meso-四(4-二茂铁甲酰氧基苯基)卟啉及其锌配合物的线性与非线性光学性质

doi:10.6023/cjoc201308036

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (2): 371-375.DOI: 10.6023/cjoc201308036 上一篇下一篇

研究论文

meso-四(4-二茂铁甲酰氧基苯基)卟啉及其锌配合物的线性与非线性光学性质

赵海英^a, 顾雪松^a, 鄢小卿^b, 刘智波^b, 陈强^a, 边占喜^a

a 内蒙古大学化学化工学院呼和浩特 010021;
b 南开大学泰达应用物理学院弱光非线性光子学教育部重点实验室天津 300457

收稿日期:2013-08-28 修回日期:2013-09-19 发布日期:2013-10-25
通讯作者: 边占喜 E-mail:bzx1957@sina.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21102068，11174159）和内蒙古自治区自然科学基金（No.2013MS0207）资助项目.

Linear and Nonlinear Optical Properties of meso-Tetra(4-ferrocenylcarbonyloxyphenyl)porphyrin and Its Zinc(Ⅱ) Complex

Zhao Haiying^a, Gu Xuesong^a, Yan Xiaoqing^b, Liu Zhibo^b, Chen Qiang^a, Bian Zhanxi^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Inner Mongolia University, Huhhot 010021;
b Key Laboratory of Weak Light Nonlinear Photonics Ministry of Education and Teda Applied Physics School, Nankai University, Tianjin 300457

Received:2013-08-28 Revised:2013-09-19 Published:2013-10-25
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21102068, 11174159) and the Natural Science Foundation of Inner Mongolia (No. 2013MS0207).

文章分享

摘要/Abstract

合成了meso-四（4-二茂铁甲酰氧基苯基）卟啉及其锌配合物. 采用紫外-可见吸收光谱、稳态和时间分辨荧光光谱以及开孔Z-扫描等实验方法对其线性与非线性光学性质进行研究. 结果表明二茂铁的引入对卟啉的吸收几乎未产生影响，但是却使卟啉的荧光发生了强烈的猝灭，荧光寿命缩短. 说明在基态二茂铁与卟啉之间未发生作用，而在激发态发生了较强的电子和能量的传递. 与相应的meso-四（4-苯甲酰氧基苯基）卟啉及其锌配合物相比，meso-四（4-二茂铁甲酰氧基苯基）卟啉及其锌配合物的反饱和吸收性能降低，但是非线性光学性质仍然优于性能优良的富勒烯C₆₀.

关键词: 二茂铁, 卟啉, 光谱性质, Z-扫描

meso-Tetra(4-ferrocenylcarbonyloxyphenyl)porphyrin and its zinc(Ⅱ) complex were synthesized. Their linear and nonlinear optical properties were investigated using UV-Vis absorption spectra, steady state and time-resolved fluorescence spectra and open-aperture Z-scan measurements. The results indicated that the introduction of ferrocene to porphyrin had not affected the absorption spectra of porphyrin, but quenched the fluorescence intensively and shortened the fluorescence lifetimes of porphyrin, which indicated that there was almost no interaction between porphyrin and ferrocene in the ground state, but a strong interaction in the excited state. The reverse saturable absorptions of meso-tetra(4-ferrocenylcarbonyloxyphenyl)- porphyrin and its zinc(Ⅱ) complex were weaker than those of the corresponding meso-tetra(4-benzoyloxyphenyl)porphyrin and its zinc(Ⅱ) complex, but were stronger than that of fullerene C₆₀ with excellent performance.

Key words: ferrocene, porphyrin, spectral property, Z-scan

引用此文

赵海英, 顾雪松, 鄢小卿, 刘智波, 陈强, 边占喜. meso-四(4-二茂铁甲酰氧基苯基)卟啉及其锌配合物的线性与非线性光学性质[J]. 有机化学, 2014, 34(2): 371-375.

Zhao Haiying, Gu Xuesong, Yan Xiaoqing, Liu Zhibo, Chen Qiang, Bian Zhanxi. Linear and Nonlinear Optical Properties of meso-Tetra(4-ferrocenylcarbonyloxyphenyl)porphyrin and Its Zinc(Ⅱ) Complex[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(2): 371-375.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Zhang, X.-X.; Chen, C.-Y. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2475 (in Chinese).

(张现侠, 陈灿玉, 化学学报, 2012, 70, 2475.)

[2] Flores-Rojas, G. G.; Lijanova, I. V.; Morales-Saavedra, O. G.; Sanchez-Montes, K.; Martínez-García, M. Dyes Pigm. 2013, 96, 125.

[3] Huang, C.; Li, Y.; Song, Y.; Li, Y.; Liu, H.; Zhu, D. Adv. Mater. 2010, 22, 3532.

[4] Gonçalves, P. J.; Corrêa, D. S.; Franzen, P. L.; De Boni, L.; Almeida, L. M.; Mendonça, C. R.; Borissevitch, I. E.; Zílio, S. C. Spectrochim. Acta A 2013, 112, 309.

[5] Webster, S.; Odom, S. A.; Padilha, L. A.; Przhonska, O. V.; Peceli, D.; Hu, H.; Nootz, G.; Kachkovski, A. D.; Matichak, J.; Barlow, S.; Anderson, H. L.; Marder, S. R.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14854.

[6] Fungo, F.; Milanesio, M. E.; Durantini, E. N.; Otero, L.; Dittrich, T. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2107.

[7] Straight, S. D.; Andréasson, J.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2717.

[8] Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427.

[9] Bi, C.; Li, Y.; Chen, H.; Yin, G.; Zhu, J. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1722.

[10] Morales-Espinoza, E. G.; Lijanova, I. V.; Morales-Saavedra, O. G.; Torres-Zuñiga, V.; Hernandez-Ortega, S.; Martínez-García, M. Molecules 2011, 16, 6950.

[11] Kurotobi, K.; Osuka, A. Org. Lett. 2005, 7, 1055.

[12] Su, M.; Li, Q.; Wang, Y.-G.; Chen, S.-F.; Zhao, H.-Y.; Bian, Z.-X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 815 (in Chinese).

(苏敏, 李晴, 王亚光, 陈树峰, 赵海英, 边占喜, 有机化学, 2013, 33, 815.)

[13] Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.

[14] Zhao, H. Y.; Zhu, Y. Z.; Chen, C.; He, L.; Zheng, J. Y. Carbon 2012, 50, 4894.

[15] Yao, C.; Zhang, Y.; Yin, H.; Meng, Q.; Yu, C.; Li, J.; Yuan, P. Chem. Phys. Lett. 2013, 576, 35.

[16] Li, G.; Song, Y.; Hou, H.; Li, L.; Fan, Y.; Zhu, Y.; Meng, X.; Mi, L.; Inorg. Chem. 2003, 42, 913.

[17] Zou, Y.; Zhang, Q.; Hossain, A. M. S.; Li, S.; Wu, J.; Ke, W.; Jin, B.; Yang, J.; Zhang, S.; Tian, Y. J. Organomet. Chem. 2012, 720, 66.

[18] Yang, F.; Xu, X.; Gong, Y.; Qiu, W.; Sun, Z.; Zhou, J.; Audebert, P.; Tang, J. Tetrahedron 2007, 63, 9188.

[19] Tanihara, J.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 178, 140.

[20] Zhao, H. Y.; Chen, C.; Zhu, Y. Z.; Shi, M. Z.; Zheng, J. Y. J. Nanopart. Res. 2012, 14, DOI: 10.1007/s11051-012-0765-0.

[21] D’Souza, F.; Smith, P. M.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Kullman, M. J.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11333.

[22] Zang, N.; Dai, F.; Yan, W.-W.; Yuan, W.-J.; Zhu, Z.-A. Chin. J. Inorg. Chem. 2009, 25, 781 (in Chinese).

(臧娜, 戴放, 闫伟伟, 阮文娟, 朱志昂, 无机化学学报, 2009, 25, 781.)

[23] Zhang, X.-H.; Jiao, Z.; Yan, W.-W.; Yuan, W.-J.; Zhu, Z.-A. Acta Phys.-Chim. Sin. 2010, 26, 701 (in Chinese).

