3-[(Z)-十五碳-8-烯基]儿茶酚的全合成及其抗肿瘤血管生成活性研究

doi:10.6023/cjoc201301006

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (06): 1319-1325.DOI: 10.6023/cjoc201301006 上一篇下一篇

研究论文

3-[(Z)-十五碳-8-烯基]儿茶酚的全合成及其抗肿瘤血管生成活性研究

杨梅^a,c, 何江波^a, 程永现^a, 蒋晟^b

b 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室昆明 650204;
b 中国科学院广州生物医药与健康研究院广州 510530;
c 中国科学院大学北京 100039

收稿日期:2013-01-04 修回日期:2013-03-07 发布日期:2013-03-15
通讯作者: 程永现, 蒋晟 E-mail:yxcheng@mail.kib.ac.cn;jiang_sheng@gibh.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No.U1202222);中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室(No.P2010-ZZ09)资助项目.

Synthesis of 3-[(Z)-Pentadec-8-enyl]catechol and Its Anti-angiogenesis Activity

Yang Mei^a,c, He Jiangbo^a, Cheng Yongxian^a, Jiang Sheng^b

a State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204;
b Guangzhou Institutes of Biomedicine and Health, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510530;
c University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100039

Received:2013-01-04 Revised:2013-03-07 Published:2013-03-15
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.U1202222), and the State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences (No.P2010-ZZ09).

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摘要/Abstract

以2,3-二甲氧基苯甲醛为原料, 经过Barbier偶联反应, 将邻二酚羟基的保护基从甲基保护转换成缩丙酮保护, 再经Wittig反应等方法合成了3-[(Z)-十五碳-8-烯基]儿茶酚(GQ-5).所合成化合物的结构均经¹H NMR, ¹³C NMR及MS (HRMS)进行了鉴定.采用人脐静脉内皮细胞株对GQ-5的抗肿瘤血管生成活性进行了评价.

关键词: 漆酚, 干漆, Wittig反应, 抗肿瘤血管生成

3-[(Z)-Pentadec-8-enyl]catechol (GQ-5) was produced from 2,3-dimethoxybenzaldehyde through Barbier coupling reaction, the conversion of protecting group from methyl ether to acetonylidene, Wittig reaction and so on.These compounds have been confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and MS (or HRMS) techniques.Meanwhile, anti-angiogenesis activity of compound GQ-5 was evaluated by using HUVEC cells.

Key words: urushiol, resina toxicodendri, Wittig reaction, angiogenesis

引用此文

杨梅, 何江波, 程永现, 蒋晟. 3-[(Z)-十五碳-8-烯基]儿茶酚的全合成及其抗肿瘤血管生成活性研究[J]. 有机化学, 2013, 33(06): 1319-1325.

Yang Mei, He Jiangbo, Cheng Yongxian, Jiang Sheng. Synthesis of 3-[(Z)-Pentadec-8-enyl]catechol and Its Anti-angiogenesis Activity[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(06): 1319-1325.

