有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (1): 186-194.DOI: 10.6023/cjoc202207012 上一篇 下一篇
研究论文
危斌†, 周子龙†, 秦景灏*(), 严泽宇, 郭嘉程, 雷澍, 谢叶香, 欧阳旋慧*(
), 宋仁杰*(
)
收稿日期:
2022-07-05
修回日期:
2022-07-29
发布日期:
2022-09-15
通讯作者:
秦景灏, 欧阳旋慧, 宋仁杰
作者简介:
基金资助:
Bin Wei†, Zilong Zhou†, Jinghao Qin(), Zeyu Yan, Jiacheng Guo, Shu Lei, Yexiang Xie, Xuanhui Ouyang(
), Renjie Song(
)
Received:
2022-07-05
Revised:
2022-07-29
Published:
2022-09-15
Contact:
Jinghao Qin, Xuanhui Ouyang, Renjie Song
About author:
Supported by:
文章分享
研究了氧杂蒽与亚硫酸钠的C(sp3)—H键的直接电化学磺酰化反应. 在室温下一步合成了多种9-(芳基磺酰基)-9H氧杂蒽和9-(烷基磺酰基)-9H氧杂蒽. 该反应通过自由基途径进行, 并在该电化学磺酰化转化下形成新的C—S键. 这种策略的显著优点包括无需过渡金属和额外的氧化剂、反应条件温和、操作简单、底物范围广以及优异的官能团耐受性.
危斌, 周子龙, 秦景灏, 严泽宇, 郭嘉程, 雷澍, 谢叶香, 欧阳旋慧, 宋仁杰. 氧杂蒽与亚磺酸钠的电化学氧化C(sp3)—H磺酰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 186-194.
Bin Wei, Zilong Zhou, Jinghao Qin, Zeyu Yan, Jiacheng Guo, Shu Lei, Yexiang Xie, Xuanhui Ouyang, Renjie Song. Electrochemical Oxidative C(sp3)—H Sulfonylation of Xanthenes with Sodium Sulfinates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(1): 186-194.
Entry | Variation from the standard conditions | Yieldb/% |
---|---|---|
1 | None | 71 |
2 | nBu4NPF6 instead of nBu4NBF4 | 52 |
3 | TBAI instead of nBu4NBF4 | 41 |
4 | TBAB instead of nBu4NBF4 | 57 |
5 | Pt(+)/C(–) instead of C(+)/Pt(–) | 59 |
6 | C(+)/C(–) instead of C(+)/Pt(–) | 64 |
7 | C(+)/RVC(–) instead of C(+)/Pt(–) | 56 |
8 | C(+)/Fe(–) instead of C(+)/Pt(–) | 33 |
9 | C(+)/Zn(–) instead of C(+)/Pt(–) | 58 |
10 | C(+)/Ni(–) instead of C(+)/Pt(–) | 49 |
11 | Without AcOH | Trace |
12 | HCOOH instead of AcOH | 55 |
13 | H3PO4 instead of AcOH | 42 |
14 | H3BO3 instead of AcOH | 53 |
15 | MsOH instead of AcOH | 45 |
16 | AcOH (1 equiv.) | 56 |
17 | AcOH (3 equiv.) | 61 |
18 | No electric current | 0 |
19 | 5 mA instead of 10 mA, 3.5 h | 60 |
20 | 15 mA instead of 10 mA, 2 h | 51 |
21 | CF3CH2OH instead of HFIP | 38 |
22 | CH3CH2OH instead of HFIP | Trace |
23 | MeOH instead of HFIP | 42 |
24 | MeCN instead of HFIP | 52 |
25 | ClCH2CH2Cl instead of HFIP | 44 |
26 | MeCN/HFIP (V∶V=1∶1, 5 mL) | 40 |
27 | ClCH2CH2Cl/HFIP (V∶V=1∶1, 5 mL) | 45 |
Entry | Variation from the standard conditions | Yieldb/% |
---|---|---|
1 | None | 71 |
2 | nBu4NPF6 instead of nBu4NBF4 | 52 |
3 | TBAI instead of nBu4NBF4 | 41 |
4 | TBAB instead of nBu4NBF4 | 57 |
5 | Pt(+)/C(–) instead of C(+)/Pt(–) | 59 |
6 | C(+)/C(–) instead of C(+)/Pt(–) | 64 |
7 | C(+)/RVC(–) instead of C(+)/Pt(–) | 56 |
8 | C(+)/Fe(–) instead of C(+)/Pt(–) | 33 |
9 | C(+)/Zn(–) instead of C(+)/Pt(–) | 58 |
10 | C(+)/Ni(–) instead of C(+)/Pt(–) | 49 |
11 | Without AcOH | Trace |
12 | HCOOH instead of AcOH | 55 |
13 | H3PO4 instead of AcOH | 42 |
14 | H3BO3 instead of AcOH | 53 |
15 | MsOH instead of AcOH | 45 |
16 | AcOH (1 equiv.) | 56 |
17 | AcOH (3 equiv.) | 61 |
18 | No electric current | 0 |
19 | 5 mA instead of 10 mA, 3.5 h | 60 |
20 | 15 mA instead of 10 mA, 2 h | 51 |
21 | CF3CH2OH instead of HFIP | 38 |
22 | CH3CH2OH instead of HFIP | Trace |
23 | MeOH instead of HFIP | 42 |
24 | MeCN instead of HFIP | 52 |
25 | ClCH2CH2Cl instead of HFIP | 44 |
26 | MeCN/HFIP (V∶V=1∶1, 5 mL) | 40 |
27 | ClCH2CH2Cl/HFIP (V∶V=1∶1, 5 mL) | 45 |
[1] |
(a) Lin, X.-Y.; Yang, Y.-Y.; Zhao, Y.-H.; Fu, Q.-L. Ecotoxicology 2012, 21, 1281.
