5-芳甲氧基苯基吡唑衍生物的合成及除草活性

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (07): 1020-1026. 上一篇下一篇

研究论文

5-芳甲氧基苯基吡唑衍生物的合成及除草活性

董晓亮，周宇涵*，徐珊珊，曲景平*

(大连理工大学制药科学与技术学院精细化工国家重点实验室大连 116012)

收稿日期:2010-10-30 修回日期:2011-01-04 发布日期:2011-02-17
通讯作者: 周宇涵 E-mail:zhouyh@dl.cn

Synthesis and Herbicidal Activity of 5-Arylmethoxy Phenylpyrazole Derivatives

DONG Xiao-Liang, ZHOU Yu-Han, XU Shan-Shan, QU Jing-Ping

(State Key Laboratory of Fine Chemicals, School of Pharmaceutical Science and Technology, Dalian Uni-versity of Technology, Dalian 116012)

Received:2010-10-30 Revised:2011-01-04 Published:2011-02-17
Contact: Yu-Han ZHOU E-mail:zhouyh@dl.cn

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摘要/Abstract

以4-氯-2-氟-5-甲氧基苯甲醛为原料, 经过缩合、闭环、甲基化、醚化等一系列反应合成了具有5-芳甲基苯基吡唑结构的系列新化合物, 其结构经过¹H NMR, HRMS确定. 初步生物活性测试结果表明, 部分化合物具有较高的除草活性, 特别是4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(4-甲氧基苯甲氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑, 在9.375 g•hm^－2剂量下, 对苘麻的抑制率达到95%.

关键词: 除草剂, 原卟啉原氧化酶抑制剂, 吡唑衍生物

A series of novel 5-arylmethoxy phenylpyrazole derivateves are prepared from 4-chloro-2- fluoro-5-methoxybenzaldehyde via a condensation, ring closure, methylation, etc. All these structures are identified by ¹H NMR and HRMS techniques. Preliminary bioassay shows that some of the title compounds exhibit good herbicidal activity against the weeds. Especially, 4-cholro-3-[4-chloro-2-fluoro-5-(4-methoxy- benzy-loxy)phenyl]-1-methyl-5-trifluoromethyl)-1H-pyrazole shows 95% inhibition to abutilon at the dos-age of 9.375 g•hm^－2.

Key words: herbicide, protoporphyrinogen oxidase inhibitor, pyrazole derivative

引用此文

董晓亮, 周宇涵, 徐珊珊, 曲景平. 5-芳甲氧基苯基吡唑衍生物的合成及除草活性[J]. 有机化学, 2011, 31(07): 1020-1026.

DONG Xiao-Liang, ZHOU Yu-Han, XU Shan-Shan, QU Jing-Ping. Synthesis and Herbicidal Activity of 5-Arylmethoxy Phenylpyrazole Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(07): 1020-1026.

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参考文献

1 Dayan, F. E.; Green, H. M.; Weete, J. D.; Hancock, H. G. Weed Sci. 1966, 44, 797.

2 Fei, X.-H.; Wang, Z.-J.; Pesticides. 1998, 37(12), 42 (in Chinese).

（费晓红，王振君，农药，1998，37(12), 42.）

3 Kohno, H.; Katsuyama, N.; Watanabe, H. Shokubutsu Soshiki Baiyo. 1994, 11(1)：49.

4 Gregory, L. D. Quant. Struct. Act. Relat. 1998, 17, 419.

5 Corradl, H. R.; Corrlgall, A. V.; Bolx, E.; Mohan, C. G.; Sturrock, E. D.; Melssner, P. N.; Achary, K. R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 38625.

6 Patzoldt, W. L.; Hager, A. G.; Mccormick, J. S.; Tranel, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2006, 103, 12329.

7 Huang, M.-Z.; Zhang, Q.; Ren, Y.-G.; Lei, M.-X.; Huang, L.; Ren, J.; Yang, G.-F. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26(11), 1539 (in Chinese).

(黄明智，张泉，任叶果，雷满香，黄路，任竞，杨光富，有机化学，2006，26(11)，1539)

8 Huang, M.-Z.; Luo, F.-X.; Mo, H.-B.; Ren, Y.-G.; Wang, X.-G.; Ou, X.-M.; Lei, M.-X.; Liu, A.-P.; Huang, L; Xu, M.-C. J. Agric. Food. Chem. 2009, 57, 9585.

9 Luo, Y.-P.; Jiang, L.-L.; Wang, G.-D.; Qiong, C.; Yang, G.-F. J. Agric. Food. Chem. 2008, 56, 2118.

10 Li, H.-B.; Zhu, Y.-Q.; Song, X.-W.; Niu, Z.-X.; Hu, F.-Z.; Liu, B.; Zou, X.-M.; Yang, H.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29(6), 909 (in Chinese).

(李华斌，朱有全，宋晓薇，牛子霞，胡方中，刘斌，邹小毛，杨华铮，有机化学，2009，29(6)，909.)

