环状磷酸催化合成2-取代苯并咪唑

doi:10.6023/cjoc201205006

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (11): 2181-2186.DOI: 10.6023/cjoc201205006 上一篇下一篇

研究简报

环状磷酸催化合成2-取代苯并咪唑

王湘波^a, 简腾跃^b, 马晓伟^a, 何林^a

a 石河子大学化学化工学院新疆兵团化工绿色过程重点实验室-省部共建国家重点实验室培育基地石河子 832000;
b 中国科学院化学研究所北京分子科学国家实验室中国科学院分子识别与功能重点实验室北京 100190

收稿日期:2012-05-07 修回日期:2012-07-04 发布日期:2012-07-09
通讯作者: 何林 E-mail:helin@shiu.edu.cn
基金资助:
中国科学院分子识别与功能重点实验室2009年开放基金(No. 2009LMRF002)、石河子大学团队创新(No. 2011ZRKETD-0403)资助项目.

Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Catalyzed by Cyclic Phosphoric Acid

Wang Xiangbo^a, Jian Tengyue^b, Ma Xiaowei^a, He Lin^a

a Key Laboratory for Green Processing of Chemical Engineering of Xinjiang Bingtuan and School of Chemistry and Chemical Engineering, Shihezi University, Shihezi 832000;
b National Laboratory for Molecular Sciences, Chinese Academy of Sciences Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190

Received:2012-05-07 Revised:2012-07-04 Published:2012-07-09
Supported by:
Project supported by the Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Chinese Academy of Sciences (No. 2009LMRF002), the Team Innovation Project of Shihezi University (No. 2011ZRKETD-0403).

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摘要/Abstract

以邻苯二胺和醛为原料, 四氢呋喃为溶剂, 在环状磷酸催化下, 室温下合成了一系列2-取代苯并咪唑化合物. 考察了催化剂种类、用量和溶剂对反应的影响, 确定了最优反应条件, 提出了可能的反应机理. 该反应具有操作简单, 条件温和, 产率高及环境友好等优点.

关键词: 邻苯二胺, 醛, 环状磷酸, 苯并咪唑

In the presence of cyclic phosphoric acid, a series of 2-substituted benzimidazoles were synthesized by the reaction of o-phenylenediamine and aldehyde in tetrahydrofuran at room temperature. The influence of different catalysts, catalyst amount and solvent were investigated, the optimal reaction conditions were obtained and a possible mechanism was proposed. The reaction has the virtue of simple operation, mild reaction condition, high yield and environment friendliness.

Key words: o-phenylenediamine, aldehyde, cyclic phosphoric acid, benzimidazole

引用此文

王湘波, 简腾跃, 马晓伟, 何林. 环状磷酸催化合成2-取代苯并咪唑[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2181-2186.

Wang Xiangbo, Jian Tengyue, Ma Xiaowei, He Lin. Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Catalyzed by Cyclic Phosphoric Acid[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(11): 2181-2186.

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参考文献

[1] Tebbe, M. J.; Spitzer, W. A.; Victor, F.; Miller, S. C.; Lee, C. C.; Sattelberg, T. R.; Mckinney, E.; Tang, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 3937.

[2] (a) Porcari, A. R.; Devivar, R. V.; Kucera, L. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 1252.
(b) Roth, M.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Bukheit, R. W.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199.
(c) Migawa, M. T.; Giradet, J. L.; Walker, J. A.; Koszalka, G. W.; Chamberlain, S. D.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 1242.
(d) Tamm, I.; Seghal, P. B. Adv. Virus Res. 1978, 22, 187.
(e) Tamm, I. Science 1957, 126, 1235.

[3] Denny, W. A.; Rewcastle, G. W.; Baguley, B. C. J. Med. Chem. 1990, 33, 814.

[4] Fonseca, T.; Gigante, B.; Gilchrist, T. L. Tetrahedron 2001, 57, 1793.

[5] Gravatt, G. L.; Baguley, B. C.; Wilson, W. R.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 4338.

[6] Kim, J. S.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L.-F.; Lavoie, E. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 992.

[7] Rott, T.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Buckheit, R. W. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199.

[8] (a) Grimmet, M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5, Eds.: Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Pergamon, New York, 1984, p. 457.
(b) Wright, J. B. Chem. Rev. 1951, 48, 396.
(c) Middleton, R. W.; Wibberley, D. G. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1757.
(d) Hisano, T.; Ichikawa, M.; Tsumoto, K.; Tasaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2996.
(e) Geratz, J. D.; Stevens, F. M.; Polakoski, K. L.; Parrish, R. F. Arch. Biochem. Biophys. 1979, 197, 551.

[9] (a) Czarny, A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1393.
(b) Tidwell, R. R.; Geratz, J. D.; Dann, O.; Volz, G.; Zeh, D.; Loewe, H. J. Med. Chem. 1978, 21, 613.
(c) Fairley, T. A.; Tidwell, R. R.; Donkor, I.; Naiman, N. A.; Ohemeng, K. A.; Lombardy, R. J.; Bentley, J. A.; Cory, M. J. Med. Chem. 1993, 36, 1746.

[10] Chakrabarty, M.; Karmakar, S.; Mukherji, A.; Arima, S. Heterocycles 2006, 68, 967.

[11] Gogoi, P.; Konwar, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 79.

[12] Singh, M. P.; Sasmal, S.; Lu, W. Synthesis 2000, 1380.

