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有机化学 ›› 1993, Vol. 13 ›› Issue (4): 383-388. 上一篇    下一篇

研究论文

1,2,4-三苯基环戊二烯的合成及其烷基化反应

张良辅;郭胜利;王树梅;李广年   

  1. 中国科学院成都有机化学研究所;中国科学院上海有机化学研究所
  • 发布日期:1993-08-25

Syntheses of 1,2,4-triphenyl cyclopentadien and their alkylation reaction

ZHANG LIANGFU;GUO SHENGLI;WANG SHUMEI;LI GUANGNIAN   

  • Published:1993-08-25

被引次数

2

测定了颇哪醇在酸性条件下所得的脱水产物的分子结构.结果表明,在酸性条件下颇哪醇的脱水反应优于重排反应,由此合成了1,2,4-三苯基环戊二烯.该环戊二烯衍生物的烷基化反应,在通常条件下优先发生在碳环的第5位碳原子上,但在苛刻的剧烈反应条件下,进而发生在碳环的第3位碳原子上.讨论了脱水反应和烷基化反应的机理.

关键词: 颇哪醇, 烷基化, 脱水反应, 苯基, 环戊二烯 P, 反应机理, 环戊二烯 P, 分子结构

The mol. structure of the dehydration product I of pinacol under acidic condition was determine The results show that the dehydration reaction of pinacol gains an advantage over rearrangement reaction. The alkylation reaction of the formed substituted cyclopentadiene occurs only at fifth position carbon atom containing active hydrogen, whereas under harsh conditions, the alkylation occurs also at third position carbon atom. The reaction mechanisms of the dehydration and alkylation are discussed.

Key words: REACTION MECHANISM, PHENYL GROUP, ALKYLATION, MOLECULAR STRUCTURE, CYCLOPENTADIENE P, CYCLOPENTADIENE P, DEHYDRATION REACTION, PINACOL

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