zhan. Benzylic Oxidation Catalyzed by Cobalt(II)-Terpyridine Coordination Polymers[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(11): 4409-4414.
Entry | Catalyst | Oxidant | Activator | Solvent | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | 1 | TBHP | Na2CO3 | H2O | 7 | >99 |
2 | — | TBHP | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
3 | CoCl2•6H2O | TBHP | Na2CO3 | H2O | 10 | 35 |
4 | 1 | — | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
5 | 1 | O2c | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
6 | 1 | H2O2 | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
7 | 1 | tBuOOtBu | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
8 | 1 | TBHP | Na2CO3 | MeCN | 10 | 62 |
9 | 1 | TBHP | Na2CO3 | MeOH | 10 | 33 |
10 | 1 | TBHP | Na2CO3 | Dioxane | 10 | 6 |
11 | 1 | TBHP | Na2CO3 | EtOH | 10 | 11 |
12 | 1 | TBHP | — | H2O | 7 | 13 |
13 | 1 | TBHP | K2CO3 | H2O | 7 | >99 |
14 | 1 | TBHP | NaOH | H2O | 7 | >99 |
15 | 1 | TBHP | Et3N | H2O | 7 | >99 |
16 | 1 | TBHP | tBuOK | H2O | 7 | 90 |
Entry | Catalyst | Oxidant | Activator | Solvent | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | 1 | TBHP | Na2CO3 | H2O | 7 | >99 |
2 | — | TBHP | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
3 | CoCl2•6H2O | TBHP | Na2CO3 | H2O | 10 | 35 |
4 | 1 | — | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
5 | 1 | O2c | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
6 | 1 | H2O2 | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
7 | 1 | tBuOOtBu | Na2CO3 | H2O | 10 | — |
8 | 1 | TBHP | Na2CO3 | MeCN | 10 | 62 |
9 | 1 | TBHP | Na2CO3 | MeOH | 10 | 33 |
10 | 1 | TBHP | Na2CO3 | Dioxane | 10 | 6 |
11 | 1 | TBHP | Na2CO3 | EtOH | 10 | 11 |
12 | 1 | TBHP | — | H2O | 7 | 13 |
13 | 1 | TBHP | K2CO3 | H2O | 7 | >99 |
14 | 1 | TBHP | NaOH | H2O | 7 | >99 |
15 | 1 | TBHP | Et3N | H2O | 7 | >99 |
16 | 1 | TBHP | tBuOK | H2O | 7 | 90 |
[1] |
Karimov, R. R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 4234.
doi: 10.1002/anie.201710330 |
[2] |
Wu, J.; Zhu, J.; Li, H.; Wu, C.; Shen, R.; Yu, L. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3328. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201907005 |
(吴锦雯, 朱佳雯, 李慧, 吴春雷, 沈润溥, 余乐茂, 有机化学, 2019, 39, 3328.)
doi: 10.6023/cjoc201907005 |
|
[3] |
Sun, Q.; Sun, W. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 3686. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202006008 |
(孙强盛, 孙伟, 有机化学, 2020, 40, 3686.)
doi: 10.6023/cjoc202006008 |
|
[4] |
Ren, L.; Wang, L.; Lv, Y.; Li, G.; Gao, S. Org. Lett. 2015, 17, 2078.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b00602 |
[5] |
Ren, L.; Gao, S. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1338. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201702022 |
(任兰会, 高爽, 有机化学, 2017, 37, 1338.)
doi: 10.6023/cjoc201702022 |
|
[6] |
Pieber, B.; Kappe, C. O. Green Chem. 2013, 15, 320.
doi: 10.1039/c2gc36896j |
[7] |
Bo, C.; Bu, Q.; Li, X.; Ma, G.; Wei, D.; Guo, C.; Dai, B.; Liu, N. J. Org. Chem. 2020, 85, 4324.
doi: 10.1021/acs.joc.0c00025 |
[8] |
Peng, H.; Lin, A.; Zhang, Y.; Jiang, H.; Zhou, J.; Cheng, Y.; Zhu, C.; Hu, H. ACS Catal. 2012, 2, 163.
doi: 10.1021/cs2003577 |
[9] |
Li, H.; Li, Z.; Shi, Z. Tetrahedron 2009, 65, 1856.
doi: 10.1016/j.tet.2008.12.055 |
[10] |
Sterckx, H.; De Houwer, J.; Mensch, C.; Caretti, I.; Tehrani, K. A.; Herrebout, W. A.; Van Doorslaer, S.; Maes, B. U. W. Chem. Sci. 2016, 7, 346.
