氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成

doi:10.6023/cjoc202306014

摘要/Abstract

利用氮杂环卡宾催化剂的强Lewis碱性, 发展了一种构建C(sp²)—S键的有效方法. 稳定的氮杂环卡宾1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基可以对五氟苯基三甲基硅烷的C—Si键进行有效活化, 进而引发与硫代磺酸酯的亲核取代反应, 以34%~98%的产率生成五氟苯基硫醚产物.

关键词: 氮杂环卡宾, C—S键, 五氟苯基硫醚

An efficient method for the construction of C(sp²)—S bond has been developed. The stable N-heterocyclic carbene 1,3-bis(2,6-dissopropylphenyl)-imidazole-2-ylidene can activate the C—Si bond of pentafluorophenyl trimethylsilicon effectively to initiate the nucleophilic substitution reaction with thiosulfonic ester, producing pentafluorophenyl sulfide products in 34%~98% yields.

Key words: N-heterocyclic carbene, C—S bond, pentafluorophenyl sulfide

引用此文

夏登鹏, 罗锦昀, 何林, 蔡志华, 杜广芬. 氮杂环卡宾催化的五氟苯基硫醚的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 622-630.

Dengpeng Xia, Jinyun Luo, Lin He, Zhihua Cai, Guangfen Du. N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Pentafluorophenyl Sulfides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(2): 622-630.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 6

图式1. 多氟芳基硫醚的合成

Scheme 1. Synthesis of polyfluoroaryl sulfide

Entry	Catalyst	Solvent	Yield^b/%
1	IPr	THF	81
2^c	IMes	THF	50
3^c	SIPr	THF	25
4^c	A	THF	52
5^c	B	THF	25
6^c	C	THF	7
7	DBU	THF	16
8	IPr	DCM	Trace
9	IPr	DME	23
10	IPr	CH₃CN	12
11	IPr	1,4-Dioxane	9
12	IPr	MeOH	Trace
13	IPr	Toluene	Trace
14	IPr	DMF	95
15	IPr	DMSO	91
16^d	IPr	DMF	77
17^e	IPr	DMF	90
18^f	IPr	DMF	90
19^g	IPr	DMF	47
20	—	DMF	0

