固-液相烃化反应的研究III:乙酰乙酯的烃化反应

摘要/Abstract

本文报道以固体碱金属碳酸盐为碱, 在无溶剂, 无催化剂条件下的乙酰乙酸乙酯固-液相烃化反应. 反应操作简便, 产物易控制在C-单取代阶段. 并讨论了影响C-/O-以及反应速度的因素.

关键词: 反应机理, 温度, 碳酸盐, 液相, 乙酯, 丁酮酸 P, 烷基化, 反应速度, 固相反应, ＩＡ族化合物

Et acetoacetate (I) was alkylated with RX (R = Me, Et, Pr, Me2CH, Bu, sec-Bu, Me3C, n-amyl, allyl, PhCH2; X = iodo, Br, Cl) and K2CO3 in the absence of solvent and catalyst. Thus, heating I with EtBr and K2CO3 at 110?for 4.5 h gave 73.4% MeCOCHEtCO2Et and Me(OEt):CHCO2Et.

Key words: REACTION MECHANISM, TEMPERATURE, CARBONATE, LIQUID PHASE, ETHYL ESTER, OXOBUTANOIC ACID P, ALKYLATION, REACTION RATE, SOLID PHASE REACTION, GROUP IA COMPOUNDS

中图分类号:

O621

引用此文

徐泽奇,徐成治. 固-液相烃化反应的研究III:乙酰乙酯的烃化反应[J]. 有机化学, 1987, 7(1): 56-59.

XU ZEQI;XU CHENGZHI. Alkylation in solid-liquid two phase systems III:alkylation of ethyl acetoacetate[J]. Chin. J. Org. Chem., 1987, 7(1): 56-59.

[1]	文思, 丁宇浩, 田青于, 葛进, 程国林. 铑(III)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF₃-亚胺氧锍叶立德C—H 活化/环化反应合成CF₃-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 291-300.
[2]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[3]	程春霞, 吴露平, 沙风, 伍新燕. 手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3188-3195.
[4]	鄢伯钰, 吴阶良, 邓金飞, 陈丹, 叶秀深, 姚秋丽. 光诱导醇的直接脱羟基衍生化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3055-3066.
[5]	冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925.
[6]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[7]	张维舒, 聂礼飞, Khurshed Bozorov, 阿吉艾克拜尔•艾萨, 赵江瑜. 2,5-二氨基噻吩-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2543-2552.
[8]	钟玉梅, 邹小颖, 卓小丫, 王逸涵, 申佳奕, 郑绿茵, 郭维. 4-氧代-2-亚胺基噻唑烷-5-亚基乙酸乙酯类化合物的设计、合成及抗癌活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1452-1461.
[9]	孙丽, 宋国欣, 韩家乐, 李继玉, 赵月, 杨璐华, 张峰, 赵坤, 毛比明. Morita-Baylis-Hillman加合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学烯丙基烷基化形成C(sp³)—C(sp³)键[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1574-1583.
[10]	赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114.
[11]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[12]	刘悦灵, 钟欣欣, 张干兵. Pd(0)催化1-R-3-苯基亚丙基环丙烷(R=Me/H)与呋喃甲醛[3＋2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 660-667.
[13]	刘甜甜, 段新红. 不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3695-3712.
[14]	周鹏, 朱伟明, 张建涛, 肖朵朵, 郭祥峰, 刘卫兵. 钴催化芳基烯烃氧烷基化反应: 快速获得α-烷基取代苯乙酮衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3939-3944.
[15]	涂志, 余金生, 周剑. 溴二氟甲基三甲基硅烷的合成及其在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3491-3507.