亚稳醌类分子的活性调控与仿生催化反应

doi:10.6023/cjoc202108032

有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (3): 665-678.DOI: 10.6023/cjoc202108032 上一篇下一篇

研究专题

亚稳醌类分子的活性调控与仿生催化反应

左鸿华, 钟芳锐^*()

华中科技大学化学与化工学院生物医用与防护材料湖北省工程研究中心生物无机化学与药物湖北省重点实验室武汉 430074

收稿日期:2021-08-18 修回日期:2021-11-02 发布日期:2021-11-09
通讯作者: 钟芳锐

作者简介:

左鸿华, 硕士. 2018年本科毕业于三峡大学生物与制药学院, 同年保送至华中科技大学化学与化工学院攻读硕士学位, 师从钟芳锐教授. 2021年6月获得有机化学专业硕士学位并接受国家留学基金委资助前往德国柏林工业大学Martin Oestreich教授课题组攻读博士学位. 硕士期间主要从事亚稳醌的活性调控与仿生催化反应、有机小分子不对称催化反应研究.

钟芳锐, 博士. 华中科技大学化学与化工学院教授,博士生导师, 入选湖北省海外高层次人才计划. 2008年本科毕业于浙江大学化学系, 2012年获得新加坡国立大学博士学位, 师从知名有机化学家卢一新教授. 2013年至2015年先后在德国慕尼黑工业大学和乌尔姆大学从事博士后研究, 德国洪堡学者(合作导师为德国科学院院士Thorsten Bach教授). 2015年12月起任华中科技大学教授, 主持和参与国家自然科学基金、科技部“合成生物学”重点研究计划、湖北省科技厅技术创新重大专项、深圳市基础研究项目等项目. 目前从事面向可持续化学的绿色催化合成、不对称催化和人工酶催化研究.

基金资助:
国家自然科学基金(21602067)

Reactivity Modulation of Labile Quinones and Biomimetic Catalytic Transformations

Honghua Zuo, Fangrui Zhong()

Hubei Key Laboratory of Bioinorganic Chemistry & Materia Medica, Hubei Engineering Research Center for Biomaterials and Medical Protective, School of Chemistry and Chemical Engineering, Huazhong University of Science & Technology, Wuhan 430074

Received:2021-08-18 Revised:2021-11-02 Published:2021-11-09
Contact: Fangrui Zhong
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21602067)

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摘要/Abstract

醌及其亚胺类化合物是高亲电性、去芳构化的经典合成子, 然而受限于易聚合、易水解等稳定性问题, 其制备以及合成应用存在诸多挑战. 我们利用仿生催化氧化策略, 以易得的酚类化合物为原料, 发展了金属催化剂/绿色终端氧化剂组合的催化体系, 实现了高活性亚稳醌类分子的原位生成与活性调控, 丰富了基于醌中间体的[3+2]、[3+3]、[4+2]等多个环加成反应并实现了区域选择性和立体选择性调控. 对我们小组在亚稳醌的活性调控和仿生催化反应方面的研究成果做阶段性小节.

关键词: 催化氧化, 仿生催化, 接力催化, 氧化环加成, 绿色合成, 可持续化学

Quinones and their imine counterparts constitute a class of highly electrophilic and dearomatized synthon. Their preparation and synthetic applications are challenged by limited stability due to the tendency of dimerization/polymerization and hydrolysis. By taking a biomimetic catalytic oxidation strategy, we have developed oxidation systems comprising metal catalysts and green terminal oxidants that realized in situ oxidation of phenols and reactivity modulation of labile quinone intermediates. This has led to the establishment of several [3+2], [3+3] and [4+2] cycloadditions and control of their regioselectivity and stereoselectivity. In this account, our recent advances in reactivity modulation of labile quinones/quinone imines and their biomimetic catalytic transformations are summarized.

Key words: catalytic oxidation, biomimetic catalysis, relay catalysis, cycloaddition reaction, green synthesis, sustainable chemistry

引用此文

左鸿华, 钟芳锐. 亚稳醌类分子的活性调控与仿生催化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 665-678.

Honghua Zuo, Fangrui Zhong. Reactivity Modulation of Labile Quinones and Biomimetic Catalytic Transformations[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(3): 665-678.

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图/表 13

图1. 醌类化合物的一般稳定性

Figure 1. General stability of quinones

图2. 亚稳醌类中间体的直接原位氧化生成及应用

Figure 2. Direct oxidative in situ generation of labile quinones and their application

图3. PhI(OAc)2介导的邻苯二胺与C=C键[4+2]氧化环加成

Figure 3. PhI(OAc)2 mediated o-phenylenediamines and C=C bond [4+2] oxidative cycloaddition

图4. 酚类化合物的生物氧化

Figure 4. Biological oxidation of phenolic compounds

图5. 催化剂用量和反应温度对邻氨基苯酚与烯胺氧化环加成反应的影响

Figure 5. Influence of catalyst loading and reaction temperature on the oxidative cycloaddition of 2-aminophenol and enamine

图6. 邻氨基苯酚和烯胺氧化[4+2]环加成反应代表性底物

Figure 6. Selected examples of oxidative [4+2] cycloaddition of ortho-aminophenol and enamines

图7. 酚-腙仿生[3+3]氧化环加成构建1,3,4-噁二嗪

Figure 7. Biomimetic phenol-hydrazone [3+3] oxidative cycloaddition to construct 1,3,4-oxadiazines

图8. 对氨基苯酚-吲哚接力催化氧化[3+2]环加成构建苯并呋喃并吲哚啉

Figure 8. Oxidative p-aminophenol-indole [3+2] cycloaddition via relay catalysis to construct benzofuroindolines

图9. Mn(salen)和手性磷酸接力催化酚-吲哚对映选择性[3+2]氧化环加成

Figure 9. Enantioselective phenol-indole [3+2] oxidative cycloaddition enabled by Mn(salen)/CPA relay catalysis

图10. Mn(salen)和手性磷酸接力反应机理探究

Figure 10. Mechanistic studies on the Mn(salen)/CPA relay catalysis

图11. 酚-吲哚氧化[3+2]环加成构建苯并呋喃吲哚

Figure 11. Assembly of benzofuroindoles via oxidative phenol-indole [3+2] cycloaddition

图12. Cu/Co共催化酚-吲哚氧化[3+2]环加成及产物14a的CIE谱

Figure 12. Cu/Co co-catalyzed phenol-indole oxidative [3+2] reaction and CIE spectrum of 14a

图13. Cu/Co共催化酚-吲哚[3+2]反应的可能反应机理

Figure 13. Plausible reaction mechanism of the Cu/Co co-catalyzed phenol-indole [3+2] reaction

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亚稳醌类分子的活性调控与仿生催化反应

Reactivity Modulation of Labile Quinones and Biomimetic Catalytic Transformations

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