表1. 反应条件的优化a

Table 1. Optimization of reaction conditions

表2. 硫代磺酸酯的底物范围a

Table 2. Substrate scope of thiosulfonates

Entry	Yield/%
1	73
2	72
3	72
4		61
5		43
6		43

表3. 苯基硫代磺酸酯的底物范围a

Table 3. Substrate scope of benzenesulfonothionates

图式2. 五氟苯基硫醚的克级合成

Scheme 2. Gram-scale synthesis of pentafluorophenyl sulfide

图1. 可能的反应机理

Figure 1. Possible reaction mechanism

参考文献 31

[1]	Fraústo DaSilva, J. R.; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of the Elements. Oxford University Press, New York, 2001.
[2]	(a) Kondo, T.; Mitsudo, T. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3205. pmid: 25411883
	(b) Sibiand, M.; Manyem, S. Tetrahedro. 2000, 56, 8033. doi: 10.1016/S0040-4020(00)00618-9 pmid: 25411883
	(c) Chauhan, P.; Mahajan, S.; Enders, D. Chem. Rev. 2014, 114, 8807. doi: 10.1021/cr500235v pmid: 25411883
	(d) Sun, J.-W.; Fu, G.-C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4568. doi: 10.1021/ja101251d pmid: 25411883
	(e) Takanori, O.; Naoya, K.; Masakatsu, S. Angew. Chem.. Int. Ed. 2012, 51, 8551. doi: 10.1002/anie.v51.34 pmid: 25411883
	(f) Roggen, M.; Carreira, E. M. Angew. Chem.. Int. Ed. 2012, 51, 8652. doi: 10.1002/anie.v51.34 pmid: 25411883
	(g) Xia, Y.; Lin, L.; Chang, F.; Fu, X.; Liu, X.; Feng, X. Angew. Chem.. Int. Ed. 2015, 54, 13748. doi: 10.1002/anie.v54.46 pmid: 25411883
	(h) Denmark, S. E.; Chi, H.-M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3655. doi: 10.1021/ja413270h pmid: 25411883
	(i) Denmark, S. E.; Hartmann, E.; Kornfilt, D. J. P.; Wang, H. Nat. Chem. 2014, 6, 1056. doi: 10.1038/nchem.2109 pmid: 25411883
	(j) Kaiser, D.; Klose, I.; Oost, R.; Neuhaus, J.; Maulide, N. Chem. Rev. 2019, 119, 8701. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00111 pmid: 25411883
	(k) Otsuka, S.; Nogi, K.; Yorimitsu, H. Top Curr. Chem. 2018, 376, 13. pmid: 25411883
	(l) Fan, R.; Tan, C.; Liu, Y.-G.; Wei, Y.; Zhao, X.-W.; Liu, X.-Y.; Tan, J.-J.; Yoshida, H. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 299. doi: 10.1016/j.cclet.2020.06.003 pmid: 25411883
	(m) Zhang, S.-B.; Liu, X.; Gao, M.-Y.; Dong, Z.-B. J. Org. Chem. 2018, 83, 14933. doi: 10.1021/acs.joc.8b02136 pmid: 25411883
	(n) Liu, X.; Zhang, S.-B.; Zhu, H.; Dong, Z.-B. J. Org. Chem. 2018, 83, 11703. doi: 10.1021/acs.joc.8b01644 pmid: 25411883
	(o) Liu, X.; Liu, M.; Xu, W.; Zeng, M.-T.; Zhu, H.; Chang, C.-Z.; Dong, Z.-B. Green Chem. 2017, 19, 5591. doi: 10.1039/C7GC02311A pmid: 25411883
	(p) Liu, X.; Cao, Q.; Xu, W.; Zeng, M.-T.; Dong, Z.-B. Eur. J. Org. Chem. 2017, 5795. pmid: 25411883
	(q) Hu, C.-Y.; Chen, F.-M.; Lu, G.-P.; Yi, Y.-B. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 4293. doi: 10.1016/j.cclet.2022.01.013 pmid: 25411883
	(r) Jiang, L.-Q.; Qian, J.-L.; Yi, W.-B.; Lu, G.-P.; Cai, C.; Zhang, W. Angew. Chem.. Int. Ed. 2015, 54, 14965. doi: 10.1002/anie.v54.49 pmid: 25411883
	(s) Tang, S.-Y.; Liu, Y.; Li, L.-J.; Ren, X.-H.; Li, J.; Yang, G.-Y.; Li, H.; Yuan, B.-X. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1370. doi: 10.1039/C8OB03211D pmid: 25411883
	(t) Briggs, E. L.; Tota, A.; Colella, M.; Degennaro, L.; Luisi, R.; Bull, J. A. Angew. Chem.. Int. Ed. 2019, 58, 14303. doi: 10.1002/anie.v58.40 pmid: 25411883
