不对称串联[1,n]-氢迁移/环化反应构建手性化合物研究进展

doi:10.6023/cjoc201708024

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综述与进展

不对称串联[1,n]-氢迁移/环化反应构建手性化合物研究进展

肖明艳^b, 朱帅^b, 沈耀滨^b, 王亮^a,b, 肖建^a,b

a 荆楚理工学院药物合成与优化湖北省重点实验室荆门 448000;
b 青岛农业大学化学与药学院青岛 266109

收稿日期:2017-08-13 修回日期:2017-09-19 发布日期:2017-10-16
通讯作者: 王亮 E-mail:liangwang0532@yeah.net
基金资助:
荆楚理工学院药物合成与优化湖北省重点实验室开放基金（No.OPP2015ZD02）及青岛农业大学高层次人才启动基金（No.6631115015）资助项目.

Construction of Chiral Cyclic Compounds via Asymmetric Cascade[1,n]-Hydride Transfer/Cyclization

Xiao Mingyan^b, Zhu Shuai^b, Shen Yaobin^b, Wang Liang^a,b, Xiao Jian^a,b

a Hubei Key Laboratory of Drug Synthesis and Optimization, Jingchu University of Technology, Jingmen 448000;
b College of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, Qingdao Agricultural University, Qingdao 266109

Received:2017-08-13 Revised:2017-09-19 Published:2017-10-16
Contact: 10.6023/cjoc201708024 E-mail:liangwang0532@yeah.net
Supported by:
Project supported by the Open Project Program of Hubei Key Laboratory of Drug Synthesis and Optimization Jingchu University of Technology (No. OPP2015ZD02) and the Talents of High Level Scientific Research Foundation of Qingdao Agricultural University (No. 6631115015).

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摘要/Abstract

串联[1，n]-氢迁移/环化反应通过分子内氢负离子迁移，能够使杂原子邻位C（sp³）—H键官能化，把C（sp³）—H键直接转化成为C—C，C—N，C—O等键.此方法在构建五元、六元、七元杂环和全碳环中表现出了巨大的潜力，通过该反应可以高效地合成药物分子中的常见骨架.手性胺、手性路易斯酸以及手性布朗斯特酸等催化剂已经成功地应用于这类反应的不对称催化当中.

关键词: C(sp³)-H键官能化, 串联反应, [1,n]-氢迁移/环化反应, 不对称催化, 杂环化合物

The C (sp³)-H adjacent to heteroatoms can be readily functionalized to C-C, C-N, C-O bonds etc. via cascade[1, n]-hydride transfer/cyclization, which shows high potency to construct 5-membered, 6-membered and all carbon rings. This intriguing cascade process can be employed to synthesize common skeletons of significant natural products and pharmaceutical molecules. Chiral amines, Lewis acids and Brønsted acids have been successfully utilized to catalyze the asymmetric cascade reaction.

Key words: C (sp³)-H functionalization, cascade reaction, [1,n]-hydride transfer/cyclization, asymmetric catalysis, heterocyclic compound

引用此文

肖明艳, 朱帅, 沈耀滨, 王亮, 肖建. 不对称串联[1,n]-氢迁移/环化反应构建手性化合物研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 328-340.

Xiao Mingyan, Zhu Shuai, Shen Yaobin, Wang Liang, Xiao Jian. Construction of Chiral Cyclic Compounds via Asymmetric Cascade[1,n]-Hydride Transfer/Cyclization[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(2): 328-340.

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