Keggin 结构型硅钨酸催化β-萘酚与醛的缩合反应

doi:10.6023/cjoc1112141

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (06): 1121-1125.DOI: 10.6023/cjoc1112141 上一篇下一篇

研究简报

Keggin 结构型硅钨酸催化β-萘酚与醛的缩合反应

韩波, 刘飞飞, 张玉琦, 王俏, 马荣萱, 郭宏

延安大学化学与化工学院延安 716000

收稿日期:2011-12-14 修回日期:2012-02-04 发布日期:2012-02-27
通讯作者: 韩波 E-mail:hanbo1124@126.com
基金资助:
陕西省教育厅专项科研基金(No. 11JK0563)资助项目.

Condensation Reactions between Aldehydes and β-Naphthol Catalyzed by Silicotungstic Acid

Han Bo, Liu Feifei, Zhang Yuqi, Wang Qiao, Ma Rongxuan Guo Hong

College of Chemistry and Chemical Engineering, Yan'an University, Yan'an 716000

Received:2011-12-14 Revised:2012-02-04 Published:2012-02-27
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Shaanxi Education Deparment (Grant No. 11JK0563).

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摘要/Abstract

以keggin 型硅钨酸为催化剂, β-萘酚、醛为原料, 在乙醇和无溶剂两种体系中, 分别合成了1,1'-烷基(芳基)二-2-萘酚和14-烷基(芳基)-14H-二苯并[a,j]氧杂蒽两类化合物. 该方法不仅反应时间短, 产率高, 后处理简单易分离, 而且催化剂价廉易得, 对环境友好.

关键词: 氧杂蒽, 醛, β-萘酚, 硅钨酸

Under ethanol and solvent-free conditions, 1,1'-alkyl(aryl)-bis(naphthalen-2-ol) and 14-alkyl(aryl)-14H-dibeno[a,j]xanthenes were successfully synthesized from β-naphthol and aldehydes by using silicotungstic acid with keggin structure as the catalyst. The reaction catalyzed by silicotungstic acid has the advantage of short reaction time, high yield, simple workup procedures and easy isolation. The catalyst was inexpensive and environmentally friendly.

Key words: xanthene, aldehyde, β-naphthol, silicotungstic acid

引用此文

韩波, 刘飞飞, 张玉琦, 王俏, 马荣萱, 郭宏. Keggin 结构型硅钨酸催化β-萘酚与醛的缩合反应[J]. 有机化学, 2012, 32(06): 1121-1125.

Han Bo, Liu Feifei, Zhang Yuqi, Wang Qiao, Ma Rongxuan Guo Hong. Condensation Reactions between Aldehydes and β-Naphthol Catalyzed by Silicotungstic Acid[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(06): 1121-1125.

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参考文献

[1] Jamison, J. M.; Krabill, K.; Hatwalkar, A. Cell Biol. Int. Rep. 1990,14, 1075.

[2] El-Brashy, A. M.; Metwally, M. E.; El-Sepai, F. A. Farmaco 2004,59, 809.

[3] Chibale, K.; Visser, M.; Schalkwyk, D. V.; Smith, P. J.; Saravanamuthu,A.; Fairlamb, A. H. Tetrahedron 2003, 59, 2289.

[4] Bhowmik, B.; Ganguly, B. P. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61,1997.

[5] Sirkecioglu, O.; Talinli, N.; Akar, A. J. Chem. Res., Synop. 1995,502.
[6] Knight, C. G.; Stephens, T. Biochem. J. 1989, 258, 683.
[7] Jha, A.; Bea, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8999.

[8] Kuo, C. W.; Fang, J. M. Synth Commun. 2001, 31, 877.

[9] Mahdavinia, G. H.; Rostamizadeh, S.; Amani, A. M.; Emdadi, Z.Ultrason. Sonochem. 2009, 16, 7.

[10] Liu, D.; Yu, Y. Chin. J. Synth. Chem. 2007, 15, 516 (in Chinese).(刘迪, 于杨, 合成化学, 2007, 15, 516).
[11] Chu, H.-Y.; Zhang, H.-F.; Yang, J.-H.; Ma, F.-L.; Li, L.-Q.; Liu,W.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1637 (in Chinese).(楚惠元, 张会芳, 杨金会, 马峰, 李立强, 刘万毅, 有机化学,2009, 29, 1637.)
[12] Bigdeli, N.-A.; Heravi, M.-M.; Mahdavinia, G.-H. J. Mol. Catal. A:Chem. 2007, 275, 25.

[13] Kumar, R.; Nandi, G.-C.; Verma, K.-V.; Singh, M.-S. TetrahedronLett. 2010, 51, 442

[14] Saini, A.; Kumar, S.; Sandhu, J. S. Synlett 2006, 1928.
[15] Hossein, E.; Mehdi, B.; Hassanali, M. Chin. Chem. Lett. 2008.
[16] Nagnnath, D. K.; Jaiprakash, N. S. Chin. Chem. Lett. 2008, 19,1186.