[3]	(a) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem.. Int. Ed. 2003, 42, 1210. doi: 10.1002/anie.v42:11
	(b) Zahn, A.; Brotschi, C.; Leumann, C. J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2125. doi: 10.1002/chem.v11:7
	(c) Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Scienc. 2007, 317, 1881. doi: 10.1126/science.1131943
[4]	(a) Matsugi, M.; Murata, K.; Nambu, H.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1077. doi: 10.1016/S0040-4039(00)02186-9 pmid: 11281785
	(b) Matsugi, M.; Murata, K.; Gotanda, K.; Nambu, H.; Anilkumar, G.; Matsumoto, K.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 2434. pmid: 11281785
[5]	Yu, C.; Zhang, C.; Shi, X. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1953.
[6]	Xu, X.-B.; Liu, J.; Zhang, J.-J.; Wang, Y.-W.; Peng, Y. Org. Lett. 2013, 15, 550. doi: 10.1021/ol303366u
[7]	Nishino, K.; Tsukahara, S.; Ogiwara, Y.; Sakai, N. Eur. J. Org. Chem. 2019, 1588.
[8]	(a) Saidalimu, I.; Suzuki, S.; Wang, J.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2017, 19, 1012. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03875 pmid: 28253627
	(b) Saidalimu, I.; Yoshioka, T.; Liang, Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Chem. Commun. 2018, 54, 8761. doi: 10.1039/C8CC05409F pmid: 28253627
[9]	Luo, J.-Y.; Lin, M.-Z.; Wu, L.-F.; Cai, Z.-H.; He, L.; Du, G.-F. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 9237. doi: 10.1039/D1OB01350E
[10]	(a) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606. doi: 10.1021/cr068372z pmid: 25992594
	(b) Biju, A. I.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182. doi: 10.1021/ar2000716 pmid: 25992594
	(c) Mabatthananchai, J.; Bode, J. W. Chem. Sci. 2012, 3, 192. doi: 10.1039/C1SC00397F pmid: 25992594
	(d) Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem.. Int. Ed. 2012, 51, 314. doi: 10.1002/anie.v51.2 pmid: 25992594
	(e) lzquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem.. Int. Ed. 2012, 51, 11686. doi: 10.1002/anie.v51.47 pmid: 25992594
	(f) Hopkinson, N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Natur. 2014, 510, 485. doi: 10.1038/nature13384 pmid: 25992594
	(g) Menon, R. S.; Biju, A. I.; Nair, V. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 5040. doi: 10.1039/C5CS00162E pmid: 25992594
	(h) Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, L. Chem. Rev. 2015, 115, 9307. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00060 pmid: 25992594
	(i) Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906. doi: 10.1039/c3cs35522e pmid: 25992594
	(j) Wang, Q.-T.; Meng, W.; Feng, X.-Q.; Du, H.-F. Chin. J. Chem. 2021, 39, 918. doi: 10.1002/cjoc.v39.4 pmid: 25992594
	(k) Cui, Z.-Z.; Wang, B.-N.; Li, J.-X.; Pang, R.-L.; Kang, Y.-R.; Xiao, X.-Q. Chin. J. Chem. 2021, 39, 2410. doi: 10.1002/cjoc.v39.9 pmid: 25992594
	(l) Li, S.-Z.; Ouyang, Z.-W.; Zou, J.-J.; Wang, D.-Y.; Xu, B.; Deng, L. Acta Chim. Sinic. 2022, 80, 272 (in Chinese). doi: 10.6023/A22010038 pmid: 25992594
	(李尚钊, 欧阳振武, 邹俊杰, 王东阳, 许斌, 邓亮, 化学学报. 2022, 80, 272.) doi: 10.6023/A22010038 pmid: 25992594
