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有机化学 ›› 2003, Vol. 23 ›› Issue (7): 694-696. 上一篇    下一篇

研究论文

水溶剂中芳醛与5，5－二甲基－1，3－环己二酮的反应

史达清;庄启亚;陈景;王香善;屠树江;胡宏纹   

  1. 徐州师范大学化学系;南京大学化学系
  • 发布日期:2003-07-25

Reaction of Aromation Aldehydes with 5,5-Diemthyl-1,3- cyclohexandione in Water

Shi Daqing;Zhuang Qiya;Chen Jing;Wang Xiangshan;Tu Shujiang;Hu Hongwen   

  1. Department of Chemistry, Xuzhou Normal University;Department of Chemistry, Nanjing University
  • Published:2003-07-25

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被引次数

23

芳醛1与5，5－二甲基－1，3－环己二酮（2）在氯化三乙基苄基铵（TEBA）催 化下在水中生成2，2'－芳业甲基双（3－羟基－5，5－二甲基－2－环己烯－1－酮 ）（3），若在体系中有对甲苯磺酸存在时则生成3，3，6，6－四甲基－9－芳基－ 1，8－二氧代八氢化氧杂蒽（4）或3，3－二甲基－9－（3－羟基－5，5－二甲基 －2－环己烯－1－酮－2－基）－1－氧代四氢代氧杂蒽（6）而不是生成3，产率接 近定量。

关键词: 芳香族醛, 环己二酮, 氯化三乙基苄基铵, 氧杂蒽 P, 水, 苯磺酸 P

The environmental friendly reaction of aromatic aldehydes with 5,5- dimethyl-l, 3-cyclohexandione giving 2,2'-arylmethylene bis(3-hydroxy-5, 5-dimethyl-2-cyclohexene-l-one) (3) was carried out in water in the presence of trienthylbenzylammonium chloride (TEBA) . While TsOH existed in the reaction, 3,3, 6,6-tetramethyl-9-aryl-l, 8- dioxooctahydroxanthene (4) or 3,3-dirnethyl-9-(3-hydroxy-5,5-dirnethyl- 2-cyclohexene-l-one-2-yl)-l-oxotetrahydro-xanthene (6) rather than 3 was obtained with excellent yield.

Key words: aromatic aldehyde;CYCLOHEXANEDIONE;TEBA;XANTHENE P;WATER, BENZENESULFONIC ACID P

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