红霉素9,11-亚胺醚和乙腈分子加合物的合成和晶体结构

有机化学 ›› 2005, Vol. 25 ›› Issue (06): 730-733. 上一篇下一篇

研究简报

红霉素9,11-亚胺醚和乙腈分子加合物的合成和晶体结构

史颖，姚国伟*，马敏

(北京理工大学生命科学与技术学院北京100081)

收稿日期:2004-03-22 修回日期:2004-12-20 发布日期:2005-05-30
通讯作者: 姚国伟

Synthesis and Crystal Structure of Adducty of Erythromycin and

SHI Ying, YAO Guo-Wei* , MA Min

(School of Material Science and Engineering, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081)

Received:2004-03-22 Revised:2004-12-20 Published:2005-05-30
Contact: YAO Guo-Wei

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摘要/Abstract

通过控制红霉素A (E)肟的贝克曼重排反应条件合成了一种关键中间体红霉素9,11-亚胺醚, 该化合物可与乙腈形成稳定的分子加合物(摩尔比为1∶1), 未见文献报道. 阐述了该化合物的合成、晶体结构、晶体学数据和结构参数. 该化合物为无色透明晶体, 属单斜晶系, 空间群P2₁. 对该加合物和已知化合物红霉素6,9-亚胺醚晶体结构的对照解析, 有助于对重排反应机理、异构化机理和两异构体还原差异性的分析, 对重排反应和还原反应起到积极的指导作用.

关键词: 红霉素9,11-亚胺醚, 分子加合物, 贝克曼重排反应, 晶体结构

Erythromycin 9,11-iminoether, as a key intermediate, was obtained through controlling the condition of Beckmann rearrangement of erythromycin A (E) oxime. A stable molecular adduct can be formed from the title compound and acetonitrile with molar ratio of 1∶1. It is a transparent crystal characterized by monoclinic system and P2₁ space group. Contrasting the crystal structures between the title compound and erythromycin 6,9-iminoether reported in another paper, it would be useful to study the difference between the two isomers and the mechanism of Beckmann rearrangement and isomerization.

Key words: molecular adduct, erythromycin 9,11-iminoether, Beckmann rearrangement, crystal structure

引用此文

史颖,姚国伟,马敏. 红霉素9,11-亚胺醚和乙腈分子加合物的合成和晶体结构[J]. 有机化学, 2005, 25(06): 730-733.

SHI Ying, YAO Guo-Wei* , MA Min. Synthesis and Crystal Structure of Adducty of Erythromycin and[J]. Chin. J. Org. Chem., 2005, 25(06): 730-733.

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[1]	王启帆, 张源泉, 幸丽, 周远香, 龚晨裕, 何帮灿, 张念, 吴拥军, 薛伟. 含1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杨梅素衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1525-1536.
[2]	余陈升, 王翰, 闵莉静, 韩亮, 史建俊, 刘幸海. 含三氟甲基苯基的三唑化合物的合成、晶体结构及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4498-4503.
[3]	何梅, 贺超凡, 刘玲, 叶姣, 胡艾希, 陈云, 许律捷, 刘艾林. 1,2,4-三唑-3-硫醚衍生物的合成、晶体结构与神经氨酸酶抑制活性[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2402-2410.
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[5]	赵邦屯, 付慧敏, 陈小纪, 朱卫民. 一种合成插烯式四硫富瓦烯衍生物的新方法[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2116-2121.
[6]	史娟, 张尊听. 苯并香豆素羧酸衍生物的合成及荧光性能研究[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1462-1468.
[7]	张卫杰, 徐莉, 宋金生, 马志英, 王华. “马鞍型”环八四噻吩-三嗪体系的合成与聚集诱导发光(AIE)性质研究[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1119-1125.
[8]	Robert Mroz, Dileep A. K. Vezzu, Brian Wallace, Deepak Ravindranathan, Jeffrey Carroll, Robert D. Pike, 霍守权. 基于C^N^N三齿配体以及苯乙炔基或苯基的环金属化铂磷光络合物的比较研究[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 171-182.
[9]	张梅梅, 王洁, 刘建全, 王香善. 无催化条件下三组分一锅法合成呋喃并吡啶并喹喔啉衍生物[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1565-1570.
[10]	陈素芳, 洪玉标, 刘元忠, 薛明强, 郑煜, 沈琪. 4，4'-取代-2，2'-联吡啶钠和铕穴状化合物的合成和性质（英文）[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1198-1204.
[11]	张文龙, 陈冬梅, 刘兴丽, 黄超, 朱必学. 含脲基Schiff碱大环合成、结构及其对阴离子的识别研究[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 474-479.
[12]	欧亚平, 张静, 庾江喜, 朱小明. 1,4-双[2-(4-吡啶基)乙烯基]苯衍生物的合成、光谱性质及理论研究[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 394-402.
[13]	康海霞, 白静, 郗振涛, 张曼曼, 傅玉琴, 邹大鹏. 5(R)-(l-?氧基)-2(5H)-呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯的反应[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1915-1920.
[14]	易君明, 陈明华, 薛赛凤, 陶朱. 七元瓜环与1,7-二(2-苯并咪唑)庚烷的相互作用及自组装[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 653-658.
[15]	孙宏顺, 王建强, 谭文文, 杨海东, 李玉龙, 沈临江, 郭成. 一种新型1,3,4-噁二嗪酮化合物的合成及其晶体结构[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 622-625.

红霉素9,11-亚胺醚和乙腈分子加合物的合成和晶体结构

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