铜催化偶联反应高效合成苯并[4，5]咪唑并[1，2-b]吡唑衍生物

doi:10.6023/cjoc201612029

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (6): 1487-1493.DOI: 10.6023/cjoc201612029 上一篇下一篇

研究论文

铜催化偶联反应高效合成苯并[4，5]咪唑并[1，2-b]吡唑衍生物

崔涛, 李丛香, 李明, 文丽荣

青岛科技大学化学与分子工程学院生态化工国家重点实验室培育基地青岛 266042

收稿日期:2016-12-07 修回日期:2017-01-20 发布日期:2017-02-08
通讯作者: 文丽荣 E-mail:wenlirong@qust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21572110，21372137）和山东省自然科学基金（No.ZR2014BM006）资助项目.

Efficient Copper-Catalyzed Coupling Reaction for the Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles

Cui Tao, Li Congxiang, Li Ming, Wen Lirong

State Key Laboratory Base of Eco-chemical Engineering, College of Chemistry and Molecular Engineering,Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042

Received:2016-12-07 Revised:2017-01-20 Published:2017-02-08
Contact: 10.6023/cjoc201612029 E-mail:wenlirong@qust.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21572110, 21372137) and the Natural Science Foundation of Shandong Province (No. ZR2014BM006).

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1. 铜催化偶联反应高效合成苯并[4，5]咪唑并[1，2-b]吡唑衍生物.PDF(4874KB)

摘要/Abstract

建立了一种快速、高效的CuI催化N-（2-溴芳基）-5-苯基-1H-吡唑-3-胺发生分子内C—N偶联反应合成苯并[4，5]咪唑并[1，2-b]吡唑衍生物的新方法.该方法以廉价的CuI/杂环烯酮缩胺为催化剂，在二甲基亚砜（DMSO）中反应只需10 min，具有反应迅速、操作简便、合成效率高等优点.

关键词: 铜催化, C—N偶联反应, 杂环烯酮缩胺, 苯并[4, 5]咪唑并[1, 2-b]吡唑衍生物

A fast and efficient CuI-catalyzed intramolecular C—N coupling reaction of N-(2-bromoaryl)-1H-pyrazol-5-amines to synthesize benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles has been developed from N-(2-bromoaryl)-thioacetanilides. A series of benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles were obtained in excellent yields with CuI/heterocyclic ketene aminals catalytic system in the presence of Cs₂CO₃ in dimethyl sulfoxide (DMSO) at 120 ℃ within 10 min. The reaction provides an fast and efficient protocol to access a series of benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles in good to high yields.

Key words: copper catalysis, C—N coupling reaction, heterocyclic ketene aminals, benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles

引用此文

崔涛, 李丛香, 李明, 文丽荣. 铜催化偶联反应高效合成苯并[4，5]咪唑并[1，2-b]吡唑衍生物[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1487-1493.

Cui Tao, Li Congxiang, Li Ming, Wen Lirong. Efficient Copper-Catalyzed Coupling Reaction for the Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(6): 1487-1493.

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Efficient Copper-Catalyzed Coupling Reaction for the Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles

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