含1,3,4-噁二唑和1,3,4-噻二唑的硫醚类化合物的合成

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (06): 824-831. 上一篇下一篇

研究论文

含1,3,4-噁二唑和1,3,4-噻二唑的硫醚类化合物的合成

武现丽，朱春风，吕志丹，魏成事，廖新成*

(郑州大学化学系郑州 450052)

收稿日期:2010-09-10 修回日期:2011-01-10 发布日期:2011-01-21
通讯作者: 廖新成 E-mail:lxc66@zzu.edu.cn

Synthesis of Sulfur Ethers Containing 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole

WU Xian-Li, ZHU Chun-Feng, LV Zhi-Dan, WEI Cheng-Shi, LIAO Xin-Cheng

(Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052)

Received:2010-09-10 Revised:2011-01-10 Published:2011-01-21
Contact: Xin-Cheng Liao E-mail:lxc66@zzu.edu.cn

文章分享

摘要/Abstract

在KOH作用下, 芳甲酰肼1a～1e与CS₂环化生成5-芳基-2-巯基-1,3,4-噁二唑(2a～2e);将2a～2e与氯乙酸乙酯反应, 生成2-(5-芳基-1,3,4-噁二唑)硫基乙酸乙酯(3a～3e);3a～3e肼解得2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰肼(4a～4e);4a～4e与芳酰基异硫氰酸酯5a～5d反应得到双酰基氨基硫脲衍生物A1～A19;A1～A19在H₂SO₄催化下环合得到目标化合物B1～B19;目标化合物的结构经IR, ¹H NMR, MS, HRMS确证.

关键词: 1,3,4-噁二唑, 1,3,4-噻二唑, 氨基硫脲, 硫醚

5-Aryl-2-mercapto-1,3,4-oxadiazoles (2a～2e) have been obtained by the reaction of arylcarboxylic acid hydrazides 1a～1e with carbon disulfide in the presence of potassium hydroxide. Then the reaction of compounds 2a～2e with ethyl chloroacetate produced 2-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol)thio esters (3a～3e). The treatment of compounds 3a～3e with hydrazine hydrate resulted in the formation of acide hydrazides 4a～4e. The biacyl thiosemicarbazide derivatives A1～A19 were synthesized by the reaction of corresponding compounds 4a～4e with aroyl isothiocyanates 5a～5d. The target compounds B1～B19 were prepared by cyclization of compouds A1～A19 in the presence of CH₃OH/H₂SO₄, and their structures were confirmed by IR, ¹H NMR, MS and HRMS techniques.

Key words: 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, thiosemicarbazide, sulfur ether

引用此文

武现丽, 朱春风, 吕志丹, 魏成事, 廖新成. 含1,3,4-噁二唑和1,3,4-噻二唑的硫醚类化合物的合成[J]. 有机化学, 2011, 31(06): 824-831.

WU Xian-Li, ZHU Chun-Feng, LV Zhi-Dan, WEI Cheng-Shi, LIAO Xin-Cheng. Synthesis of Sulfur Ethers Containing 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(06): 824-831.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

References:

1. Sun, Y. R.; Li, Y. P.; Liu, C. J.; Wang, J. D. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28(1), 151~154 (in chinese).

(孙燕荣, 李燕萍, 刘晨江, 王吉德, 有机化学, 2008, 28 (1), 151~154.)

2. Sun, W. L.; Li, Y. P.; Liu, C. J.; Li, H. L. Chinese. J. Appl. Chem. 2009, 26(8), 894~898 (in chinese).

(孙文理, 李燕萍, 刘晨江, 李海龙, 应用化学, 2009, 26(8), 894~898.)

3. Mamolo, M. G.; Falagiani, V.; Zampieri, D.; Vio, L.; Banfi, E. IL Farmaco, 2001, 56, 587~592.

4. Du, H. T.; Du, H. J. Chin. J. Org. Chem.2010, 30(1), 137~141(in chinese).

(杜海堂, 杜海军, 有机化学, 2010, 30(1), 137~141.)

5. Liu, F.; Luo, X. Q.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3632~3640.

6. Che, C.; Mao, S. F.;Tan, Z. H. Chinese. J. Appl. Chem. 2002, 9(8), 795~797 (in chinese).

(车超, 毛淑芬, 覃兆海, 应用化学, 2002, 19(8), 795~797.)

7. Song, B. A.; Chen, C. J.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Zhang, S. M.; Zhou, Z. H.; Hu, D. Y.; Liu, G. Acta Chim. Sinica 2005, 63(18), 1720~1726 (in chinese).