11 Theodoridis, G.; Bahr, J. T.; Hotzman, F. W.; Sehgel, S.; Suarez, D. P. Crop. Prot. 2000, 19, 533.

12 Hwang, I. T.; Hong, K. S.; Choi, J. S.; Kim, H. R.; Jeon, D. J.; Cho, K. Y. Pestic. Biochem. Phys. 2004, 80, 123.

13 Zhang, L.; Wan, J.; Yang, G.-F. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6183.

14 Xue, N.; Zhou, Y.-H.; Wang, G.-W.; Miao, W.-R.; Qu, J.-P. J. Heterocycl. Chem. 2010, 15.

15 Zhou, Y.-H.; Miao, W.-R.; Cheng, L.-B.; Wang, D.-X.; Bai, Z.-S. Chem. J. Chin. Univ. 2003, 7(24), 1225 (in Chinese).

(周宇涵，苗蔚荣，程侣柏，王大翔，柏再苏，高等学校化学学报，2003，7(24)，1225.)

16 Zhou, Y.-H.; Chen, Y.-H.; Miao, W.-R.; Qu, J.-P.. J. Heterocycl. Chem. 2010, DOI:10.1002/jhet.

17 Meazza, G.; Bettarini, F.; Porta, P. L.; Piccardi, P.; Signorini, E.; Portoso, D.; Fornara, L. Pest. Manag. Sci. 2004, 60, 1178.

[1]	穆思宇, 李红霞, 伍智林, 彭俊梅, 陈锦杨, 何卫民. 电催化肼、丙二酮和2-溴丙二酸二乙酯三组分合成4-溴吡唑[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4292-4299.
[2]	雷康, 李攀, 周晓芸, 王世本, 王学堃, 冀卢莎, 柳仁民, 徐效华. 5-酰基巴比妥酸衍生物的设计、合成及除草活性和分子作用机制研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2788-2797.
[3]	张燕, 尚俊峰, 李欢, 刘航, 宋海斌, 王宝雷, 李正名. N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)酰胺类新化合物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 787-793.
[4]	张燕, 朱洪伟, 尚俊峰, 王宝雷, 李正名. 3-(((3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)亚甲基)氨基)取代苯并[d][1,2,3]三嗪-4(3H)-酮类化合物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 861-866.
[5]	杨森, 丁成荣, 刘幸海, 翁建全, 袁静, 谭成侠. 手性芳氧苯氧丙酰胺类化合物的合成及除草活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3588-3593.
[6]	崔涛, 李丛香, 李明, 文丽荣. 铜催化偶联反应高效合成苯并[4，5]咪唑并[1，2-b]吡唑衍生物[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1487-1493.
[7]	吕强, 唐庆红, 付群梅, 戴明, 刘世梦, 朱为宏, 杜葩, 吕龙. 1-甲基-3-芳基-6-三氟甲基哒嗪-4-酮类化合物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 533-540.
[8]	何波, 王大伟, 杨文超, 陈琼, 杨光富. 对羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的结构及其吡唑类除草剂的最新研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 2895-2904.
[9]	芮坚, 张齐, 王欣, 徐徐, 徐海军, 饶卫东, 王石发. 新型蒎烷基吡唑酰胺类衍生物的合成及其生物活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(1): 218-225.
[10]	芮坚, 杨金来, 黄建峰, 王佳瑜, 徐徐, 徐海军, 王石发. 异长叶烷基吡唑类衍生物的合成及其抗肿瘤、抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2183-2190.
[11]	张浩, 李奇博, 刘克昌, 刘瑞全, 李青阳, 汪清民, 刘尚钟. N-(2-氟-4-氯-5-取代苯基)异吲哚-1,3-二酮衍生物的合成及除草活性[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 159-166.
[12]	代玲玲, 崔胜峰, Guri L. V. Damu, 周成合. 四唑类化合物的合成及应用研究新进展[J]. 有机化学, 2013, 33(02): 224-244.
[13]	张大永田庆海陆明若吴晓明. 2-[邻-4,6-二甲氧基嘧啶基-2-氧(硫)代苯基]-1,3,4-噻(噁)二唑类化合物的合成及其除草活性[J]. 有机化学, 2011, 31(08): 1202-1207.
[14]	胡德金, 刘素芳, 黄统辉, 涂海洋, 李伟国, 朱晓磊, 张爱东. N^ε-苯胺酰基-N^α-(3-取代苯基异噁唑-5-基羰基)赖氨酸类化合物的合成及其除草活性研究[J]. 有机化学, 2010, 30(9): 1366-1371.
[15]	安悦^*,a ; 牟萍萍^a; 郭志萍^a ; 邢永恒^a; 周光华^a ; 宁俊^b ; 吕建州^b ; 胡皆汉^c . 3-芳亚甲基联氨羰基-5-(对位取代苯基)-吡唑衍生物的合成、结构和生物活性[J]. 有机化学, 2009, 29(05): 730-735.

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