doi: 10.1039/c5sc03530a pmid: 29861987 |
[11] |
Hruszkewycz, D. P.; Miles, K. C.; Thiel, O. R.; Stahl, S. S. Chem. Sci. 2017, 8, 1282.
doi: 10.1039/c6sc03831j pmid: 28451270 |
[12] |
Miao, C.; Zhao, H.; Zhao, Q.; Xia, C.; Sun, W. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 1378.
doi: 10.1039/C5CY01245G |
[13] |
Liu, P.; Liu, Y.; Wong, E. L.; Xiang, S.; Che, C. Chem. Sci. 2011, 2, 2187.
doi: 10.1039/c1sc00234a |
[14] |
Shen, D.; Miao, C.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Org. Lett. 2014, 16, 1108.
doi: 10.1021/ol4037083 |
[15] |
Talsi, E. P.; Samsonenko, D. G.; Ottenbacher, R. V.; Bryliakov, K. P. ChemCatChem 2017, 9, 4580.
doi: 10.1002/cctc.201701169 |
[16] |
Urgoitia, G.; Sanmartin, R.; Herrero, M. T.; Domínguez, E. Chem. Commun. 2015, 51, 4799.
doi: 10.1039/C5CC00750J |
[17] |
Yamazaki, S. Org. Lett. 1999, 1, 2129.
doi: 10.1021/ol991175k |
[18] |
Muthupandi, P.; Sekar, G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 692.
doi: 10.1016/j.tetlet.2010.12.004 |
[19] |
Xia, J.; Cormier, K. W.; Chen, C. Chem. Sci. 2012, 3, 2240.
doi: 10.1039/c2sc20178j |
[20] |
Jeong, Y.; Moon, Y.; Hong, S. Org. Lett. 2015, 17, 3252.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b01618 |
[21] |
Li, P.; Wang, Y.; Wang, X.; Wang, Y.; Liu, Y.; Huang, K.; Hu, J.; Duan, L.; Hu, C.; Liu, J. J. Org. Chem. 2020, 85, 3101.
doi: 10.1021/acs.joc.9b02997 |
[22] |
Yang, G.; Zhang, Q.; Miao, H.; Tong, X.; Xu, J. Org. Lett. 2005, 7, 263.
doi: 10.1021/ol047749p |
[23] |
Alanthadka, A.; Devi, E. S.; Nagarajan, S.; Sridharan, V.; Suvitha, A.; Maheswari, C. U. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 4872.
|
[24] |
Zhang, J.; Wang, Z.; Wang, Y.; Wan, C.; Zheng, X.; Wang, Z. Green Chem. 2009, 11, 1973.
doi: 10.1039/b919346b |
[25] |
Moriyama, K.; Takemura, M.; Togo, H. Org. Lett. 2012, 14, 2414.
doi: 10.1021/ol300853z |
[26] |
Yin, L.; Wu, J.; Xiao, J.; Cao, S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4418.
doi: 10.1016/j.tetlet.2012.06.036 |
[27] |
Sheldon, R. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1437.
doi: 10.1039/c1cs15219j pmid: 22033698 |
[28] |
Waffel, D.; Alkan, B.; Fu, Q.; Chen, Y.; Schmidt, S.; Schulz, C.; Wiggers, H.; Muhler, M.; Peng, B. ChemPlusChem 2019, 84, 1155.
doi: 10.1002/cplu.v84.8 |
[29] |
Zhang, G.; Zeng, H.; Li, S.; Johnson, J.; Mo, Z.; Neary, M. C.; Zheng, S. Dalton Trans. 2020, 49, 2610.
doi: 10.1039/C9DT04637B |
[30] |
Zhang, G.; Li, S.; Wu, J.; Zeng, H.; Mo, Z.; Davis, K.; Zheng, S. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3228.
doi: 10.1039/C9QO00834A |
[31] |
Fan, W.; Li, L.; Zhang, G. J. Org. Chem. 2019, 84, 5987.
doi: 10.1021/acs.joc.9b00550 |
[32] |
Zhang, G.; Wu, J.; Li, S.; Cass, S.; Zheng, S. Org. Lett. 2018, 20, 7893.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b03431 |
[33] |
Wu, J.; Zeng, H.; Cheng, J.; Zheng, S.; Golen, J. A.; Manke, D. R.; Zhang, G. J. Org. Chem. 2018, 83, 9442.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01094 |
[34] |
Tan, J.; Zheng, T.; Yu, Y.; Xu, K. RSC Adv. 2017, 7, 15176.
doi: 10.1039/C7RA00352H |
[35] |
Zhang, Z.; Li, J.; Yao, Y.; Sun, S. Cryst. Growth Des. 2015, 15, 5028.