[13] Trivedi, R.; De, S. K.; Gibbs, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 245, 8.

[14] Massimo, C.; Francesco, E.; Francesca, M. Synlett 2004, 1832.

[15] Ma, H.-Q.; Wang, Y.-L.; Wang, J.-Y. Heterocycles 2006, 68, 1669.

[16] Han, X.; Ma, H.; Wang, Y. ARKIVOC 2007, 150.

[17] Khan, A. T.; Pravin, T.; Choudhury, L. H. Synth. Commun. 2009, 39, 2339.

[18] Nagawade, R. R.; Shinde, D. B. Indian J. Chem. 2007, 349..

[19] Chandrachood, P. S.; Garud, D. R.; Gadakari, T. V.; Torane, R. C.; Deshpande, N. R.; Kashalkar, R. V. Acta Chim. Slov. 2011, 58, 367.

[20] Wang, X.-B.; He. L.; Jian, T.-Y.; Ye, S. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 13.

[21] Charlton, P. T.; Malipliant, G. K.; Oxley, P.; Peak, D. A. J. Chem. Soc. 1951, 485.

[22] Aliyan, H.; Fazaeli, R.; Fazaeli, N.; Mssah, A. R.; Naghash, H. J.; Alizadeh, M.; Emami, G. Heteroat. Chem. 2009, 20, 202.

[23] Heravi, M. M.; Tajbakhsh, M.; Ahmadi, A. N.; Mohajerani, B. Monatsh. Chem. 2006, 137, 175.

[24] Du, L.-H.; Wang, Y.-G. Synthesis 2007, 675.

[25] Das, S. S.; Konwar, D. Synth. Commun. 2009, 39, 980.

[26] Murugulla, A. C.; Donthabhakthuni, S.; Takehiko, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5575.

[27] James, V. H.; David, E. P.; James, F. W. J. Org. Chem. 1973, 38, 4379.

[28] Tan, K. L.; Park, S.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 7329.

[29] Cui, Y.; Tang, X.-B.; Shao, C.-X.; Li, J.-T.; Sun, W.-H. Chin. J. Chem. 2005, 23, 589.

[30] Behbahani, F. K.; Ziaei, P.; Fakhroueian, Z.; Doragi, N. Monatsh. Chem. 2011, 142, 901.

[31] Vanden Eynde, J. J.; Delfosse, F.; Lor, P.; Haverbeke, Y. V. Tetrahedron 1995, 51, 5813.

[32] Shen, M.-H.; Driver, T. G. Org. Lett. 2008, 10, 3367.

[33] Rostamizadeh, S.; Aryan, R.; Ghaieni, H. R. Synth. Commun. 2011, 41, 1794.

[34] Cohen, V. I. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 13.

[35] Romero-Castro, A.; Le髇-Rivera, I.; 羦ila-Rojas, L. C.; Navarrete-V醶quez, G.; Nieto-Rodr韌uez, A. Arch. Pharm. Res. 2011, 34, 181.

[36] Yamanaka, M.; Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6756.

[37] Sim髇, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4070.

[38] Chen, X.; Xu, X.; Liu, H.; Cun, L.; Gong, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14802.

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Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Catalyzed by Cyclic Phosphoric Acid

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[1]	肖梦佳, 高希珂. 含苯并咪唑结构的薁类衍生物的设计合成及抗炎活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3246-3256.
[2]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[3]	刘露, 张曙光, 胡仁威, 赵晓晓, 崔京南, 贡卫涛. 基于多羟基柱[5]芳烃的酚醛多孔聚合物合成及CO₂催化转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2808-2814.
[4]	全翌雯, 蒋心惠, 李文军, 汪舰. 借助有机催化去共轭-羟醛缩合反应来获得α-乙烯基-β-炔基取代的烯醛[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2120-2125.
[5]	吕敏, 杨爱梅, 张昱, 孙建婷, 魏邦国. Fe(OTf)₃催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1777-1785.
[6]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[7]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[8]	陈宇亮, 贺凤开, 王思云, 贾鼎成, 刘亚群, 黄毅勇. 手性磷酸催化α-全碳季碳醛的不对称烯丙基化动力学拆分[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4294-4302.
[9]	王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293.
[10]	林炳涵, 卓继斌, 林彩霞, 高勇, 袁耀锋. 碳硼烷基苯并咪唑鎓环蕃的合成及核苷酸识别性质研究[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2551-2558.
[11]	赵静, 金辄, 王润, 张新庚, 韩英妹, 胡春, 刘晓平, 张传明, 金丽萍. 2-[(吡啶-2-基甲基)硫基]-1H-苯并咪唑类化合物的设计、合成和抗癌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2172-2183.
[12]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[13]	肖剑, 武志英, 陈姿依, 赵朋飞, 刘春艳. 四乙烯五胺功能化酚醛树脂作为Knoevenagel缩合反应的高活性酸碱双功能催化剂[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1179-1187.
[14]	卢辉旭, 唐永和, 周红梅, 林伟英. 一种荧光增强型甲醛荧光探针的合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1163-1169.
[15]	王玉斌, 郭成, 陶晟, 刘纪昌, 赵基钢, 刘宁, 代斌. 碱性调控的选择性: 通过N-烷基-N-(2-(吡啶-2-基氨基)苯基)甲酰胺合成苯并咪唑酮和苯二氮䓬类化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1146-1162.