有机化学 ›› 2000, Vol. 20 ›› Issue (5): 773-777. 上一篇    下一篇

研究论文

苯酞类化合物重排反应的研究------3-位烷基取代苯 酞的重排反应

徐柏玲;庞素华;郭宗儒;梁晓天   

  1. 中国医学科学院;中国协和医科大学药物研究所
  • 发布日期:2000-10-25

Study on the rearrangement reaction of phthalides----the rearrangement reaction of 3-alkylphthalides

Xu Bailing;Pang Suhua;Guo Zongru;Liang Xiaotian   

  • Published:2000-10-25

发现了3-正丁基苯酞在三氯化铝作用下进行重排反应生成1-甲基-5-羧基四氢萘,并提出了氢迁移的重排反应机制。研究了3-位不同烷基取代的苯酞类化合物在三氯化铝作用下的重排反应。在重排过程中,既有氢迁移,也会有烷基迁移,这取决于形成的碳正离子的稳定性。

关键词: 苯酞P, 氢迁移, 迁移机理, 波谱分析, 氯化铝, 重排反应

A rearrangement reaction of 3-butylphthalide to 1-methyl-5-carboxyl- tetrahydro naphthalene under the catalysis of AlCl~3 by hydride transfer was observed. With different side chains at the 3-position of the phthalide, either hydride transfer or alkyl transfer would take place in the rearrangement reaction depending upon the stability of resulting carbonium species, leading to different products.

Key words: MIGRATION MECHANISM, SPECTROMETRIC ANALYSIS, ALUMINIUM CHLORIDE, REARRANGEMENT REACTION

中图分类号: