4-甲基-3-乙酰基-2-杂环-2H,3H-苯并[f]-1,5-硫氮杂(卄卓)衍生物的合成、抑菌活性及副反应的研究

doi:10.6023/cjoc201212027

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (07): 1465-1471.DOI: 10.6023/cjoc201212027 上一篇下一篇

研究论文

4-甲基-3-乙酰基-2-杂环-2H,3H-苯并[f]-1,5-硫氮杂(卄卓)衍生物的合成、抑菌活性及副反应的研究

武云云^a, 田克情^c, 杨田^a, 杜星琼^b, 张萍^a

a 河北师范大学化学与材料科学学院石家庄 050024;
b 河北师范大学生命科学学院石家庄 050024;
c 河北化工医药职业技术学院化学与环境工程系石家庄 050026

收稿日期:2012-12-23 修回日期:2013-02-08 发布日期:2013-03-14
通讯作者: 张萍 E-mail:zhangpingp@sina.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 20972040)资助项目.

Synthesis Antimicrobial Activities and Side Reactions of 4-Methyl-3-acetyl-2-heterocyclic-2H,3H-benzo[f]-1,5-thiazepines

Wu Yunyun^a, Tian Keqing^c, Yang Tian^a, Du Xingqiong^b, Zhang Ping^a

a College of Chemistry, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050024;
b College of Life Science, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050024;
c Environment and Chemical Engineering, Hebei Chemical and Pharmaceutical College, Shijiazhuang 050026

Received:2012-12-23 Revised:2013-02-08 Published:2013-03-14
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20972040).

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摘要/Abstract

以含不同取代基的杂环醛和乙酰丙酮为原料, 经三步反应合成了一系列新型的4-甲基-3-乙酰基-2-杂环-2H,3H-苯并[f]-1,5-硫氮杂(卄卓)衍生物3a～3l, 产物的结构经¹H NMR, IR, MS和元素分析确证, 且通过¹H NMR测试, 发现目标化合物存在着烯胺型和亚胺型结构的互变. 测定了目标化合物的抑菌活性, 抑菌结果为杂(卄卓)类化合物的结构与抑菌的关系提供了启示. 同时, 确定了目标化合物3h发生分解反应时主要副产物的结构, 提出了其可能的生成机理.

关键词: 1,5-苯并硫氮杂(卄卓), 杂环, 副反应, 抑菌活性

Starting from substituted heterocyclic aldehyde and acetylacetone, a series of new 4-methyl-3-acetyl-2-heterocyc-lic-2H,3H-benzo[f]-1,5-thiazepines 3a～3l were synthesized through 3-step reactions. The structures of the new products were confirmed by ¹H NMR, IR, MS and elemental analysis, and the imine-enamine tautomerism of the target compouds was investigated by means of ¹H NMR spectroscopy. Their antifungal activities were evaluated, and the results provides the inspiration for structure-activity reationship of the benzothiazepines. Meanwhile, the structure of the main by-products of 3h was identified, and the possible mechanism of the by-products was proposed.

Key words: 1,5-benzothiazepine, heterocyclic, side reaction, antifungal activity

引用此文

武云云, 田克情, 杨田, 杜星琼, 张萍. 4-甲基-3-乙酰基-2-杂环-2H,3H-苯并[f]-1,5-硫氮杂(卄卓)衍生物的合成、抑菌活性及副反应的研究[J]. 有机化学, 2013, 33(07): 1465-1471.

Wu Yunyun, Tian Keqing, Yang Tian, Du Xingqiong, Zhang Ping. Synthesis Antimicrobial Activities and Side Reactions of 4-Methyl-3-acetyl-2-heterocyclic-2H,3H-benzo[f]-1,5-thiazepines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(07): 1465-1471.

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4-甲基-3-乙酰基-2-杂环-2H,3H-苯并[f]-1,5-硫氮杂(卄卓)衍生物的合成、抑菌活性及副反应的研究

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