doi: 10.1021/acs.cgd.5b00987 |
[36] |
Azarkamanzad, Z.; Farzaneh, F.; Maghami, M.; Simpson, J. New J. Chem. 2019, 43, 12020.
doi: 10.1039/c9nj02055a |
[37] |
Han, X.; Zhou, Z.; Wan, C.; Xiao, Y.; Qin, Z. Synthesis 2013, 45, 615.
doi: 10.1055/s-00000084 |
[38] |
Zhang, J.; Biradar, A. V.; Pramanik, S.; Emge, T. J.; Asefa, T.; Li, J. Chem. Commun. 2012, 48, 6541.
doi: 10.1039/c2cc18127d |
[39] |
Asgharpour, Z.; Farzaneh, F.; Abbasi, A. RSC Adv. 2016, 6, 95729.
doi: 10.1039/C6RA18154F |
[40] |
Bryant, J. R.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351.
doi: 10.1021/ja035276w |
[41] |
Wang, T.; Jing, X.; Chen, C.; Yu, L. J. Org. Chem. 2017, 82, 9342.
doi: 10.1021/acs.joc.7b01245 |
[42] |
Cheng, K.; Zhao, B.; Qi, C. RSC Adv. 2014, 4, 48698.
doi: 10.1039/C4RA04361H |
[43] |
Li, L.; Liu, Z.; Tang, S.; Li, J.; Ren, X.; Yang, G.; Li, H.; Yuan, B. Catal. Commun. 2019, 127, 34.
doi: 10.1016/j.catcom.2019.04.022 |
[44] |
Zhang, X.; Ji, X.; Su, R.; Weeks, B. L.; Zhang, Z.; Deng, S. ChemPlusChem 2013, 78, 703.
doi: 10.1002/cplu.201300123 pmid: 31986635 |
[1] | 刘长俊, 胡慧玲, 刘宬宏, 朱超杰, 唐天地. 介孔ETS-10沸石担载Pd高效催化内炔氧化制备1,2-二酮[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2953-2960. |
[2] | 梁志鹏, 叶浩, 张海滨, 姜国民, 吴新星. 环丁酮类腙参与的偕二氟环丙烷开环胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1483-1491. |
[3] | 蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891. |
[4] | 张越华, 聂飞, 周路, 王晓烽, 刘源, 霍延平, 陈文铖, 赵祖金. 苯并噻唑酮类热活化延迟荧光材料的合成及其光电性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3876-3887. |
[5] | 易文静, 孙威, 胡信全, 刘超, 靳立群. 羧酸酯合成酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1626-1639. |
[6] | 张宇轩, 许立民, 卢岩, 张兆国. 二酮的不对称催化还原反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3221-3239. |
[7] | 张云倩, 周晨凡, 刘功清. 叔丁基过氧化氢介导的磷酸硒酯合成[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 218-225. |
[8] | 李世杰, 聂秋玥, 季珍瑜, 华会明, 唐功利. 组合生物合成介导C-4羟基异构的新型四环素类化合物的发现[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3297-3302. |
[9] | 郑梦霞, 曾竟, 买里克扎提•买合木提, 阿布都热西提•阿布力克木. HBr催化α-溴代甲基酮类化合物的全脱溴反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2121-2126. |
[10] | 蒋筱莹, 姚传胜, 童踔, 白仁仁, 周涛, 谢媛媛. 无催化条件下采用叔丁基过氧化氢(TBHP)选择性氧化硫醚/二硫醚至亚砜/单砜[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1752-1759. |
[11] | 全积宁, 何小雪, 严新焕, 李小青, 许响生. 叔丁基过氧化氢和碘介导的烯基化二羰基化合物的碘环化合成5-碘甲基二氢呋喃[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1033-1037. |
[12] | 聂秋玥, 季珍瑜, 唐功利. 金色链霉菌SP-371中新型螺-萘醌结构化合物的发现[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3467-3470. |
[13] | 朱丽, 杨艳秋, 高佩佩, 安雪, 孙莹莹, 孙晓雯, 侯悦, 单丽红. 2-去氢表雄酮苯亚甲基衍生物的合成及抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2625-2631. |
[14] | 马崇慧, 吴陈亮, 王芸芸, 黄真真, 张强健, 董阜豪, 谷文, 单宇, 王石发. 新型异长叶烷基二氢嘧啶硫酮类衍生物的合成及其抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 821-829. |
[15] | 颜世强, 谢明现, 王玉杰, 李英霞. 灯盏花乙素半合成柳穿鱼叶苷研究[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 412-418. |
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