焦脱镁叶绿酸-a甲酯的空气氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成

doi:10.6023/cjoc1202055

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (9): 1700-1707.DOI: 10.6023/cjoc1202055 上一篇下一篇

研究论文

焦脱镁叶绿酸-a甲酯的空气氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成

王鲁敏^a, 王朋^a, 刘超^a, 金英学^b, 王进军^a,c

a 烟台大学化学化工学院烟台 264005;
b 哈尔滨师范大学化学化工学院哈尔滨 150025;
c 山东省黄金工程技术研究中心(工业应用) 烟台 264005

收稿日期:2012-02-05 修回日期:2012-05-16 发布日期:2012-03-27
通讯作者: 王进军 E-mail:wjj1955@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(No.20972036 )和山东省自然科学基金(No.Y2008B49)资助项目

Allomerization of Methyl Pheophorbide-a and Synthesis of Chlorin Derivatives

Wang Lumin^a, Wang Peng^a, Liu Chao^a, Jin Yingxue^b, Wang Jinjun^a,c

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Harbin Normal University, Harbin 150025;
c Shandong Applied Research Centre of Gold Nanotechnology (Au-SDARC), Yantai 264002

Received:2012-02-05 Revised:2012-05-16 Published:2012-03-27
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundations of China (No.20972036) and the Natural Science Foundation of Shandong Province of China(No.Y2008B49)

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摘要/Abstract

以焦脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,在碱性条件下对其实施空气氧化反应,分离出一系列在外接E-环和12-位甲基上的氧化和重排产物,氯代焦脱镁叶绿酸-a甲酯的相同反应也经历了类似的反应历程.13²-位和12-位氧化产物的进一步空气氧化给出两种不同的反应结果,前者反应迅速且产物复杂,而后者则基本不发生反应.首次报道的二氢卟吩衍生物均经UV,IR,¹H NMR及元素分析确定其化学结构,对相应的化学反应也提出了可能的反应机理.

关键词: 叶绿素-a, 焦脱镁叶绿酸, 二氢卟吩, 空气氧化反应, 反应机理

The allomerization of methyl pyropheophorbide-a, used as starting material, was carried out under the alkaline condition to separate a series of oxidized and rearranged products at exocyclic E-ring and C-12-methyl group. The same reaction of chlorinated methyl pyropheophorbide-a also came through similar processes. The further oxidations of C-13²-and C-12-oxidized products gave two different results, the former reacted quickly and produced complicated compounds, the latter HH basically HH unchanged under the same condition. The structures of all new chlorin derivatives were characterized by elemental analysis, UV, IR and ¹H NMR spectra. The possible mechanisms about corresponding reactions were tentatively proposed.

Key words: chlorophyll-a, pyropheophorbide, chlorin, allomerization, mechanism

引用此文

王鲁敏, 王朋, 刘超, 金英学, 王进军. 焦脱镁叶绿酸-a甲酯的空气氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2012, 32(9): 1700-1707.

Wang Lumin, Wang Peng, Liu Chao, Jin Yingxue, Wang Jinjun. Allomerization of Methyl Pheophorbide-a and Synthesis of Chlorin Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(9): 1700-1707.

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参考文献

[1] Kozyrev, A. N.; Chen, Y.-H.; Goswami, L. N.; Tabaczynski, W. A.; Pandey, P. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1949.

[2] Hynninen, P. H.; Hyvärinen, K. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4055.

[3] Kunieda, M.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 7686.

[4] Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1353 (in Chinese).(王进军, 有机化学, 2005, 25, 353.)

[5] Ethirajan, M.; Joshi, P.; Willian, W. H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Pandey, R. K. Org. Lett, 2011, 13, 1956.

[6] Goslinski, T.; Piskorz, J. J. Photochem. Photobiol., C 2011, 12, 304.

[7] Wu, J.; Yin, J.-G.; Zhang, Q.; Sun, C.-M.; Li, F.-G.; Pei, W.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1653 (in Chinese).(武进, 殷军港, 张千, 孙传民, 李付国, 裴文, 王进军, 有机化学, 2011, 31, 1653.)