doi: 10.1007/s10646-012-0882-7 |
(b) Foote, K. M.; Blades, K.; Cronin, A.; Fillery, S.; Guichard, S. S.; Hassall, L.; Hickson, I.; Jacq, X.; Jewsbury, P. J.; McGuire, T. M.; Nissink, J. W. M.; Odedra, R.; Page, K.; Perkins, P.; Suleman, A.; Tam, K.; Thommes, P.; Broadhurst, R.; Wood, C. J. Med. Chem. 2013, 56, 2125.
doi: 10.1021/jm301859s |
|
(c) Navada, S. C.; Silverman, L. R. Expert Rev. Anticancer Ther. 2016, 16, 805.
doi: 10.1080/14737140.2016.1209413 |
|
(d) Takeda, Y.; Kuroki, K.; Chinen, T.; Kitagawa, D. Cell Struct. Funct. 2020, 45, 57.
doi: 10.1247/csf.20007 |
|
[2] |
(a) Wang, M.; Zhao, J.-Y.; Jiang, X.-F. ChemSusChem 2019, 12, 3064.
doi: 10.1002/cssc.201802919 |
(b) Ye, S.-Q.; Zheng, D.-Q.; Wu, J.; Qiu, G. Chem. Commun. 2019, 55, 2214.
doi: 10.1039/C9CC00347A |
|
(c) Zhang, J.; Xie, W.-L.; Ye, S.-Q.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2254.
doi: 10.1039/c9qo00520j |
|
(d) Chen, S.-H.; Li, Y.-P.; Wang, M.; Jiang, X.-F. Green Chem. 2020, 22, 322.
doi: 10.1039/C9GC03841H |
|
(e) Meng, Y.-Y.; Wang, M.; Jiang, X.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 1346.
doi: 10.1002/anie.201911449 |
|
(f) Ye, S.-Q.; Zhou, K.-D.; Rojsitthisak, P.; Wu, J. Org. Chem. Front. 2020, 7, 14.
doi: 10.1039/C9QO01274E |
|
[3] |
(a) Wang, N.-Z.; Saidhareddy, P.; Jiang, X.-F. Nat. Prod. Rep. 2020, 37, 246.
doi: 10.1039/C8NP00093J |
(b) Wei, B.; Li, K.-W.; Wu, Y.-C.; Tong, S.-Q.; Song, R.-J. Synthesis 2020, 52, 3855.
doi: 10.1055/s-0040-1707835 |
|
(c) Ye, S.-Q.; Li, X.-F.; Xie, W.-L.; Wu, J. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 1274.
|
|
(d) Tong, S.-Q.; Li, K.-W.; Ouyang, X.-H.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Green Synth. Catal. 2021, 2, 145.
|
|
[4] |
(a) Yamamoto, H.; Nakata, K. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 4906.
|
(b) Kanyiva, K. S.; Uchida, K.; Shibata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94, 1377.
doi: 10.1246/bcsj.20200393 |
|
(c) Wang, X.-L.; Bai, X.; Wu, C.-F.; Dong, Y.-X.; Zhang, M.; Fan, L.-L.; Tang, L.; Yang, Y.-Y.; Zhang, J.-Q. Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 386.
doi: 10.1002/ajoc.202000668 |
|
[5] |
(a) Wei, W.-T.; Zhou, M.-B.; Fan, J.-H.; Liu, W.; Song, R.-J.; Liu, Y.; Hu, M.; Xie, P.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3638.
doi: 10.1002/anie.201210029 |
(b) Zuo, Z.-W.; Ahneman, D. T.; Chu, L.-L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437.
|
|
(c) Tang, S.; Xu, Z.-H.; Liu, T.; Wang, S.-W.; Yu, J.; Liu, J.; Hong, Y.; Chen, S.-L.; He, J.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 21360.
doi: 10.1002/anie.202106273 |
|
[6] |
(a) Lin, M.-Y.; Xu, K.; Jiang, Y.-Y.; Liu, Y.-G.; Sun, B.-G.; Zeng, C.-C. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1665.