[17] Gong, K.; Dong, F.; Wang, H.-L. Dyes Pigm. 2009, 80, 30 (in Chinese).(龚凯, 董芳, 王华兰, 染料与色素, 2009, 80, 30).

[18] Khoramabadizad, A.; Akbari, S. A.; Shiri, A.; Veisi, H. J. Chem.Res. 2005, 5, 227.
[19] Rajitha, B.; Kumar, B. S.; Reddy, Y.; Reddy, P. N. TetrahedronLett. 2005, 46, 8691.

[20] Shahnaz, R.; Nasrin, S. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1151.

[21] Mirjalili, B. B. F.; Bamoniri, A.; Akbari, A. Tetrahedron Lett.2008, 49, 6454.

[22] Raveendra, K.; Hunnur, B.; Sunilkumar, P. S. Chem. Heterocycl.Compd. 2008, 44, 196.
[23] Debin, M.; Seyyedeh, C. Chem. Paper 2008, 62, 522.

[24] Timofeeva, M.-N. Appl. Catal. A 2003, 256, 19
[25] Wang, G.-J.; Liu, G.-Q.; Yang, Z.-X.; Xu, M.-X.; Wang, L. Chin. J.Org. Chem. 2009, 29, 1039 (in Chinese).(王广健, 刘广卿, 杨振兴, 徐明霞, 王磊, 有机化学, 2009, 29,1039.)
[26] Wang, E.-B.; Hu, C.-W.; Xu, L. Introduce in Polyacid Chemistry,Chemical Industry Press, Beijing, 1997, p. 4 (in Chinese).(王恩波, 胡长文, 许林, 多酸化学导论, 化学工业出版社, 北京, 1997, p. 4.)
[27] Rostamizadeh, S.; Amani A.-M.; Mahdavinia, G.-H.; Shadjou, N.Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 779.

[28] Ko, S.-K.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8827.

[29] Ohishi, T.; Kojima,T.; Matsuoka, T.; Shiroc, M.; Kotsukia, H. TetrahedronLett. 2001, 49, 2493.
[30] Belyanin, M. L.; Filimonov, V. D.; Raldugin, V. A.; Krasnov, E. A.Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 914.

[31] Selvam, N. P.; Shanthi, G.; Perumal, P. T. Can. J. Chem. 2007, 85,989.
[32] Papini, P.; Cimmarutsi, R. Gazz. Chim. Ital. 1947, 77, 142.
[33] Bhattacharya, A. K.; Rana, K. C. Mendeleev Commun. 2007, 17,247.

[34] Hong, M.; Cai, C. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 989.

[35] Das, B.; Ravikanth, B.; Ramu, R.; Laxminarayana, K.; Rao, B. V.J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 255, 74

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[1]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[2]	刘露, 张曙光, 胡仁威, 赵晓晓, 崔京南, 贡卫涛. 基于多羟基柱[5]芳烃的酚醛多孔聚合物合成及CO₂催化转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2808-2814.
[3]	全翌雯, 蒋心惠, 李文军, 汪舰. 借助有机催化去共轭-羟醛缩合反应来获得α-乙烯基-β-炔基取代的烯醛[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2120-2125.
[4]	吕敏, 杨爱梅, 张昱, 孙建婷, 魏邦国. Fe(OTf)₃催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1777-1785.
[5]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[6]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[7]	刘静, 陈锦涛, 刘婷婷, 刘佳, 曾要富. β-萘酚α位反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 379-410.
[8]	陈宇亮, 贺凤开, 王思云, 贾鼎成, 刘亚群, 黄毅勇. 手性磷酸催化α-全碳季碳醛的不对称烯丙基化动力学拆分[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4294-4302.
[9]	王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293.
[10]	危斌, 周子龙, 秦景灏, 严泽宇, 郭嘉程, 雷澍, 谢叶香, 欧阳旋慧, 宋仁杰. 氧杂蒽与亚磺酸钠的电化学氧化C(sp³)—H磺酰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 186-194.
[11]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[12]	高娜, 初晓辉, 刘洋, 李家柱, 王进军. 焦脱镁叶绿酸的区域和立体选择性的芳(芳酰)亚甲基化及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1111-1122.
[13]	肖剑, 武志英, 陈姿依, 赵朋飞, 刘春艳. 四乙烯五胺功能化酚醛树脂作为Knoevenagel缩合反应的高活性酸碱双功能催化剂[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1179-1187.
[14]	卢辉旭, 唐永和, 周红梅, 林伟英. 一种荧光增强型甲醛荧光探针的合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1163-1169.
[15]	师静, 郭鹏飞, 李蔚, 孙海静, 孟令武, 仝新利. 铜(I)催化生物质基平台化合物糠醛与直链醇的氧化-缩合反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 905-909.