[8] Yin, J.-G.; Wu, X.-R.; Liu, C.-L.; Zhao, L.-L.; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1870 (in Chinese).(殷军港, 邬旭然, 刘春林, 赵丽丽, 金英学, 王进军, 有机化学, 2011, 31, 1870.)

[9] Wang, J.-J.; Zhang, P.; Wang, P.; Chen, G.-L.; Li, F.-G. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1192 (in Chinese).(王进军, 张朋, 王朋, 陈冠龙, 李付国, 有机化学, 2010, 30, 1192.)

[10] Smith, K. M.; Gogg, D. A.; Simpson, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4946.

[11] Zhang, G.; Potter, R. P.; Camacho, S. H.; Missert, J. R.; Wang, G. H.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A. J.; Dougherty, T. J.; Pander, R. K. J. Med. Chem, 2001, 44, 1540.

[12] (a) Wang, J.-J.; Zhao, L.-L.; Li, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1598 (in Chinese).(王进军, 赵丽丽, 李家柱, 有机化学, 2009, 29, 1598.)

(b) Li, J.-Z. M.S. Thesis, Yantai University, Yantai, 2007 (in Chinese).(李家柱, 硕士论文, 烟台大学, 烟台, 2007.)

[13] Juho, H.; Maria, S. M.; Ilkka, K.; Paavo, H. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 3700.

[14] Hynninen, P. H.; Kavakka, J. S.; Mesilaakso Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1145.

[1]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[2]	刘悦灵, 钟欣欣, 张干兵. Pd(0)催化1-R-3-苯基亚丙基环丙烷(R=Me/H)与呋喃甲醛[3＋2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 660-667.
[3]	黄泽鑫, 尹宇强, 贾丰成, 吴安心. 吲哚及其衍生物C2—C3键断裂的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2028-2044.
[4]	石宇冰, 白文己, 母伟花, 李江平, 于嘉玮, 连冰. 钯催化C—H键官能团化形成C—X (X=O, N, F, I, ……)键的密度泛函理论研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1346-1374.
[5]	朱有财, 丁欣欣, 孙莉, 刘振. CO₂/C₂H₄耦合制备丙烯酸及其衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 965-977.
[6]	高娜, 初晓辉, 刘洋, 李家柱, 王进军. 焦脱镁叶绿酸的区域和立体选择性的芳(芳酰)亚甲基化及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1111-1122.
[7]	李征, 谷迎春, 徐大振, 费学宁, 张磊. 有机膦催化的[4+2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 830-837.
[8]	高中润, 王媛, 宋航, 徐正仁, 贾彦兴. 吲哚苄位碳正离子引发的串联环化反应的普适性和机理探究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3126-3133.
[9]	徐曼, 夏远志. 铑(III)催化N-苯氧基乙酰胺与亚甲基氧杂环丁酮氧化还原中性的碳氢活化/环化反应的机理研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3272-3278.
[10]	杨凯, 刘美娟, 张毓娜, 占佳琦, 邓璐璇, 郑雪洁, 周永军, 汪朝阳. 基于2-卤苯甲酰胺合成苯并杂环化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2175-2187.
[11]	贾丰成, 罗娜, 徐程, 吴安心. 靛红在苯并氮杂环类化合物的合成应用进展[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1527-1542.
[12]	张珠, 赵雨, 王欣悦, 李家柱, 王进军. 具有芳并咪唑结构单元的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1177-1186.
[13]	刘亮, 刘文波, 崔冬梅, 曾明. 芳酮类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4289-4305.
[14]	张珠, 李家柱, 王欣悦, 马计划, 王旭, 王进军. 脱镁叶绿酸的硝(烃基)化反应及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2895-2903.
[15]	徐鑫明, 杨翰林, 李文忠. 无过渡金属的烯烃和芳烃C—H键的巯基化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1912-1925.

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Allomerization of Methyl Pheophorbide-a and Synthesis of Chlorin Derivatives

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