[11]	(a) Grasa, G. A.; Kissling, R. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 3583. doi: 10.1021/ol0264760 pmid: 15932221
	(b) Singh, R.; Kissling, R. M.; Letellier, M. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 209. doi: 10.1021/jo035431p pmid: 15932221
	(c) Grasa, G. A.; Giveli, I.; Singh, R.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2812. doi: 10.1021/jo0267551 pmid: 15932221
	(d) Kano, I.; Sasaki, K.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 1347. doi: 10.1021/ol050174r pmid: 15932221
	(e) Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connolr, E. F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3587. doi: 10.1021/ol0267228 pmid: 15932221
	(f) Zeng, I.-Q.; Song, G.-H.; Li, C.-J. Chem. Commun. 2009, 41, 6249. pmid: 15932221
	(g) Movassaghi, M.; Schmidt, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 2453. pmid: 15932221
	(h) Guo, H.; Wang Y., Du, G.-F.; Dai, B.; He, L. Tetrahedro. 2015, 71, 3472. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.071 pmid: 15932221
[12]	(a) José Aurell, M.; Domingo, L. R.; Arnó, M.; Zaragozá, R. J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8338. doi: 10.1039/c6ob01442a pmid: 32964708
	(b) Luo, C.; Xu, X.-Y.; Xu, J.-F.; Chen, X.-K. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 9298. doi: 10.1039/D2OB01859D pmid: 32964708
	(c) Shi, Q.-Q.; Wang, Y.; Wang, Y.-Y.; Qu, L.-B.; Qiao, Y.; Wei, D.-H. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2739. doi: 10.1039/C8QO00716K pmid: 32964708
	(d) Mukherjee, S.; Joseph, S.; Bhunia, A.; Gonnade, R. G.; Yetra, S. R.; Biju, A. T. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 2013. doi: 10.1039/c7ob00148g pmid: 32964708
	(e) Patra, A.; James, A.; Das, T. K.; Biju, A. T. J. Org. Chem. 2018, 83, 14820. doi: 10.1021/acs.joc.8b02598 pmid: 32964708
	(f) Lyngvi, E.; Bode, J. W.; Schoenebeck, F. Chem. Sci. 2012, 3, 2346. pmid: 32964708
	(g) Wu, L.-L.; Yu, B.; Li, E.-Q. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4010. doi: 10.1002/adsc.v362.19 pmid: 32964708
	(h) Balanna, K.; Madica, K.; Mukherjee, S.; Ghosh, A.; Poisson, T.; Besset, T.; Jindal, G.; Biju, A. T. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 818. doi: 10.1002/chem.201905177 pmid: 32964708
	(i) Meng, D.; Xie, Y.-X; Peng, Q.-P.; Wang, J. Org. Lett. 2020, 22, 7635. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02832 pmid: 32964708
	(j) Yong, X.-F.; Ng, E.-W.-H.; Zhen, Z.; Lin, X.-L.; Gao, W.-W.; Ho, C.-Y. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4164. doi: 10.1002/adsc.v362.19 pmid: 32964708
	(k) Li, Y.; Zhang, Z. Q. RSC Adv. 2019, 9, 7635. doi: 10.1039/C8RA10262G pmid: 32964708
	(l) Song, X.; Chen, Y.-X.; Lu, F.-F.; Zhang, K.; Yu, C.-X.; Li, T.-J.; Yao, C.-S. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 1219. doi: 10.1039/D1OB02180J pmid: 32964708
	(m) Qiu, Y.; Liang, Z.-Q.; Chen, K.-Q; Dai, L.; Ye, S. Org. Chem. Front. 2023, 10, 799. doi: 10.1039/D2QO01721K pmid: 32964708
	(n) Zhang, C.-L.; Wang, H.-Y.; Huang, Y.; Wang, X.-H.; Ye, S. Org. Lett. 2022, 24, 7747. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03061 pmid: 32964708
	(o) Zhang, Z.-F.; Gao, Z.-H.; Zhang, C.-L.; Ye, S. Tetrahedro. 2021, 94, 132337. doi: 10.1016/j.tet.2021.132337 pmid: 32964708