(宋宝安, 陈才俊, 杨松, 金林红, 薛伟, 张素梅, 邹志辉, 胡德禹, 刘刚, 化学学报, 2005, 63(18), 1720~1726.)

8. Demirbas, N.; Karaoglu, S. A.; Demirbas, A.; Sancak, K. Eur. J. Med. Chem. 2004,

39(9), 793~804.

9. Joshi, S. D.; Vagdevi, H. M.; Vaidya, V. P.; Gadaginamath, G. S. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1989~1996.

10. Goswami, B.N.; Kataky, J.C.S.; Baruash, J.N. J. Heterocycl. Chem. 1984,21, 205~208.

11. Li, Y.; Liu, J.; Zhang, H. Q.; Yang, X. P.; Liu, Z. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2278~2282.

12. Zhang, C. R.; Wang, L.; Ge, Y. L.; Ju, X. L. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27(11), 1432~1437 (in chinese).

(张成仁, 王柳, 葛燕丽, 巨修练, 有机化学, 2007, 27(11), 1432~1437.)

13. Omar, F. A.; Mahfouz, N. M.; Rahman, M. A. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31,

819~825.

14. Elwahy, A. H.; Abbas, A. A. Tetrahedron 2000, 56, 885~889.

15. Li, Y.; Liu, J.; Zhang, H,-Q.; Yang, X.-P.; Liu, Z.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2278~2279.

16. Zareef, M.; Iqbal, R.; Mirza, B.; Khan, K. M.; Manan, A.; Asim, F.; Khan, S. W. ARKIVOC 2008, (ii), 141~152.

17. Atta, S. M. S.; Fawzy, N. M.; Ahmed, F. A. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2002, 177, 863~875.

18. Hassan, M. A.; Maslat, A. O.; Abussaud, M.; Ahmed, I. C.; Alkofahi, A. S. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem.1998, 331, 385~388.

19. Kus, C.; Ktlctgil, A. K.; Eke, B. C.; Iscan, M. Arch. Pharm. Res. 2004, 27(2), 156~163.

[1]	夏登鹏, 罗锦昀, 何林, 蔡志华, 杜广芬. 氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 622-630.
[2]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[3]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[4]	王灵娜, 刘晓庆, 林钢, 金泓颖, 焦民均, 刘雪粉, 罗书平. 光促进双(4-二苯甲酮)苯醚催化C(sp³)—H键活化构建C—S键[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2848-2854.
[5]	马献涛, 闫晓雨, 朱影影, 牛双林, 王喻璇, 袁超. 水促进下杂芳基硫醚的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2136-2142.
[6]	童宇星, 王子维, 刘奔, 徐耀威, 高颂, 唐向兵, 张兴华. 吲哚-3-硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1310-1324.
[7]	程飞, 孙琪雯, 卢江溶, 王兴兰, 张吉泉. 芳基二硫醚作为自由基硫试剂构建C—S键研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3728-3744.
[8]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[9]	周怡, 李卓骏, 胡明辉, 严兆华, 林森. SO₂F₂/H₂O₂/碱和硫醚的氧化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1545-1550.
[10]	王秀, 段文贵, 林桂汕, 李宝谕, 张文静, 雷福厚. 含天然蒎烯结构的4-酰基-3-氨基-1,2,4-三唑-硫醚衍生物的合成、抑菌活性、三维定量构效关系及分子对接研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 871-883.
[11]	吴豪志, 罗田, 姜建文, 万结平. 碘化钾催化无保护8-氨基喹啉的选择性C(5)-芳基硫醚化和C(5),C(7)-双芳基硫醚化及吲哚C(2),C(3)-双芳基硫醚化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3721-3729.
[12]	朱海梦, 王超, 宗利利. 亚砜化合物的生物活性研究和不对称合成进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3431-3447.
[13]	李华, 庞靖祥, 刘华铮, 赵长印, 李松, 王恒山, 刘希功. Sc(OTf)₃催化的δ-三氟甲基-δ-芳基-双取代对亚甲基苯醌和硫醇的反应: 高效合成二芳基甲烷硫醚化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3134-3143.
[14]	王兴越, 许昌林, 关宏宇, 林觅, 黄鹏. 无外加溶剂条件下二甲氨基硫代甲酰氯对亚砜的脱氧还原[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3330-3334.
[15]	李成飞, 岑波, 段文贵, 林桂汕, 王秀, 李宝谕. 含天然苯乙烯结构的4-甲基-1,2,4-三唑-硫醚化合物的合成、除草活性及三维定量构效关系(3D-QSAR)研究[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2485-2495.

含1,3,4-噁二唑和1,3,4-噻二唑的硫醚类化合物的合成

Synthesis of Sulfur Ethers Containing 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价