(张晓红, 矫志, 闫伟伟, 阮文娟, 朱志昂, 物理化学学报, 2010, 26, 701.)

[24] Wang, F.-F.; Zhang, K.; Zhu, B.-H.; Yan, Y.-L.; Gu, Y.-Z.; Qian, S.-X.; Guo, L.-J. Acta Opt. Sinica 2008, 28, 132 (in Chinese).

(王芳芳, 张琨, 朱宝华, 闫永丽, 顾玉宗, 钱士雄, 郭立俊, 光学学报, 2008, 28, 132.)

[25] Griesbeck, A. G.; Schäfer, M.; Uhlig, J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2104.

[26] Wang, R.-M.; Wang, Y.-P.; Lei, Z.-Q.; Feng, H.-Y.; Zhao, M.-Z. Northwest Normal Univ. (Nat. Sci.) 1994, 30, 98 (in Chinese).

(王荣民, 王云普, 雷自强, 冯罕玉, 赵明忠, 西北师范大学学报(自然科学版), 1994, 30, 98.)

meso-四(4-二茂铁甲酰氧基苯基)卟啉及其锌配合物的线性与非线性光学性质

Linear and Nonlinear Optical Properties of meso-Tetra(4-ferrocenylcarbonyloxyphenyl)porphyrin and Its Zinc(Ⅱ) Complex

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	戴力, 徐迪, 毛翼斐, 朱嘉琦, 杨梦娇. 手性噁唑啉二茂铁化合物结构与合成方法[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2364-2375.
[2]	王泽坤, 徐子悦, 李娟娟, 余尚博, 王辉, 郭东升, 张丹维, 黎占亭. 超分子有机框架对分子容器的水相增溶的梯度增强效应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2236-2242.
[3]	刘玉婷, 李洁, 尹大伟. 基于二茂铁的金属阳离子识别受体的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 158-170.
[4]	周详, 周菲, 贾晓良, 于佳伟, 申琦, 张运晓, 石伟民. 无溶剂的β-卟啉甲醛与酮的Aldol反应[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 2084-2088.
[5]	贾慧劼, 韩利民, 竺宁, 高媛媛, 王亚琦, 索全伶. 乙酰基二茂铁苯并噻唑探针对Al³⁺, Cr³⁺, Fe³⁺识别性能的研究[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1753-1760.
[6]	彭素红, 周蓉, 邹怀波. N-错位卟啉的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3384-3398.
[7]	刘玉峰, 曹重仲, 苏淼东, 李慧, 符美强, 刘强, 罗伟平, 郭灿城. 铁卟啉催化酮和二甲亚砜以及醋酸铵的环化反应:吡啶的一步合成[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 129-136.
[8]	李臻益, 候娜娜, 邵为, 肖守军, 林晨, 王乐勇. 水溶性柱[6]芳烃与1,1'-双取代二茂铁衍生物的主-客体作用研究[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2002-2007.
[9]	蔡诚, 孙凯芳, 王颖, 侯宗胜, 任奇志. 水溶性磺酸卟啉的合成、性质及光催化2,3-萘二酚[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1733-1739.
[10]	杨美盼, 苏娜, 李玉香, 王莉, 马利锋, 张媛, 李靖, 杨秉勤, 康龙丽. 新型Fe³⁺荧光探针及其生物成像研究[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 636-641.
[11]	郝延蔚, 田荣强, 吴迪, 段征, Mathey François. α-亚胺基磷杂二茂铁的合成、结构及配位化学研究[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 277-280.
[12]	黄家翩, 顾庆, 游书力. 过渡金属催化的碳氢键官能团化反应合成平面手性二茂铁化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 51-61.
[13]	孙延娜, 高欢欢, 张雅敏, 王云闯, 阚斌, 万相见, 张洪涛, 陈永胜. 基于卟啉小分子给体与双组分富勒烯受体的高效三元有机太阳能电池[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 228-236.
[14]	Viacheslav I. Sokolov. N-环钯化二茂铁衍生物的合成和应用（英文）[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 75-85.
[15]	常毅, 刘梦阳, 牛梦园. 阴、阳离子型水溶性卟啉的有效合成[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2442-2448.