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[1] Tyman, J.H.P.; Schofield, B.G.; Khor, C.H.Chem.Phys.Lipids 2002, 120, 101.
[2] Kim, J.H.; Kim, H.P.; Jung, C.H.; Hong, M.H.; Hong, M.C.; Bae, H.S.; Lee, S.D.; Park, S.Y.; Park, J.H.; Ko, S.G.Int.J.Mol.Med.2006, 18, 201.
[3] Kim, J.H.; Go, H.Y.; Jin, D.H.; Kim, H.P.; Hong, M.H.; Chung, W.Y.; Park, J.H.; Jang, J.B.; Jung, H.; Shin, Y.C.; Kim, S.H.; Ko, S.G.Cancer Lett.2008, 265, 197.
[4] Kim, J.H.; Jung, C.H.; Jang, B.H.; Go, H.Y.; Park, J.H.; Choi, Y.K.; Hong, S.I.; Shin, Y.C.; Ko, S.G.Am.J.Chin.Med.2009, 37, 609.
[5] Kitts, D.D.; Lim, K.T.J.Toxicol.Environ.Health, Part A 2001, 64, 357.
[6] Lee, J.C.; Lim, K.T.; Yang, M.S.; Jang, Y.S.J. Biochem.Mol.Biol.2001, 34, 250.
[7] Lee, J.D.; Huh, J.E.; Jeon, G.S.; Yang, H.R.; Woo, H.S.; Choi, D.Y.; Park, D.S.Int.Immunopharmacol.2009, 9, 268.
[8] Huang, C.P.; Fang, W.H.; Lin, L.; Chiou, R.Y.; Kan, L.S.; Chi, N.H.; Chen, Y.R.; Lin, T.Y.; Lin, S.B.Toxicol.Appl.Pharmacol.2008, 227, 331.
[9] Lee, J.C.; Lee, K.Y.; Kim, J.; Na, C.S.; Jung, N.C.; Chung, G.H,; Jang, Y.S.Food Chem.Toxicol.2004, 42, 1383.
[10] Kozubek, A.; Tyman, J.H.P.In Studies in Nature Products Chemistry, Vol.30, Ed.: Atta-Ur-Rahman, Esevier, Amsterdam, 2005, pp.111～190.
[11] Kozubke, A.; Tyman, J.H.P.Chem.Rev.1999, 99, 1.
[12] Kamiya, Y.; Saito, W.; Miyakoshi, T.J.Oleo Sci.2002, 51, 473.
[13] Miyakoshi, T.; Kobuchi, H.; Niimura, N.; Yoshihiro, Y.Bull.Chem.Soc.Jpn.1991, 64, 2560.
[14] Kamiya, Y.; Miyakoshi, T.J.Oleo Sci. 2001, 50, 865.
[15] Tyman, J.H.P.; Mehet, S.K.Chem.Phys.Lipids 2003, 126, 177.
[16] Tyman, J.H.P.; Khol, C.H.Chem.Ind.1974, 740.
[17] Sargent, M.V.; Wangchareontrakul, S.; Jefferson, A.J.Chem.Soc., Perkin Trans.1 1989.431.
[18] Guan, J.; Kyle, D.E.; Gerena, L.; Zhang, Q.; Milhous, W.K.; Lin, A.J.J.Med.Chem.2002, 45, 2741.
[19] Halim, H.; Locksley, H.D.; Memon, J.J.J.Chem.Soc., Perkin Trans.1 1980, 2331.
[20] Chen, Y.; Chen, S.P.; Lu, X.; Cheng, H.; Ou, Y.Y.; Cheng, H.M.; Zhou, G.-C.Bioorg.Med.Chem.Lett.2009, 19, 1851.
[21] Sato, Y.; Rifkin, D.B.J.Cell Biol.1988, 107, 1199.
[22] Merchan, J.R.; Chan, B.; Kate, S.; Schnipper, L.E.J.Natl.Cancer Inst.2003, 95, 388.
[23] Mosmman, T.J.Immunol.Methods 1983, 65, 55.
[24] Alley, M.C.; Scudiero, D.A.; Monks, A.; Hursey, M.L.; Czerwinski, M.J.; Fine, D.L.; Abbott, B.J.; Mayo, J.G.; Shoemarker, R.H.; Boyd, M.R.Cancer Res.1988, 48, 589.

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Synthesis of 3-[(Z)-Pentadec-8-enyl]catechol and Its Anti-angiogenesis Activity

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[1]	解海, 张雅丽, 秦秀婷, 谷永新. 利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 525-532.
[2]	廖楚婕, 阮洪瑶, 姜峻峰, 罗伦, 胡扬根. 3-芳基-2-亚胺-苯并[e]-1,3-噁嗪-4-醇衍生物的合成及活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 763-770.
[3]	赵雪纯, 樊辉, 徐瑶, 廖小铭, 张小祥. PPh₃-促进邻炔基硝基苯合成3-羟基-2-吲哚酮[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3997-4002.
[4]	赵龙, 阳茂林, 陈皓冉, 丁明武. 三组分一锅法合成3,4-二氢喹唑啉衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3740-3746.
[5]	刘金妮, 谢益碧, 阳青青, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获胺的Ugi四组分反应及其后修饰串联环化反应:“一锅法”合成六元、七元杂环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2374-2383.
[6]	史鸿燕, 钟莹, 赵志刚. 以森田-贝里斯-希尔曼(MBH)碳酸酯为原料合成多取代1,4-二氢喹啉类衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 677-687.
[7]	蔡卫, 黄有. 有机膦氧化还原催化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3903-3913.
[8]	张静静, 姚明, 李立, 桑大永, 熊航行, 刘生鹏. 白藜芦醇、白皮杉醇和赤松素的合成[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 1062-1067.
[9]	武静, 孔晗晗, 丁明武. 12H,14H-喹唑啉并[3,4-a]-3,1-苯并噁嗪的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1662-1667.
[10]	邹雯, 贺峥嵘, 贺峥杰. 一种简便合成多取代呋喃的新方法[J]. 有机化学, 2015, 35(8): 1739-1745.
[11]	王红梅, 郭树兵, 胡扬根, 曾小华, 杨光义. 新型5,6,7,8-四氢苯并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1075-1080.
[12]	王雅珍, 朱星星, 林伟, 郑纯智, 张继振. 3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物合成新方法[J]. 有机化学, 2015, 35(11): 2412-2419.
[13]	郑纯智, 朱星星, 赵德建, 贾洪斌, 张继振. 3-亚烷基(亚芳基)异苯并呋喃-1(3H)-酮及其衍生物的合成研究[J]. 有机化学, 2014, 34(9): 1881-1888.
[14]	杨晓梅, 张玉顺, 姚赟, 陶云海. 桃小食心虫性信息素——（Z）-7-二十碳烯-11-酮的简便合成[J]. 有机化学, 2014, 34(7): 1458-1461.
[15]	杨绪红, 王翔, 吴鸣虎. 2-芳氨基-3-羟乙基喹唑啉-4（3H）-酮衍生物的合成及生物活性[J]. 有机化学, 2014, 34(5): 1015-1020.