doi: 10.1002/adsc.201701536 |
(b) Li, K.-J.; Jiang, Y.-Y.; Xu, K.; Zeng, C.-C.; Sun, B.-G. Green Chem. 2019, 21, 4412.
doi: 10.1039/C9GC01474H |
|
(c) Yang, Y.-Z.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Org. Lett. 2019, 21, 3228.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b00947 |
|
(d) Yang, Y.-Z.; Wu, Y.-C.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2020, 56, 7585.
doi: 10.1039/D0CC02580A |
|
(e) Wei, B.; Qin, J.-H.; Yang, Y.-Z.; Xie, Y.-X.; Ouyang, X.-H.; Song, R.-J. Org. Chem. Front. 2022, 9, 816.
doi: 10.1039/D1QO01714D |
|
[7] |
(a) Xie, Y.-Y.; Wang, Y.-C.; He, Y.; Hu, D.-C.; Wang, H.-S.; Pan, Y.-M. Green Chem. 2017, 19, 656.
doi: 10.1039/C6GC01553K |
(b) Wang, Y.-C.; Liu, L.-Q.; Wang, G.-M.; Ouyang, H.; Li, Y.-J. Green Chem. 2018, 20, 604.
doi: 10.1039/C7GC03267F |
|
(c) Wu, Y.-C.; Jiang, S.-S.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2019, 55, 4371.
doi: 10.1039/C9CC01332F |
|
(d) Qin, J.-H.; Luo, M.-J.; An, D.-L.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 60, 1861.
doi: 10.1002/anie.202011657 |
|
(e) Li, J.; Zhang, S.; Xu, K. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 2729.
doi: 10.1016/j.cclet.2021.03.027 |
|
[8] |
Wei, W.-J.; Zhong, Y.-J.; Feng, Y.-F.; Gao, L.; Tang, H.-T.; Pan, Y.-M.; Ma, X.-L.; Mo, Z.-Y. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 726.
doi: 10.1002/adsc.202101289 |
[9] |
CCDC 2131087 (3aa) contain the supplementary crystallo-graphic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
|
[10] |
(a) Luo, M.-J.; Liu, B.; Li, Y.; Hu, M.; Li, J.-H. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1538.
doi: 10.1002/adsc.201801492 |
(b) Wu, Y.-C.; Jiang, S.-S.; Luo, S.-Z.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2019, 55, 8995.
doi: 10.1039/C9CC03789F |
[1] | 陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592. |
[2] | Yasir Mumtaz, 刘杰, 黄鑫. 铜促进的苯胺类化合物与CF3SO2Na的三氟甲硫基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 679-685. |
[3] | 吴宇恒, 颜岩, 寮渭巍. 双功能二氧化硫替代物在合成磺酰类化合物中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3713-3727. |
[4] | 许力, 吕兰兰, 王香善. 铜催化烯醇硅醚与芳基亚磺酸钠合成β-酮砜的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3644-3651. |
[5] | 王川川, 马志伟, 侯学会, 杨龙华, 陈亚静. N-Ts氰胺在有机合成中的研究与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 74-93. |
[6] | 魏琬絜, 詹磊, 高雷, 黄国保, 马献力. 电化学合成C-磺酰基化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 17-35. |
[7] | 徐琳琳, 兰美君, 张慕雨, 张永琪, 冯宇豪, 荣良策, 张金鹏. 芳基乙烯β-H区域选择性三氟甲基磺酰化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2134-2139. |
[8] | 锅小龙, 王玉贤, 赵志强, 王庆, 左剑, 王陆瑶. 电化学氧化下喹喔啉-2(1H)-酮的三氟甲基化及电描述符对反应性能的评价[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 641-649. |
[9] | 冯易浇, 何静, 韦玥婷, 汤婷, 李春天, 刘平. 一锅两步策略高效合成3-芳基-4-(芳硫基)-1H-吡唑-5-胺衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 226-234. |
[10] | 任尚峰, 王玉超, 刘晋彪, 邱观音生. N-羟乙基-N-芳基丙炔酰胺的芳基磺酰化及螺-三环化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3652-3659. |
[11] | 易荣楠, 刘冬娴, 贺江南, 赵明明, 许新华. 过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3285-3291. |
[12] | 熊云奎, 张健叶, 申裙, 黄嘉宇, 王涛. 苯亚磺酸钠和叔胺电化学耦合生成β-氨基乙烯砜[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2735-2742. |
[13] | 刘丽, 肖洪, 肖福红, 谢艳军, 黄华文, 邓国军. 亚磺酸钠盐和芳基乙酮/茚酮合成β-酮砜[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4749-4757. |
[14] | 周翔, 余茹鉴, 王金涛, 廖向文, 熊艳师. 铜催化亚磺酸钠盐参与的萘胺远程磺酰化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4370-4377. |
[15] | 周鹏, 冯尚伟, 邱会华, 张建涛. 对甲苯亚磺酸钠/KI介导端炔的需氧氧化碘代反应合成1-碘代炔和1,3-二炔[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 394-399. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||