	(p) Xia, Z.-H.; Dai, L.; Gao, Z.-H.; Ye, S. Chem. Commun. 2020, 56, 1525. doi: 10.1039/C9CC09272B pmid: 32964708
	(q) Han, Y.-F.; Gao, Z.-H.; Zhang, C.-L.; Ye, S. Org. Lett. 2020, 22, 8396. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03026 pmid: 32964708
[13]	(a) Qiu, Y.; Dai, L.; Gao, Z.-H.; Ye, S. Org. Biomol. Chem. 2023, 2023, 21, 4750. doi: 10.1039/D3OB00394A
	(b) Dai, L.; Ye, S. Org. Lett. 2020, 22, 986. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04533
[14]	(a) Chen, K.-Q.; Sheng, H.; Liu, Q.; Shao, P.-L.; Chen, X.-Y. Sci. China: Chem. 2021, 64, 7. pmid: 32865420
	(b) Liu, K.; Schwenzer, M.; Studer, A. ACS Catal. 2022, 12, 11984. doi: 10.1021/acscatal.2c03996 pmid: 32865420
	(c) Dai, L.; Ye, S. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 660. doi: 10.1016/j.cclet.2020.08.027 pmid: 32865420
	(d) Huang, H.; Dai, Q.-S.; Leng, H.-J.; Li, Q.-Z.; Yang, S.-L.; Tao, Y.-M.; Zhang, X.; Qia, T.; Li, J.-L. Chem. Sci. 2022, 13, 2584. doi: 10.1039/d1sc06102j pmid: 32865420
	(e) Matsuki, Y.; Ohnishi, N.; Kakeno, Y.; Takemoto, S.; Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H. Nat. Commun. 2021, 12, 3848. doi: 10.1038/s41467-021-24144-2 pmid: 32865420
	(f) Lv, J.; Jin, Z.-C.; Wang, H.-L.; Chi, Y.-G.-R. ACS Sustainable Chem. Eng. 2022, 10, 42. pmid: 32865420
	(g) Li, Q.-Z.; Zeng, R.; Han, B.; Li, J.-L. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 3238. doi: 10.1002/chem.v27.10 pmid: 32865420
	(h) Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H. Chem. Sci. 2020, 11, 5630. doi: 10.1039/D0SC01538E pmid: 32865420
	(i) Wan, D.-H.; Yang, H.-B. Synthesi. 2022, 54, 3307. doi: 10.1055/a-1822-4690 pmid: 32865420
	(j) Rostovskii, N. V.; Sakharov, P. A.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Starova, G. L. Org. Lett. 2015, 17, 4148. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01883 pmid: 32865420
	(k) Sheng, H.; Liu, Q.; Zhang, B.-B.; Wang, Z.-X.; Chen, X.-Y. Angew. Chem.. Int. Ed. 2023, e202305088. pmid: 32865420
	(l) Sheng, H.; Liu, Q.; Su, X.-D.; Lu, Y.; Wang, Z.-X.; Chen, X.-Y. Org. Lett. 2020, 22, 7187. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02523 pmid: 32865420
	(m) Liua, Q.; Chen, X.-Y. Org. Chem. Front. 2020, 7, 2082. doi: 10.1039/D0QO00494D pmid: 32865420
	(n) Xu, Y.-Y.; Dai, L.; Gao, Z.-H.; Ye, S. J. Org. Chem. 2022, 87, 14970. doi: 10.1021/acs.joc.2c02010 pmid: 32865420
	(o) Dai, L.; Xu, Y.-Y.; Xia, Z.-H.; Ye, S. Org. Lett. 2020, 22, 8173. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03208 pmid: 32865420
	(p) Dai, L.; Xia, Z.-H.; Gao, Y.-Y.; Gao, Z.-H.; Ye, S. Angew. Chem.. Int. Ed. 2019, 58, 18124. doi: 10.1002/anie.v58.50 pmid: 32865420
	(q) Wang, J.-M.; Chen, T.; Yao, C.-S.; Zhang, K. Org. Lett. 2023, 25, 3325. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01168 pmid: 32865420
[15]	(a) Fuchter M. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12286. doi: 10.1002/chem.v16:41
	(b) He, L.; Guo, H.; Wang, Y.; Du, G.-F.; Dai, B. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 972. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.034
[16]	(a) Song, J. J.; Gallou, F.; Reeves, J. T.; Tan, Z.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1273. doi: 10.1021/jo052206u
	(b) Fukuda, Y.; Maeda, Y.; Ishii, S.; Kondo, K.; Aoyama, T. Synthesi. 2006, 589.
	(c) Tan, M.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1390. doi: 10.1002/adsc.v351:9
[17]	Nguyen, K.; Lupton, D. W. Aust. J. Chem. 2017, 70, 436. doi: 10.1071/CH16566
[18]	(a) Song, J.-J.; Tan, Z.; Reeves, J. T.; Gallou, F.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 2193. doi: 10.1021/ol050568i
	(b) Reddy, V.P.; Perambuduru, M.; Mehta, J. Top Catal. 2018, 61, 699. doi: 10.1007/s11244-018-0912-7
[19]	Wu, J.; Sun, X.; Ye, S.; Sun, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4813. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.05.048
[20]	(a) Raynaud, J.; Ciolino, A.; Baceiredo, A.; Destarac, M.; Bonnette, F.; Kato, T.; Gnanou, Y.; Taton, D. Angew. Chem.. Int. Ed. 2008, 47, 5390. doi: 10.1002/anie.v47:29 pmid: 17020277
	(b) Raynaud, J.; Liu, N.; Gnanou, Y.; Taton, D. Macromolecule. 2010, 43, 8853. doi: 10.1021/ma101478p pmid: 17020277
	(c) Raynaud, J.; Liu, N.; Févre, M.; Gnanou, Y.; Taton, D. Polym. Chem. 2011, 2, 1706. doi: 10.1039/c1py00077b pmid: 17020277
	(d) Lohmeijer, B. G.; Dubois, G.; Leibfarth, F.; Pratt, R. C.; Nederberg, F.; Nelson, A.; Waymouth, R. M.; Wade, C.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2006, 8, 4683. doi: 10.1021/ol0614166 pmid: 17020277
	(e) Brown, H. A.; Chang, Y. A.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18738. doi: 10.1021/ja409843v pmid: 17020277
[21]	Du, G.-F.; He, L.; Gu, C. Z.; Dai, B. Synlet. 2010, 16, 2513
[22]	(a) Cai, Z. H.; Du, G. F.; He, L.; Gu, C. Z.; Dai, B. Synthesi. 2011, 2073.
	(b) Cai, Z.-H.; Du, G.-F.; Dai, B.; He, L. Synthesi. 2012, 44, 694. doi: 10.1055/s-0031-1289690
[23]	Fan, Y. C.; Du, G. F.; Sun, W. F.; Kang, W.; He, L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2231. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.02.080
[24]	(a) Zou, X. L.; Du, G.-F.; Sun, W. F.; He, L.; Ma, X. W.; Gu, C. Z.; Dai, B. Tetrahedro. 2013, 69, 607. doi: 10.1016/j.tet.2012.11.015
	(b) Wang, Y.; Xing, F.; Gu, C.-Z.; Li, W.-J.; He, L.; Dai, B.; Du, G.-F. Tetrahedro. 2017, 73, 4501. doi: 10.1016/j.tet.2017.06.027
[25]	Wang, Y.; Du, G.-F.; Xing, F.; Huang, K.-W.; Dai, B.; He, L. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 1362. doi: 10.1002/ajoc.v4.12
[26]	Wang, Y.; Du, G.-F.; Gu, C.-Z.; Xing, F.; Dai, B.; He, L. Tetrahedro. 2016, 72, 472. doi: 10.1016/j.tet.2015.11.044
[27]	Du, G.-F.; Xing, F.; Gu, C.-Z.; Dai, B.; He, L. RSC Adv. 2015, 5, 35513. doi: 10.1039/C5RA05487G
[28]	Schmidt, D.; Berthel, J. H. J.; Pietsch, S.; Radius, U. Angew. Chem.. Int. Ed. 2012, 51, 8881. doi: 10.1002/anie.v51.35
[29]	Zhao, X.; Liu, T.-X.; Zhang, G. Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 677. doi: 10.1002/ajoc.v6.6
[30]	Chen, Q.; Huang, Y.; Wang, X.; Wu, J.; Yu, G. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1713 doi: 10.1039/C8OB00244D
[31]	Wang, J.; Li, H.-C.; Leng, T.; Liu, M.-C.; Ding, J.-C.; Huang, X.-B.; Wu, H.-Y.; Gao, W.-X.; Wu, G. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9718. doi: 10.1039/C7OB02066J